N-[3,5-diethoxycarbonyl-4-methylthien-2-yl]thiourea | 943117-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-[3,5-diethoxycarbonyl-4-methylthien-2-yl]thiourea
• 英文别名: Diethyl 5-(carbamothioylamino)-3-methylthiophene-2,4-dicarboxylate
• CAS: 943117-37-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 316.402
• InChiKey: VILYTVWYHKMBQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3,5-diethoxycarbonyl-4-methylthien-2-yl]thiourea 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 5-methyl-2-methylthio-3H-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多核杂环化合物的简便高效合成：具有抗菌活性的氮杂噻吩并嘧啶和噻吩噻唑并嘧啶

  摘要：

  我所在的研究组对制备具有潜在生物活性的不同杂环化合物稠合的噻吩并[2, 3-d]嘧啶感兴趣。通过将 2-硫代噻吩并嘧啶衍生物 3a、b 与氯乙酸和适当的醛反应，一步制备 2-芳基亚甲基衍生物 4a-g。酯 3a 和酸 3b 在不同的反应条件下被烷基化以产生 2-烷硫基衍生物 5a-d。5c的进一步烷基化产生N-3烷基化产物6。化合物5b、d在沸腾的乙酸酐/吡啶中环化以分别产生噻唑并噻吩并嘧啶酮衍生物7a、b。化合物 5a、c 与水合肼反应生成 2-肼基噻吩并嘧啶 8a、b，可用作三唑噻吩并嘧啶 9a、b 和吡唑基噻吩并嘧啶 10a-c 的前体，

  DOI：

  10.1080/10426500701370342
• 作为产物：
  描述：

  2-氨-4-甲基噻吩-3,5-二羧酸二乙酯 、 potassium thioacyanate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到N-[3,5-diethoxycarbonyl-4-methylthien-2-yl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  多核杂环化合物的简便高效合成：具有抗菌活性的氮杂噻吩并嘧啶和噻吩噻唑并嘧啶

  摘要：

  我所在的研究组对制备具有潜在生物活性的不同杂环化合物稠合的噻吩并[2, 3-d]嘧啶感兴趣。通过将 2-硫代噻吩并嘧啶衍生物 3a、b 与氯乙酸和适当的醛反应，一步制备 2-芳基亚甲基衍生物 4a-g。酯 3a 和酸 3b 在不同的反应条件下被烷基化以产生 2-烷硫基衍生物 5a-d。5c的进一步烷基化产生N-3烷基化产物6。化合物5b、d在沸腾的乙酸酐/吡啶中环化以分别产生噻唑并噻吩并嘧啶酮衍生物7a、b。化合物 5a、c 与水合肼反应生成 2-肼基噻吩并嘧啶 8a、b，可用作三唑噻吩并嘧啶 9a、b 和吡唑基噻吩并嘧啶 10a-c 的前体，

  DOI：

  10.1080/10426500701370342

文献信息

• Small Molecules for Inhibition of Protein Kinases
  申请人：Desai Renee

  公开号：US20110275645A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention provides compounds that inhibit protein kinases, prodrugs of the compounds, intermediates and methods of synthesizing the compounds and/or prodrugs, pharmaceutical compositions including the compounds and/or prodrugs and methods of using the compounds and/or prodrugs in a variety of contexts, including, for example, in the treatment and/or prevention of various diseases that are responsive to protein kinase inhibition and/or that are mediated, at least in part, by inappropriate kinase activity.
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：Desai Ketan

  公开号：US20130058980A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Compounds that modulate, for example, that inhibit, syk kinase, and, optionally other kinases. The compounds can be used to treat a variety of disorders, including inflammatory disorders and autoimmune disorders.
• US8389525B2
  申请人：——

  公开号：US8389525B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• US9212143B2
  申请人：——

  公开号：US9212143B2

  公开（公告）日：2015-12-15
• A Facile and Efficient Synthesis of Polynuclear Heterocycles: Azolothienopyrimidines and Thienothiazolopyrimidines with Antimicrobial Activity
  作者：H. A. R. Hussein

  DOI：10.1080/10426500701370342

  日期：2007.7.19

  The research group I am a member of is interested in the preparation of thieno[2, 3-d]pyrimidine fused with different heterocycles compounds with potential biological activity. 2-Arylmethylene derivatives 4a–g were prepared in one step by reacting 2-thioxothienopyrimidine derivatives 3a, b with chloroacetic acid and the proper aldehyde. The ester 3a and the acid 3b were alkylated at different reaction

  我所在的研究组对制备具有潜在生物活性的不同杂环化合物稠合的噻吩并[2, 3-d]嘧啶感兴趣。通过将 2-硫代噻吩并嘧啶衍生物 3a、b 与氯乙酸和适当的醛反应，一步制备 2-芳基亚甲基衍生物 4a-g。酯 3a 和酸 3b 在不同的反应条件下被烷基化以产生 2-烷硫基衍生物 5a-d。5c的进一步烷基化产生N-3烷基化产物6。化合物5b、d在沸腾的乙酸酐/吡啶中环化以分别产生噻唑并噻吩并嘧啶酮衍生物7a、b。化合物 5a、c 与水合肼反应生成 2-肼基噻吩并嘧啶 8a、b，可用作三唑噻吩并嘧啶 9a、b 和吡唑基噻吩并嘧啶 10a-c 的前体，