(13S,17S)-4,15-dichloro-13-methyl-11,12,16,17-tetrahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol | 1373924-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (13S,17S)-4,15-dichloro-13-methyl-11,12,16,17-tetrahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 1373924-45-8
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₂O₂
• 分子量: 335.23
• InChiKey: QTRLLESOEDIJSF-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 反应 6.0h， 以50%的产率得到(13S,17S)-15-chloro-4-[(13S,17S)-15-chloro-3,17-dihydroxy-13-methyl-11,12,16,17-tetrahydrocyclopenta[a]phenanthren-4-yl]-13-methyl-11,12,16,17-tetrahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Atropodiastereoselectivity in solid state BINOL synthesis: Leads from the estradiol platform

  摘要：

  A novel functionalized steroidal BINOL scaffold is produced via a remarkable sequence of dehydrogenation, chlorination and atroposelective phenolic coupling steps. Its formation is straightforwardly obtained in a one-step synthesis under solid state conditions and in the absence of chiral additives. (c) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.02.007