10β-chloro-17β-hydroxy-estra-1,4-dien-3-one | 93999-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 10β-chloro-17β-hydroxy-estra-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 10β-chloro-17β-hydroxy-1,4-estradien-3-one；10β-chloro-17β-hydroxyestra-1,4-dien-3-one；10beta-Chloro-17beta-hydroxyestra-1,4-dien-3-one；(8S,9S,10S,13S,14S,17S)-10-chloro-17-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 93999-10-1
• 化学式: C₁₈H₂₃ClO₂
• 分子量: 306.832
• InChiKey: OQHIUMQKNYTNLJ-UGDFAFBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-164 °C
• 沸点：
  467.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10β-chloro-17β-hydroxy-estra-1,4-dien-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Mukawa, Fumikazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 457 - 460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17beta-雌二醇 17-乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 10β-chloro-17β-hydroxy-estra-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Mukawa, Fumikazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 457 - 460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of 11β-substituents on the regioselective chlorination of estrogens with 2,3,4,5,6,6-hexachloro-2,4-cyclohexadienone
  作者：Hasrat Ali、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/0039-128x(94)90065-5

  日期：1994.8

  The reaction of 11 beta-substituted estrogens with 2,3,4,5,6,6-hexachloro-2,4-cyclohexadienone affords exclusively ortho-substituted monochlorinated products including a major 4-chloro and a minor 2-chloro derivative. In the absence of an 11 beta-substituent, regioselectivity is lost, resulting in a mixture of 10 beta- and ortho-chlorinated products.
• Practical one-pot conversion of 17β-estradiol to 10β-hydroxy- (p-quinol) and 10β-chloro-17β-hydroxyestra-1,4-dien-3-one
  作者：Liliana Lista、Paola Manini、Alessandra Napolitano、Alessandro Pezzella、Marco d’Ischia

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.04.002

  日期：2006.8

  An efficient one-pot procedure for the preparation of 10 beta,17 beta-dihydroxyestra-1,4-dien-3-one (p-quinol, 1, 75%) is reported, involving oxidation of 17 beta-estradiol with potassium permanganate. Similar treatment of 17 beta-estradiol with sodium chlorite led to 10 beta-chloro-17 beta-hydroxyestra-1,4-dien-3-one (2) in 44% yield along with smaller amounts 4-chloro-10 beta,17 beta-dihydroxyestra-1,4-dien-3-one (3), 2, 10 beta-dichloro-17 beta-hydroxyestra-1,4-dien-3-one (4), and 4,10 beta-dichloro-17 beta-hydroxyestra-1,4-dien-3-one (5). (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.