3,4-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 37885-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(4-methylphenyl)-3,4-diphenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 37885-13-5
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂
• 分子量: 339.393
• InChiKey: AZGAJVIHGMXBAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  529.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 trans-N-(4-methylphenyl)-3,4-diphenylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric transformation by dynamic crystallization of achiral succinimides

  摘要：

  通过简单固化非手性材料，无需外部手性源即可生成光学活性材料。在搅拌下蒸发溶剂，在催化量 DBU 的存在下固化非手性顺式-3,4-二苯基琥珀酰亚胺时，可定量获得光学活性反式-3,4-二苯基琥珀酰亚胺，对映体过量率高。

  DOI：

  10.1039/c3cc41678j
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 3,4-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 461, p. 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Cascade C–C Activation of Cyclopropenone and Carbonylative Amination: Easy Access to Highly Functionalized Maleimide Derivatives
  作者：Tanmayee Nanda、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04656

  日期：2020.2.21

  We describe herein the first report on palladium-catalyzed C-C bond activation of cyclopropenone and concomitant carbonylative amination to produce maleimides. The interesting aspect of this reaction is that the sacrificial elimination of carbon monoxide from the substrate is efficiently recaptured by one of the intermediates in the catalytic cycle for the formation of maleimides. 18O isotopic studies

  我们在本文中描述了关于环戊烯酮的钯催化的CC键活化和伴随的羰基胺化以产生马来酰亚胺的第一份报道。该反应有趣的方面是在形成马来酰亚胺的催化循环中，中间体之一有效地重新捕获了从底物中的一氧化碳的牺牲去除。18O同位素研究证实，一氧化碳的来源来自环丙烯酮。
• Reaction of Diphenylcyclopropenone with Nitroketeneaminals. Synthesis of 6-Amino-2-pyridones and Their m-Chloroperbenzoic Acid Oxidation to 2,3-Diphenylmaleimides
  作者：Masahiko Takahashi、Chiyoshi Nozaki、Yoshio Shibazaki

  DOI：10.1246/cl.1987.1229

  日期：1987.6.5

  Reaction of diphenylcyclopropenone with nitroketeneaminals gave 6-amino-2-pyridones, which were oxidized by m-chloroperbenzoic acid to 2,3-diphenylmaleimides.

  二苯基环丙烯酮与硝基烯酮胺反应生成 6-氨基-2-吡啶酮，其被间氯过苯甲酸氧化成 2,3-二苯基马来酰亚胺。
• Magnetic nanocatalyst for the synthesis of maleimide and phthalimide derivatives
  作者：Pranila B. Thale、Pravin N. Borase、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1039/c4ra09008j

  日期：——

  An efficient and green protocol for the synthesis of N-aryl maleimide and phthalimide derivatives has been developed.

  已开发出一种高效且环保的合成N-芳基马来酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺衍生物的方法。
• 一种芳基乙醛与伯胺环化制备马来酰亚胺的方法
  申请人：长沙资材科技有限公司

  公开号：CN114456100A

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种芳基乙醛与伯胺环化制备马来酰亚胺的的方法，该方法是在二甲亚砜溶剂中，在CuBr和K2S2O8存在下，芳基乙醛与伯胺一锅反应获得马来酰亚胺。反应过程中，原料伯胺提供产物马来酰亚胺中亚胺氮原子及氮原子上的取代基，两分子芳基乙醛的酰甲基提供马来酰亚胺的环状结构中相互连接的四个碳原子，两个芳基分别连接到四个碳原子的中间两个碳原子上。该发明提供了一个由芳基乙醛和有机伯胺环化制备马来酰亚胺的方法。该制备方法原料来源广泛易得，绿色环保，价格低廉，操作简单，有利于工业化生产。
• Phosphine-catalyzed activation of cyclopropenones: a versatile C₃ synthon for (3+2) annulations with unsaturated electrophiles
  作者：Xin He、Pengchen Ma、Yuhai Tang、Jing Li、Shenyu Shen、Martin J. Lear、K. N. Houk、Silong Xu

  DOI：10.1039/d2sc04092a

  日期：——

  α-ketenyl phosphorous ylide is validated as the key intermediate, which undergoes preferential catalytic cyclization with aldehydes rather than stoichiometric Wittig olefinations. This phosphine-catalyzed activation of cyclopropenones thus supplies a versatile C3 synthon for formal cycloadditon reactions.

  我们在此报告了膦催化的环丙烯酮与各种亲电 π 系统的 (3 + 2) 环化，包括醛、酮酯、亚胺、异氰酸酯和碳二亚胺，分别提供丁烯内酯、丁内酰胺、马来酰亚胺和亚氨基马来酰亚胺的产品，具有高产率和广泛的底物范围。α-烯酮基磷叶立德被验证为关键中间体，它优先与醛催化环化，而不是化学计量的 Wittig 烯化。因此，这种膦催化的环丙烯酮活化为正式的环加成反应提供了一种通用的 C 3合成子。