3-Methyl-4,7-dihydro-3H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-4-one | 101542-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-Methyl-4,7-dihydro-3H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-4-one
• 英文别名: 3-Methyl-4,7-dihydro-3h-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-4-one；3-methyl-5H-imidazo[4,5-d]triazin-4-one
• CAS: 101542-70-5
• 化学式: C₅H₅N₅O
• 分子量: 151.128
• InChiKey: LFZRWKZSJBUSRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4,7-dihydro-3H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-4-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-methyl-7-(morpholin-4-ylmethyl)imidazo[4,5-d]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminomethyl derivatives of 3-methyl-4,7-dihydro-3H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-4-one

  摘要：

  New aminomethyl derivatives of 3-methyl-4,7-dihydro-3H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-4-one were synthesized by Mannich reaction. These Mannich bases is also possible to prepare by reaction of 7(5)-hydroxymethyl-3-methyl-4,7(5)dihydro-3H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-4-one with amines. The compounds obtained exist in solutions as mixtures of N-5 and N-7 isomers, and the fraction of the latter grows with the polarity of the solvent.

  DOI：

  10.1007/bf02757448
• 作为产物：
  描述：

  5-diazoimidazole-4-(N-methylcarboxamide) 在 异氰基乙酸乙酯 、 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到3-Methyl-4,7-dihydro-3H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  重氮唑与异氰基乙酸乙酯反应的PASE合成1-azolyl-1H-1,2,4-三唑

  摘要：

  通过将5-重氮唑加到异氰基乙酸乙酯中，可实现高达91％的收率的PASE（锅，原子和分步经济）合成1-azolyl-1H-1,2,4-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.11.016

文献信息

• Synthesis of 4-arylcarbamoyl-5-(2-hydroxynaphthylazo)imidazoles and 1-substituted naphtho[2,1-e]imidazo[5,1-c][1,2,4]triazines
  作者：E. V. Sadchikova、V. S. Mokrushin

  DOI：10.1007/s11172-006-0408-7

  日期：2006.7

  The reactions of β-naphthol with 5-diazoimidazoles and imidazolyl-5-diazonium salts containing chemically different carboxamide groups in position 4 were studied. Heterocyclization of 4-arylcarbamoyl-5-(2-hydroxynaphthylazo)imidazoles formed in these reactions was investigated. The presence of the NH fragment in the amide group prevents this process, the reaction giving instead 3-substituted 3,7-dihydroimidazo[4

  研究了 β-萘酚与 5-重氮咪唑和咪唑基-5-重氮盐在 4 位含有化学上不同的羧酰胺基团的反应。研究了在这些反应中形成的 4-芳基氨基甲酰基-5-(2-羟基萘偶氮)咪唑的杂环化。酰胺基团中 NH 片段的存在阻止了这一过程，该反应产生了 3-取代的 3,7-二氢咪唑并[4,5-d][1,2,3]triazin-4-ones，这是由于C-偶氮偶联的可逆性。开发了萘并[2,1-e]咪唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪体系中1-乙氧基羰基的改性方法，并用于制备其他途径无法获得的取代甲酰胺。
• Synthesis of new heteroaromatic systems: Naphth[2,1-e]imidazo[5,1-c]-1,2,4-triazines and benz[e]imidazo-[5,1-c]-1,2,4-triazines
  作者：M. A. Bezmaternykh、V. S. Mokrushin、E. V. Sadchikova

  DOI：10.1007/bf02269547

  日期：2000.4
• Andersen, Knud Erik; Pedersen, Erik B., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 6, p. 1012 - 1020
  作者：Andersen, Knud Erik、Pedersen, Erik B.

  DOI：——

  日期：——
• Sadtchikova, Elena V.; Mokrushin, Vladimir S., Mendeleev Communications, 2002, vol. 12, # 2, p. 70 - 72
  作者：Sadtchikova, Elena V.、Mokrushin, Vladimir S.

  DOI：——

  日期：——
• Recyclization of 2-iminocoumarins using nucleophilic reagents. 6. Reaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides with 2-aminobenzophenones
  作者：S. V. Rusanova、I. A. Zhuravel’、S. N. Kovalenko、V. P. Chernykh、V. N. Baumer

  DOI：10.1007/s10593-005-0070-2

  日期：2004.10