N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2-methoxyphenylmethyl]acetamide | 332174-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2-methoxyphenylmethyl]acetamide
• 英文别名: 1-[acetylamino(2-methoxyphenyl)methyl]-2-naphthol；N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(2-methoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 332174-61-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: ZYHJJJSGBCPPRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 邻甲氧基苯甲醛 、 2-萘酚 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 反应 0.1h， 以95%的产率得到N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2-methoxyphenylmethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）催化，微波辅助快速合成1-氨基烷基-2-萘酚

  摘要：

  通过2-萘酚与各种芳醛和乙酰胺的缩合反应，可以快速合成1-氨基烷基-2-萘酚。1,3-二溴5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）可以催化这种更环保的方法，并且在不存在任何有机溶剂的情况下，在高温条件下和高微波辐射下都可以有效地进行。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100385

文献信息

• Efficient One-Pot Syntheses of Betti Bases Catalyzed by 1-Methyl-3-(2-(sulfooxy)ethyl)-1<i>H</i>-imidazol-3-ium Chloride
  作者：C. Wang、Y. Wan、H.-Y. Wang、L.-L. Zhao、J.-J. Shi、X.-X. Zhang、H. Wu

  DOI：10.1002/jhet.1124

  日期：2013.5

  The efficient one‐pot syntheses of Betti bases by the three‐component reaction of aromatic aldehyde, 2‐naphthalen, and acetonitrile (or benzamide) catalyzed by 1‐methyl‐3‐(2‐(sulfooxy)ethyl)‐1H‐imidazol‐3‐ium chloride is reported. The solvent can be recycled easily.

  通过1-甲基-3-（2-（磺氧基）乙基）-1H-咪唑催化的芳香醛，2-萘和乙腈（或苯甲酰胺）的三组分反应有效地一锅合成Betti碱报道了氯化三 该溶剂可以容易地回收。
• Three-Component reaction between 2-naphthol, Aromatic Aldehydes and Acetonitrile in the Presence of Chlorosulfonic Acid Yields 1-(Acetylamino (Aryl)Methyl)-2-Naphthols
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Alireza Hassanabadi、Maryam Kamali-Gharamaleki、Azimeh Saidipoor、Hossein Anaraki-Ardakani

  DOI：10.3184/030823407x266207

  日期：2007.11

  The one-pot, three-component reaction between aryl aldehydes, 2-naphthol, and acetonitrile in the presence of chlorosulfonic acid affords 1-[acetylamino(aryl)methyl]-2-naphthols in excellent yields.

  在氯磺酸存在下，芳基醛、2-萘酚和乙腈发生单锅三组分反应，生成 1-[乙酰氨基（芳基）甲基]-2-萘酚，收率极高。
• Sulfonated polynaphthalene as an effective and reusable catalyst for the one-pot preparation of amidoalkyl naphthols: DFT and spectroscopic studies
  作者：Seied Ali Pourmousavi、Parvin Moghimi、Fatemeh Ghorbani、Mehdi Zamani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.010

  日期：2017.9

  (ESP) map and spectroscopic analysis of some selected amidoalkyl naphthols. The thermochemical parameters of reactions including enthalpy, internal energy, entropy and Gibbs free energy were also investigated. The theoretically calculated infrared (IR) and 1 H nuclear magnetic resonance (NMR) spectra of title compounds were compared to the experimental data. Based on the results, the synthesis of amidoalkyl

  摘要 磺化聚萘 (S-PNP) 作为一种碳基固体酸，可有效催化酰胺烷基萘酚的一锅三组分合成。描述了在无热溶剂条件下，在 S-PNP 存在下，取代芳基醛、2-萘酚和酰胺（苯甲酰胺和乙酰胺）或尿素的三组分过程。反应时间短、产量高和易于处理是该协议的优点。此外，催化剂可以很容易地回收和再利用，而不会明显地显着损失活性。此外，借助 M06-2X 和 B3LYP 方法，密度泛函理论 (DFT) 用于研究一些选定的酰氨基烷基萘酚的优化结构、分子轨道、静电势 (ESP) 图和光谱分析。反应的热化学参数包括焓，还研究了内能、熵和吉布斯自由能。将标题化合物的理论计算的红外 (IR) 和 1 H 核磁共振 (NMR) 光谱与实验数据进行比较。根据结果​​，酰氨基烷基萘酚的合成是放热的。发现计算的和观察到的光谱数据之间具有良好的一致性。
• Solvent-free synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols using magnetic nanoparticle-supported 2-(((4-(1-iminoethyl)phenyl)imino)methyl)phenol Cu (II) or Zn (II) Schiff base complexes
  作者：Fatemeh Ghorbani、Hamzeh Kiyani、Seied Ali Pourmousavi、Davood Ajloo

  DOI：10.1007/s11164-020-04142-7

  日期：2020.6

  (((4-(1-iminoethyl)phenyl)imino)methyl)phenols were successfully synthesized, characterized, and applied in the one-pot three-component reaction of substituted benzaldehydes, 2-naphthol, and amides for synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols. These three-component processes occurred under solvent-free reaction conditions at 80 °C. The magnetically recoverable supported Schiff base metal catalysts can

  成功地合成，表征了两种磁性纳米粒子负载的2-（（（（4-（1-亚氨基乙基）苯基）亚氨基）甲基）苯酚，并将其应用于取代的苯甲醛，2-萘酚和用于合成1-酰胺基烷基-2-萘甲酰胺的酰胺。这些三组分过程发生在80°C的无溶剂反应条件下。磁性可回收的负载席夫碱金属催化剂可在模型反应中重复使用几次。通过施加外部磁体，也容易将合成的催化剂与反应混合物分离。该程序的优点是操作简单，无需使用危险的有机溶剂。
• P₂O₅-Hexamethyldisiloxane (HMDS): An Efficient System to Induce the Three-Component Reaction of Enolic Systems, Aromatic Aldehydes, and Acetonitrile
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Hossein Anaraki-Ardakani、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.1080/00397910802213778

  日期：2008.10.22

  Three-component reaction of an enolizable compound, such as acetophenone, methyl acetoacetate, 4-hydroxycoumarin, 2-naphthol, or 3-hydroxy-2-naphthoic acid; an aromatic aldehyde, and acetonitrile induced by phosphorus pentoxide and hexamethyldisiloxane leads to 2-acetylamino ketones, methyl 3-(acetylamino aryl methyl)-3-oxobutanoates, 3-(acetylamino aryl methyl)-4-hydroxycoumarins, 1-(acetylamino aryl methyl)-2-naphthols, or 4-(acetylamino aryl methyl)-3-hydroxy-2-naphthoic acids in excellent yields.