N-methyl-2-(5-methoxy-2-hydroxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide | 189288-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-methyl-2-(5-methoxy-2-hydroxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-[(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylideneamino]-3-methylthiourea
• CAS: 189288-63-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 239.298
• InChiKey: PPQINOIPFITWKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(5-methoxy-2-hydroxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide 、 丁基三氯化锡 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到[BuSnCl(dmmt)]
  参考文献：
  名称：

  有机锡（IV）与2-羟基-5-甲氧基苯甲醛-N（4）-甲基硫代半脲的配合物的合成，结构表征和生物活性评估

  摘要：

  在氢氧化钾的存在下，有机锡氯化物与2-羟基-5-甲氧基苯甲醛-N（4）-甲硫基半脲[H 2 dmmt，（1）]的反应产生了四个新的稳定的配合物，即[ MeSnCl（dmmt）]（2），[BuSnCl（dmmt）]（3），[PhSnCl（dmmt）]（4）和[Ph 2 Sn（dmmt）]（5）。使用CHN分析，摩尔电导率，UV-Vis，FT-IR和1 H，13 C和119 Sn NMR光谱研究对新化合物进行了表征。H 2 dmmt（1）及其配合物5的分子结构。用X射线晶体学测定。配合物5的X射线晶体研究表明，锡（IV）原子周围的三角双锥几何形状。配合物5的固态结构表明，负三齿配体（1）通过酚-O，偶氮甲碱-N和硫醇盐-S原子与锡（IV）部分配位。研究了有机锡（IV）配合物对人结肠直肠（HCT 116）细胞系的生物学活性，并以下列顺序显示了强大的细胞毒性活性：5  >  4  >  2  > 

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.04.007
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 4-甲基氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到N-methyl-2-(5-methoxy-2-hydroxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  具有ONS和ONN螯合硫代半碳氮烷的二氧钼钼（VI）配合物的合成和生物潜力：DNA结合，抗氧化剂和酶抑制研究

  摘要：

  摘要在这项研究中，由5-甲氧基水杨基亚烷基N-或S-烷基取代的硫代半碳杂氮酮（其中烷基为N-甲基（L1），N-辛基（L2），S-甲基（L3）或S-辛基（合成，通过不同的光谱技术（UV，IR，1 H NMR）表征。还通过X射线衍射法测定了具有S-甲基取代的硫代半脲的配合物（配合物3）的结构。对这些化合物的抗菌，抗氧化剂，抗胆碱酯酶，抗糖尿病药和DNA相互作用潜力进行了评估。肺炎克雷伯菌被配体L3更有效地抑制（29±0.025 mm抑制区），而大肠杆菌和伤寒沙门氏菌被复合物2抑制，其抑制区分别约为28±0.082和26±0.245 mm。配合物2更有效地清除了DPPH自由基，IC50为231μg/ mL，而ABTS被配体L1清除（IC50 = 350μg/ mL）。发现具有S-辛基的复合物4对乙酰胆碱酯酶的抑制百分率高，IC50为104μg/ mL。配合物4强烈抑制α-淀粉酶，IC50值为153

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114754

文献信息

• Synthesis and characterization of thiosemicarbazonato molybdenum(VI) complexes: In vitro DNA binding, cleavage, and antitumor activities
  作者：Mouayed A. Hussein、Teoh S. Guan、Rosenani A. Haque、Mohamed B. Khadeer Ahamed、Amin M.S. Abdul Majid

  DOI：10.1016/j.poly.2014.02.048

  日期：2015.1

  Abstract Four dioxomolybdenum(VI) complexes were synthesized by the reaction of [MoO2(acac)2] with thiosemicarbazone ligands derived from 5-chloro-2-hydroxy-benzaldehyde (1), 2-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde (2), 2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde (3), or 5-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde (4). In all complexes, the ligands were coordinated to molybdenum as tridentate ONS donors. X-ray crystallography results

  摘要通过[MoO2（acac）2]与5-氯-2-羟基苯甲醛（1），2-羟基-5-甲氧基苯甲醛（2），2衍生的硫代半脲配体反应，合成了四种二氧钼（VI）配合物。 -羟基-5-甲基苯甲醛（3）或5-叔丁基-2-羟基苯甲醛（4）。在所有复合物中，配体均作为三齿ONS供体与钼配位。X射线晶体学结果表明，钼原子的扭曲八面体配位是由甲醇分子（D）（如1a，3a和4a）或H2O（如4a）完成的。通过单晶X射线晶体学测定1、2和配合物的分子结构。通过UV滴定，荧光滴定和粘度测量研究了配体和配合物与小牛胸腺DNA（CT DNA）的结合特性。凝胶电泳分析结果表明，该复合物可以裂解pBR 322质粒DNA。研究了该复合物对人结肠直肠细胞系的细胞毒活性。根据它们的IC50值（分别为3.4、3.5、6.4和6.9μM），所有复合物均显示高抗癌活性，依次为4a> 1a≫ 3a> 2a。
• Synthesis, structures, spectroscopy and antimicrobial properties of complexes of copper(II) with salicylaldehyde N-substituted thiosemicarbazones and 2,2′-bipyridine or 1,10-phenanthroline
  作者：Tarlok S. Lobana、Shikha Indoria、Amanpreet Kaur Jassal、Harpreet Kaur、Daljit S. Arora、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.009

  日期：2014.4

  Among the biometals (Cu, Co, Ni-cofactors in many enzymes), copper derivatives of O, N, S-donor salicylaldehyde thiosemicarbazones have received considerable attention owing to their potential biological applications. Eight new complexes of salicylaldehyde-N-substituted thiosemicarbazones [5-MeO-2-HO–C6H4–C2(H)N3–N2H–C1(S)–N1HR; R = Me, H2L1; Et, H2L1, Ph, H2L3, H, H2L4] with copper(II), namely, [Cu(κ3-O

  在生物金属（许多酶中的Cu，Co，Ni辅助因子）中，O，N，S供体水杨醛硫代半氨基甲酮的铜衍生物由于其潜在的生物学应用而受到了广泛的关注。八个新的水杨醛-N-取代的硫代半氨基甲酮化合物[5-MeO-2-HO–C 6 H 4 –C 2（H）N 3 –N 2 H–C 1（S）–N 1 H R；R = Me，H 2 L 1；Et，H 2 L 1，Ph，H 2 L 3，H，H 2 L 4 ]与铜（II），即[Cu（κ3 -O，N，SL）（κ 2 -N，NL'）] （L）2-  =（L 1）2-，L'=联吡啶，1，苯，2 ; （L）2-  ＝（L 2）2-，L'＝ bipy，3，phen，4；（L）2-  ＝（L 3）2-，L'＝ bipy，5，phen，6；（L）＝1。（L）2−  =（L 4）2−，L'= bipy，7，phen，8}已被隔离。配合物在金属中心周围的正方形锥体几何形状略有扭曲（τ参数=
• The effect of substituents at C2/N1 atoms of salicyladehyde and 2-hydroxyacetophenone based thiosemicarbazones on the nature of nickel(II) complexes with 1,10-phenathroline and terpyridine as co-ligands
  作者：Poonam Kumari、Tarlok S. Lobana、Ray J. Butcher、Alfonso Castineiras、Matthias Zeller

  DOI：10.1016/j.ica.2018.06.024

  日期：2018.10

  chemistry of nickel(II) with salicyladehyde and 2-hydroxyacetophenone based thiosemicarbazones (2-OH-5-X-C 6 H 3 )-C 2 (R 2 )=N 3 -N 2 H-C 1 (=S)-N 1 HR 3 , LH 2 } and 1,10-phenanthroline (phen)/terpyridine (terpy) as a co-ligand has been investigated by varying the substituents at C 2 (X = H, Me, MeO; R 2 = H, Me) and N 1 (R 3 = H, Me, Et, Ph) atoms of thiosemicarbazones. Reactions of nickel(II) acetate

  摘要镍（II）与水杨醛和基于2-羟基苯乙酮的硫代半氨基偶氮2-OH-5-XC 6 H 3）-C 2（R 2）= N 3 -N 2 HC 1（= S）-N的配位化学通过改变C 2（X = H，Me，MeO; R 2 = H， Me）和N 1（R 3 ＝ H，Me，Et，Ph）原子。乙酸镍（II）与各种硫配体的反应LH 2 X = H，R 2 = H：L 1 H 2（R 3 = H），L 2 H 2（R 3 = Me），L 3 H 2（R 3 = Et），L 4 H 2（R 3 = Ph）；X = Me，R 2 = H，L 5 H 2（R 3 = Me），L 6 H 2（R 3 = Et）；X = H，R 2 = Me，L 7 H 2（R 3 = Me），L 8 H 2（R 3 = Et）；X = MeO，R 2 = H，L 9 H 2（R 3 = Me）}已产生双核，[Ni 2 L 2（phen）（D）]（D
• A new series of bioactive Mo(V)2O2S2-based thiosemicarbazone complexes: Solution and DFT studies, and antifungal and antioxidant activities
  作者：Diana Cebotari、Jordi Buils、Olga Garbuz、Greta Balan、Jérôme Marrot、Vincent Guérineau、David Touboul、Mohamed Haouas、Mireia Segado-Centelles、Carles Bo、Aurelian Gulea、Sébastien Floquet

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112258

  日期：2023.8

  This paper deals with the synthesis, characterization, and studies of biological properties of a series of 5 coordination compounds based on binuclear core [Mo(V)2O2S2]2+ with thiosemicarbazones ligands bearing different substituents on the R1 position of the ligand. The complexes are first studied using MALDI-TOF mass spectrometry and NMR spectroscopy to determine their structures in solution in relation

  本文涉及基于双核[Mo (V) 2 O 2 S 2 ] 2+的一系列5种配位化合物的合成、表征和生物性质研究，其中缩氨基硫脲配体的R 1位上带有不同的取代基。配体。首先使用 MALDI-TOF 质谱和 NMR 光谱研究这些配合物，以确定其在溶液中与单晶 X 射线衍射数据的结构。在第二部分中，探讨了抗真菌和抗氧化活性，并证明了这些配位化合物与非配位配体相比的高潜力。最后，DFT计算通过识别每个[Mo 2 O 2 S 2 ] 2+ /配体体系中最稳定的异构体，为溶液研究提供重要支持，同时测定HUMO和LUMO水平来解释这些物质的抗氧化特性系统。
• Synthesis and structures of 5-methoxy-salicylaldehyde thiosemicarbazonates of copper(II): Molecular spectroscopy, ESI-mass studies and antimicrobial activity
  作者：Shikha Indoria、Tarlok S. Lobana、Harpreet Kaur、Daljit S. Arora、Balwinder S. Randhawa、Amanpreet K. Jassal、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1016/j.poly.2015.12.057

  日期：2016.3