2-phenyl-1,3-diphenylthioindene | 139371-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-phenyl-1,3-diphenylthioindene
• 英文别名: 2-Phenyl-1,3-bis(phenylsulfanyl)-1H-indene
• CAS: 139371-51-0
• 化学式: C₂₇H₂₀S₂
• 分子量: 408.588
• InChiKey: CQYXECJPCVSFKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2-(phenylethynyl)phenyl)methylene)bis(phenylsulfane) 在 palladium(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-phenyl-1,3-diphenylthioindene
  参考文献：
  名称：

  邻炔基苯甲醛缩醛和硫缩醛的催化环化。烯烃对铂催化剂的前所未有的活化。反应的范围和机制

  摘要：

  已经详细阐述了从邻炔基苯甲醛缩醛和硫代缩醛合成功能化茚的通用方案。缩醛均匀地产生环化产物，其中来自起始乙炔的烷基迁移到α-位，而相应硫代缩醛的环化在没有烷基迁移的情况下进行。邻炔基苯甲醛缩醛环化催化体系的优化揭示了未知的活化效果：PtCl(2) 被发现是在烯烃存在下比不存在时更好的缩醛环化催化剂。已发现类似的催化体系（PtCl(2)/苯醌）适用于环状缩醛的环化，而硫代缩醛反应的最佳催化剂是 PdI(2)。两个反应的核磁共振监测，CD(3)CN 中的缩醛 3a + Pd(CH(3)CN)Cl(2) 和 CD(2)Cl(2) 中的硫代缩醛 5j + PdI(2)，表明在这两个反应中形成了相似的阳离子物质转型初期。计算数据（B3LYP/SDD 理论水平）表明，可以通过考虑相应乙烯基钯中间体（22 对 20 和 19 对 21）的相对稳定性来合理化缩醛和硫缩醛反应途径的差异，这表明中间乙烯基阳离子物质中可逆的热力学控制的烷基迁移。

  DOI：

  10.1021/ja044603c

文献信息

• Preparation of Some Polyfunctional Indenes and Indanones: The Reaction of Mercapto-Substituted Cyclopropenium Salts with Alcohols and Thiols
  作者：Hiroshi Yoshida、Youko Takahashi、Hiroaki Kinoshita、Sadao Ukishima、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.3565

  日期：1991.12

  reaction of 1-methylthio-, 1-(4-methylphenylthio)-, or 1-t-butylthio-2,3-diphenylcyclopropenium salts with alcohols, phenols, and thiols in the presence of triethylamine at around 80°C gave 1H-indene-1-thiol derivatives in fair to moderate yields. In contrast, the same reactions at room temperature afforded 1-alkylthio- or arylthio-1-cyclopropene derivatives together with a small amount of the 3-isomer

  1-甲硫基-、1-(4-甲基苯硫基)-或1-叔丁硫基-2,3-二苯基环丙烯盐与醇、酚和硫醇在三乙胺的存在下在约80°C下反应得到1H- indene-1-thiol 衍生物的产率一般到中等。相反，在室温下的相同反应得到 1-烷硫基-或芳硫基-1-环丙烯衍生物以及少量的 3-异构体。一些 1-异构体被分离为纯晶体，并在加热时以定量产率产生相应的茚。环丙烯开环的动力学研究表明，基于溶剂极性和苯氧基取代基对反应速率的影响很小，乙烯基卡宾中间体。二苯基环丙烯酮与硫醇在三氟乙酸存在下反应生成1H-茚-1，3-二硫醇衍生物通过 1,3-双（烷硫基）-或（芳硫基）-1-环丙烯中间体。关于 3-烷氧基茚的酸性水解和 3-烯丙氧基-和 3-（2-丙炔氧基）茚的加热...