1-triphenylmethyl-4-vinylimidazole | 86803-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-triphenylmethyl-4-vinylimidazole
• 英文别名: 1-trityl-4-vinyl-1H-imidazole；4-ethenyl-1-tritylimidazole
• CAS: 86803-29-4
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: FMKDQHLJKQOFQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-triphenylmethyl-4-vinylimidazole 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  侧链氟化生物咪唑的新方法：以4-炔基咪唑为氟化物的底物

  摘要：

  已经制备了4-炔基咪唑，并且已经研究了它们作为“ FBr”添加底物（NBS + Et 3 N·3HF）的行为。容易Markownikov除了ethylnylimidazole 2得到fluorobromoolefin 9A，对于2-咪唑基-2-氟-1-乙烯基部分的电势的合成子。2的锂盐与草酸二乙酯反应生成咪唑基丙炔酸酯3b。但是，由于酯官能团的失活作用，所有试图向3b中添加“ FBr”的尝试都失败了。酯的还原得到羟甲基取代的乙炔4。向该底物添加“ FBr”，并从产物中还原除去溴，制得氟代烯烃12，氟代烯烃12是E-和Z -β-氟尿烷酸的前体。相同的氟代烯烃可以用作合成β-氟组氨酸的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00197-0
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯甲基咪唑-4-甲醛 在 正丁基锂 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-triphenylmethyl-4-vinylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Novel farnesyl protein transferase inhibitors as antitumor agents

  摘要：

  揭示了由式（1.0）表示的新型三环化合物： 1 及其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物对于抑制法尼西基蛋白转移酶是有用的。还揭示了包括式1.0化合物的药物组合物。还揭示了使用式1.0化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20040122018A1

文献信息

• Synthesis of 1,3,6-Trisubstituted Azulenes Based on the 1-Acyloxyazulene Scaffold
  作者：Teppo O. Leino、Niklas G. Johansson、Lars Devisscher、Nina Sipari、Jari Yli-Kauhaluoma、Erik A. A. Wallén

  DOI：10.1002/ejoc.201600962

  日期：2016.11

  An efficient synthetic route to 1,3,6-trisubstituted azulenes based on the 1-acyloxyazulene scaffold was developed. The 1-position in azulene was substituted in the ring-formation step with a functionalized acyloxy group. Additionally, the 3- and 6-positions of azulene were functionalized with versatile synthetic handles, a halogen atom and a formyl group.

  开发了一种基于 1-acyloxyazulene 支架的 1,3,6-三取代的 azulenes 的有效合成路线。在成环步骤中，用官能化酰氧基取代了薁中的 1-位。此外，芘的 3 位和 6 位被多功能合成手柄、卤素原子和甲酰基官能化。
• Isoxazolines as Therapeutic Agents
  申请人：Calderwood David J.

  公开号：US20130023526A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention provides compound of Formula (I) biologically active metabolites, pro-drugs, isomers, stereoisomers, solvates, hydrates and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein the variables are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological conditions.

  本发明提供了化合物Formula（I）的生物活性代谢产物、前药、异构体、立体异构体、溶剂合物、水合物和其药学上可接受的盐，其中变量在此处定义。本发明的化合物对治疗免疫状况有用。
• [EN] TRIAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZINE COMME INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：S BIO PTE LTD

  公开号：WO2009093981A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to triazine compounds that are useful as kinase inhibitors. More particularly, the present invention relates to morpholino substituted triazines, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds and uses of these compounds in the treatment of proliferative disorders. These compounds may be useful as medicaments for the treatment of a number of proliferative disorders including tumours and cancers as well as other disorders or conditions related to or associated with mTOR kinases or PI3 kinases. The compounds are of the formula (I).

  本发明涉及作为激酶抑制剂有用的三嗪化合物。更具体地说，本发明涉及吗啡啶取代的三嗪，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗增生性疾病中的用途。这些化合物可能作为药物用于治疗多种增生性疾病，包括肿瘤和癌症以及与mTOR激酶或PI3激酶相关的其他疾病或病况。这些化合物的结构如下（I）。
• Functionalization of the Imidazole Backbone by Means of a Tailored and Optimized Oxidative Heck Cross‐Coupling
  作者：Davide Cirillo、Francesco Angelucci、Hans‐René Bjørsvik

  DOI：10.1002/adsc.202000909

  日期：2020.11.18

  and selective Pd‐catalyzed cross‐coupling of aromatic boronic acids with vinyl‐imidazoles is disclosed. Unlike most cross‐coupling reactions, this method operates well in absence of bases avoiding the formation of by‐products. The reactivity is highly enhanced by the presence of nitrogen‐based ligands, in particular bathocuproine. The method involves MnO2 as oxidant for the oxidation Pd (0)→Pd (II), a

  公开了芳族硼酸与乙烯基咪唑的一般和选择性Pd催化交叉偶联。与大多数交叉偶联反应不同，该方法在没有碱的情况下运行良好，避免了副产物的形成。氮基配体（特别是红霉素）的存在可大大提高反应性。该方法涉及MnO 2作为氧化Pd（0）→Pd（II）的氧化剂，它比以前文献中报道的要弱得多。这允许使用具有多个官能团的反应物。范围和限度研究涉及一系列24种硼酸，其中18种提供的TM产率在41–95％范围内。所公开的方法构成了在咪唑支架上进行氧化性Heck交叉偶联的第一种通用方法，该方法还可以与其他杂环一起选择。
• Thermal 1,3-Trityl Migrations in Diels−Alder Domino Reactions of 1-Trityl-4-vinyl-1<i>H</i>-imidazoles
  作者：Lynsey J. Cotterill、Ross W. Harrington、William Clegg、Michael J. Hall

  DOI：10.1021/jo100416c

  日期：2010.7.2

  migrations, in disagreement with previously published reports. These migrations are a key step in several highly diastereoselective domino reaction sequences (Diels−Alder, [1,3]-H shift, [1,3]-trityl migration and Diels−Alder, [1,3]-H shift, [1,3]-trityl migration, Michael reaction) leading to architecturally complex molecules.

  在热条件下，三苯甲基咪唑已显示出受空间驱动的N→N三苯甲基迁移，这与先前发表的报告不同。这些迁移是几个高度非对映选择性的多米诺骨牌反应序列（Diels-Alder，[1,3] -H移位，[1,3]-三苯甲基迁移和Diels-Alder，[1,3] -H移位，[ 1,3]-三苯甲基迁移，迈克尔反应）导致结构复杂的分子。