2-(1-phenylethyl)naphthalene | 42372-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-phenylethyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)-1-phenyl ethane
• CAS: 42372-45-2
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: KFUMHWPJAJDTSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  362.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylethyl)naphthalene 生成 2-(1-Cyclohexylethyl)decahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  TSUBOUCHI, TOSHIYUKI;HATA, HITOSHI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘-2-基(苯基)甲醇 在 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(1-phenylethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Ni催化熊田的化学选择性和立体特异性的统一解释和苄醚的交叉电子偶联反应：计算和实验相结合的研究

  摘要：

  Ni 催化的 C(sp3)-O 键活化提供了一种有用的方法来从容易获得的对映体富集的苯甲醇衍生物合成对映体富集的产品。立体特异性的控制是这些转化成功的关键。为了阐明 Ni 催化的熊田和与苄醚的交叉亲电偶联反应的反向立体特异性和化学选择性，进行了计算和实验相结合的研究，以达成统一的机理理解。熊田耦合通过经典的交叉耦合机制进行。初始速率决定氧化加成伴随苄基立体中心的立体反转发生。随后用格氏试剂进行金属转移和顺式还原消除产生熊田偶联产物，在苄基位置具有整体立体反转。交叉亲电偶联反应以相同的苄基 CO 键裂解和金属转移开始，以形成常见的苄基镍中间体。然而，系链烷基氯的存在允许苄基镍部分轻松进行分子内 SN2 攻击。这一步避免了竞争性的熊田偶联，导致交叉亲电偶联的优异化学选择性。这些机制解释了观察到的熊田和交叉亲电偶联的立体特异性，为交叉亲电偶联中苄基立体中心的双重反转提供了基本原理。改进的机械理解将能够设计涉及

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00097

文献信息

• Carbosulfenylation of Alkenes with Organozinc Reagents and Dimethyl(methylthio)sulfonium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Meizhong Tang、Shuxiong Han、Shenglan Huang、Shenlin Huang、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03810

  日期：2020.12.18

  alkylthiolation of alkenes, initiated by dimethyl(methylthio)sulfonium salts and the subsequent addition of various heteronucleophilies has been well-established. Regarding the use of carbon nucleophiles, however, only carefully designed sp-type carbon sources have been successfully applied. We herein present our findings on the methylthiolation of alkenes with dimethyl(methylthio)sulfonium trifluoromethanesulfonate

  由二甲基（甲硫基）ulf盐引发的烯烃亲电烷硫基化反应以及随后添加的各种杂多亲核基团已经得到了公认。然而，关于碳亲核试剂的使用，仅成功设计了精心设计的sp型碳源。我们在此介绍了我们的发现：用二甲基（甲硫基）s三氟甲磺酸盐对烯烃进行甲基硫醇化，然后在有机锌试剂存在下形成碳-碳键，从而实现了无催化的链烷烃羰基化方案。
• Reductive Cross‐Coupling of Conjugated Arylalkenes and Aryl Bromides with Hydrosilanes by Cooperative Palladium/Copper Catalysis
  作者：Kazuhiko Semba、Kenta Ariyama、Hong Zheng、Ryohei Kameyama、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1002/anie.201511975

  日期：2016.5.17

  arylalkenes and aryl bromides with hydrosilanes by cooperative palladium/copper catalysis was developed, thus resulting in the highly regioselective formation of various 1,1‐diarylalkanes, including a biologically active molecule. Under the applied reaction conditions, high levels of functional‐group tolerance were observed, and the reductive cross‐coupling of internal alkynes with aryl bromides afforded

  开发了一种通过钯/铜协同催化将共轭芳基烯烃和芳基溴化物与氢硅烷进行还原性交叉偶联的方法，从而导致了包括生物活性分子在内的各种1,1-二芳基烷烃的高度区域选择性形成。在所应用的反应条件下，观察到高水平的官能团耐受性，并且内部炔烃与芳基溴化物的还原性交叉偶联提供了三取代的烯烃。
• Iron-catalysed enantioconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes
  作者：Chet C. Tyrol、Nang S. Yone、Connor F. Gallin、Jeffery A. Byers

  DOI：10.1039/d0cc05003b

  日期：——

  The first stereoconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction was developed to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes.

  第一个立体对映选择性的铃木-宫浦偶联反应被开发出来，用于合成手性富集的1,1-二芳基烷烃。
• A general copper-catalyzed radical C(sp3)−C(sp2) cross-coupling to access 1,1-diarylalkanes under ambient conditions
  作者：Xiao-Long Su、Sheng-Peng Jiang、Liu Ye、Guo-Xing Xu、Ji-Jun Chen、Qiang-Shuai Gu、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132152

  日期：2021.6

  A general copper-catalyzed C(sp3)−C(sp2) cross-coupling of (hetero)benzyl bromides with the air- and moisture-stable aryl nucleophiles has been developed, providing a facile access to pharmaceutically useful 1,1-di(hetero)arylalkane and 1-aryl-1-heteroarylalkane scaffolds. Critical to the success is the utilization of a proline-based N,N,P-ligand to enhance the reducing capability of copper, thus easily

  已开发出一种通用的铜催化 C( sp 3 )-C( sp 2 ) 交叉偶联（杂）苄基溴化物与空气和湿气稳定的芳基亲核试剂，为获得药学上有用的 1,1-二（杂）芳基烷烃和 1-芳基-1-杂芳基烷烃支架。成功的关键是利用基于脯氨酸的 N,N,P 配体来增强铜的还原能力，从而在环境条件下通过单电子转移过程轻松地将苄基溴转化为相应的自由基物种。该反应具有广泛的底物范围，包括（杂）芳基硼酸酯、恶二唑和苯并[ d]]恶唑，以及具有优异官能团耐受性的伯和仲（杂）苄基溴。
• One-pot reductive coupling reactions of acetyl naphthalene derivatives, tosylhydrazide, with arylboronic acids
  作者：Xu Shen、Ping Liu、Yang Liu、Yan Liu、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.068

  日期：2017.2

  one-pot two-step reductive coupling between acetyl naphthalene derivatives, tosylhydrazide, and arylboronic acids, affording substituted 1(or 2)-(1-phenylethyl)naphthalenes in moderate-to-excellent yields, was reported. Notably, solvent played a crucial role in the coupling of 1-acetyl naphthalene derivatives (toluene) or 2-acetyl naphthalene derivatives (1,4-dioxane) as starting materials. Meanwhile,

  在这项研究中，报告了乙酰萘衍生物，甲苯磺酰肼和芳基硼酸之间的一锅两步还原偶联，以中等至优异的产率提供了取代的1（或2）-（1-苯乙基）萘。值得注意的是，溶剂在作为起始原料的1-乙酰基萘衍生物（甲苯）或2-乙酰基萘衍生物（1,4-二恶烷）的偶联中起关键作用。同时，该一锅偶联反应的范围扩展到了1（或2）-萘醛底物。特别地，该系统也适合于以克数级合成1（或2）-（1-苯乙基）萘，并且被用于合成萘甲基甲基取代的咔唑基化合物。