methyl (2E,4Z)-4,5-diphenylpenta-2,4-dienoate | 134641-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (2E,4Z)-4,5-diphenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 134641-25-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: LBVJOCSAEXMSAH-SQCSQLHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 二苯基环丙烯酮 在 十二羰基三钌 作用下， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以57%的产率得到methyl (2E,4Z)-4,5-diphenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  钌和铑催化的环丙烯酮与烯烃或炔烃的开环偶联反应

  摘要：

  开发了 Ru 3 (CO) 12 催化的环丙烯酮与丙烯酸甲酯（一种缺电子烯烃）的发散开环偶联反应。在氩气气氛下，获得脱羰线性共二聚体，而在一氧化碳 (20 atm) 下获得环戊烯酮，无需脱羰。虽然钌配合物对环丙烯酮与乙烯 (20 atm) 或双环 [2.2.1] 庚-2-烯 (2-降冰片烯) 的开环共环化没有催化活性，但铑配合物，尤其是 [RhCl(η 4 -1 ,5-cod)] 2 对所需的共环化反应显示出高催化活性，以高产率和选择性得到相应的环戊烯酮。此外，[RhCl(η 4 -1, 5-cod)] 2 实现了环丙烯酮与内部炔烃的催化开环共环化反应得到相应的环戊二烯酮。在所有这些反应中，钌或铑环丁烯酮被认为是关键中间体，由环丙烯酮 C-C 键与活性钌或铑物质的应变驱动氧化加成生成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609339

文献信息

• Ruthenium complex-catalysed highly selective codimerisation of acetylenes and alkenes
  作者：Take-aki Mitsudo、Shi-Wei Zhang、Masaki Nagao And、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1039/c39910000598

  日期：——

  2,4-Dienes are prepared in high yields with high regioselectivity by the codimerisation of acetylenes and alkenes in the presence of a catalytic amount of Ru(cod)(cot) at 80 °C cod = cycloocta-1,5-diene, cot = cycloocta-1,3,5,-triene.

  在80°C下，通过少量Ru(cod)(cot)催化剂的存在下，乙炔和烯烃的共偶联反应可以高产率、高区域选择性地制备2,4-二烯。其中，cod表示环辛-1,5-二烯，cot表示环辛-1,3,5-三烯。
• Exploring Bis(cyclometalated) Ruthenium(II) Complexes as Active Catalyst Precursors: Room-Temperature Alkene-Alkyne Coupling for 1,3-Diene Synthesis
  作者：Jing Zhang、Angel Ugrinov、Yong Zhang、Pinjing Zhao

  DOI：10.1002/anie.201402098

  日期：2014.8.4

  bis(cyclometalated) ruthenium(II) catalyst precursors for CC coupling reactions between alkene and alkyne substrates. The complex [(cod)Ru(3‐methallyl)2] reacts with benzophenone imine or benzophenone in a 1:2 ratio to form bis(cyclometalated) ruthenium(II) complexes (1). The imine‐ligated complex 1 a promoted room‐temperature coupling between acrylic esters and amides with internal alkynes to form 1,3‐diene

  描述了一类新的双（环金属化）钌 (II) 催化剂前体的开发，用于烯烃和炔烃底物之间的C  C 偶联反应。配合物 [(cod)Ru(3-methallyl) 2 ] 与二苯甲酮亚胺或二苯甲酮以 1:2 的比例反应形成双（环金属化）钌 (II) 配合物 ( 1 )。亚胺连接的配合物1a促进了丙烯酸酯和酰胺与内部炔烃之间的室温偶联，形成 1,3-二烯产物。提议的催化循环包括通过氧化环化、β-氢化物消除和C H 键还原消除形成C  C 键。这个 Ru II / Ru IV途径与观察到的1 a 的催化反应性一致，用于温和的尾对尾丙烯酸甲酯二聚反应和通过 [2+2] 降冰片烯/炔环加成形成环丁烯。
• Neisius, N. Matthias; Plietker, Bernd, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5752 - 5755
  作者：Neisius, N. Matthias、Plietker, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium- and Rhodium-Catalyzed Ring-Opening Coupling Reactions of Cyclopropenones with Alkenes or Alkynes
  作者：Teruyuki Kondo、Ryosuke Taniguchi、Yu Kimura

  DOI：10.1055/s-0037-1609339

  日期：2018.4

  rhodium complexes, especially [RhCl(η 4 -1,5-cod)] 2 , show high catalytic activity for the desired cocyclization reactions to give the corresponding cyclopentenones in high yields and selectivities. In addition, [RhCl(η 4 -1,5-cod)] 2 realizes the catalytic ring-opening co­cyclization of cyclopropenones with internal alkynes to give the corresponding cyclopentadienones. In all these reactions, ruthena-

  开发了 Ru 3 (CO) 12 催化的环丙烯酮与丙烯酸甲酯（一种缺电子烯烃）的发散开环偶联反应。在氩气气氛下，获得脱羰线性共二聚体，而在一氧化碳 (20 atm) 下获得环戊烯酮，无需脱羰。虽然钌配合物对环丙烯酮与乙烯 (20 atm) 或双环 [2.2.1] 庚-2-烯 (2-降冰片烯) 的开环共环化没有催化活性，但铑配合物，尤其是 [RhCl(η 4 -1 ,5-cod)] 2 对所需的共环化反应显示出高催化活性，以高产率和选择性得到相应的环戊烯酮。此外，[RhCl(η 4 -1, 5-cod)] 2 实现了环丙烯酮与内部炔烃的催化开环共环化反应得到相应的环戊二烯酮。在所有这些反应中，钌或铑环丁烯酮被认为是关键中间体，由环丙烯酮 C-C 键与活性钌或铑物质的应变驱动氧化加成生成。