12-(4-fluorophenyl)-8,10-dimethyl-8,12-dihydro-9H-benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidine-9,11(10H)-dione | 1187642-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 12-(4-fluorophenyl)-8,10-dimethyl-8,12-dihydro-9H-benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidine-9,11(10H)-dione
• 英文别名: 18-(4-Fluorophenyl)-13,15-dimethyl-11-oxa-13,15-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,8,12(17)-hexaene-14,16-dione
• CAS: 1187642-19-8
• 化学式: C₂₃H₁₇FN₂O₃
• 分子量: 388.398
• InChiKey: OTQHXIMFUGQDCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 对氟苯甲醛 、 2-萘酚 在 cellulose sulfuric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到12-(4-fluorophenyl)-8,10-dimethyl-8,12-dihydro-9H-benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidine-9,11(10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Naphthopyranopyrimidines Derivatives as Potential Antifungal and Antibacterial Activities

  摘要：

  以纤维素硫酸为催化剂，通过简单、温和、高效的程序，利用醛、b-萘酚和 1,3-二甲基巴比妥酸衍生物的偶联（3CC），在绿色条件下合成了一系列新型 8,10-二甲基-12-芳基-12H-萘并[1,2,5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶-9,11-二酮衍生物。对最终化合物进行了抗菌和抗真菌活性评估。化合物 4a、4d 和 4h 对拟白色念珠菌具有很强的抗真菌活性，其中化合物 4d 的活性（MIC 4.6 mg/mL）优于咪康唑。化合物 4d 对黄体微球菌、金黄色葡萄球菌 MTCC 96 和金黄色葡萄球菌 MTCC 2940 的细菌活性最强（MIC 为 2.3 毫克/毫升）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19546

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one and diazabenzo[a]anthracene-9,11-dione derivatives under solvent free condition
  作者：Ganesh Chandra Nandi、Subhasis Samai、Ram Kumar、M.S. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.024

  日期：2009.8

  Indium(III) chloride catalyzed one-pot synthesis of 12-aryl/alkyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one and 8,10-dimethyl-12-aryl-8,12-dihydro-7-oxa-8,10-diazabenzo[a]anthracene-9,11-dione derivatives have been achieved by three component cyclocondensation of aldehydes, β-naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds under solvent free condition in high yields. P2O5 too has been found as an effective

  氯化铟（III）催化一锅合成12-芳基/烷基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ]氧杂蒽-11-one和8,10-二甲基-12-芳基-8,12-二氢通过醛，β-萘酚和环状1,3-二羰基化合物在无溶剂条件下的三组分环缩合，可以高产率获得-7-氧杂-8,10-二氮杂苯并[ a ]蒽-9,11-二酮衍生物。还发现P 2 O 5是实现该转化的有效催化剂。
• Efficient Lactic Acid-catalyzed Route to Naphthopyranopyrimidines under Solvent-free Conditions
  作者：Fatemeh Noori Sadeh、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1080/00304948.2017.1260395

  日期：2017.1.2

  interesting heterocyclic scaffolds and libraries of biologically active molecules. They have several notable advantageous feature such as flexibility, operational simplicity, simple purification of products, minimum reaction steps, time and energy savings, and a high degree of atom economy. In order to avoid the use of organic solvents, solventfree systems are also important for green chemical syntheses. Solvent-free

  多组分反应 (MCR) 是关键，因为它们在生成有趣的杂环支架和生物活性分子库方面具有多功能性。它们具有几个显着的优点，例如灵活性、操作简单、产品纯化简单、反应步骤最少、节省时间和能源以及高度的原子经济性。为了避免使用有机溶剂，无溶剂系统对于绿色化学合成也很重要。无溶剂反应还具有其他优点，包括操作简单、反应时间减少以及由于试剂的相容性而提高产率。萘并吡喃嘧啶是制备生物活性产品的关键组成部分，具有抗菌、抗惊厥、抗菌、和抗真菌活性。最近，Marugan 报道了治疗睡眠和焦虑症的新药（图 1）。以前用于通过醛与 b-萘酚（或 2,7-二羟基萘）和 1,3-二甲基巴比妥酸的缩合制备萘并吡喃嘧啶的催化剂包括 InCl3 和 P2O5、15 I2/HOAC、16 I2、17 明矾（KAl（ SO4)2.12H2O)、18 和 ZnO 纳米颗粒。
• ZrOCl2/nano TiO2 as an Efficient Catalyst for the One Pot Synthesis of Naphthopyranopyrimidines Under Solvent-free Conditions
  作者：Mahboubeh Mohaqeq、Javad Safaei-Ghomi、Hossein Shahbazi-Alavi

  DOI：10.17344/acsi.2015.1567

  日期：2015.12.15

  ZrOCl(2)/nano-TiO(2) has been used as an efficient catalyst for the preparation of naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives by the three-component reaction of aldehydes, β-naphthol and 1,3-dimethylbarbituric acid. The advantages of the reaction are solvent-free conditions, short reaction times, easy workup, good to excellent yields, and cost-effective and reusable catalyst.

  ZrOCl（2）/ nano-TiO（2）已被用作通过三组分反应制备萘并[1'，2'：5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物的有效催化剂醛，β-萘酚和1,3-二甲基巴比妥酸 该反应的优点是无溶剂条件，反应时间短，后处理容易，收率好至极好，以及具有成本效益和可重复使用的催化剂。
• Synthesis and in vitro evaluation of antioxidant activity of diverse naphthopyranopyrimidines, diazaanthra[2,3-d][1,3]dioxole-7,9-dione and tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-ones
  作者：Jitender M. Khurana、Anshika Lumb、Ankita Chaudhary、Bhaskara Nand

  DOI：10.1039/c2ra22406b

  日期：——

  A green and efficient one pot three component protocol has been developed for the synthesis of naphthopyranopyrimidines, diazaanthra[2,3-d][1,3]dioxole-7,9-dione and tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-ones in PEG-400 catalyzed by alum (KAl(SO4)2·12H2O). Single crystal X-ray diffraction studies have been performed for naphthopyranopyrimidine (5). The synthesized compounds were screened for in vitro antioxidant activity by DPPH scavenging assay and compounds 3 and 4 manifested profound antioxidant potential.

  在明矾（KAl(SO4)2-12H2O）的催化下，开发了一种在 PEG-400 中合成萘并吡喃嘧啶、二氮杂蒽并[2,3-d][1,3]二恶茂-7,9-二酮和四氢苯并[a]氧杂蒽-11-酮的绿色高效的一锅三组分方案。对萘并吡喃嘧啶 (5) 进行了单晶 X 射线衍射研究。通过 DPPH 清除试验对合成的化合物进行了体外抗氧化活性筛选，结果表明化合物 3 和 4 具有很强的抗氧化潜力。
• Iodine-catalyzed three-component one-pot synthesis of naphthopyranopyrimidines under solvent-free conditions
  作者：K. Praveen Kumar、S. Satyanarayana、P. Lakshmi Reddy、G. Narasimhulu、Narender Ravirala、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.096

  日期：2012.4

  Iodine is found to be a highly efficient catalyst for the three-component coupling (3CC) of aldehydes, β-naphthol, and 1,3-dimethylbarbituric acid under solvent-free conditions to afford the corresponding 8,10-dimethyl-12-aryl-12H-naphtho[1′,2′5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-diones in good yields with high selectivity. The use of readily available iodine makes this method very simple, convenient,

  发现碘是无溶剂条件下醛，β-萘酚和1,3-二甲基巴比妥酸的三组分偶联（3CC）的高效催化剂，可提供相应的8,10-二甲基-12-芳基-12 H-萘并[1'，2'5,6]吡喃并[2,3 - d ]嘧啶-9,11-二酮的收率高，选择性高。使用现成的碘使这种方法非常简单，方便且具有成本效益。