14-(2-furyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene | 1158964-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-(2-furyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 2-(Furan-2-yl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• CAS: 1158964-03-4
• 化学式: C₂₅H₁₆O₂
• 分子量: 348.401
• InChiKey: KKUFSSRZIWGQHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-萘酚 在 4-[3-(4-sulfo-butyl)-imidazole-1-yl]-butane-1-sulfonate 、 4-imidazol-1-yl-butane-1-sulfonate imidazolium 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到14-(2-furyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  是4-咪唑-1-基丁烷-1-磺酸还是新型液态盐？一锅合成黄嘌呤的NMR分析和双溶剂催化效率

  摘要：

  咪唑和1,4-丁烷磺酸等摩尔混合物的反应在90°C下在乙苯中进行12 h，并通过NMR分析在CD 3 OD和DMSO- d 6中研究产物的结构。这项工作表明通过上述反应不能获得4-咪唑-1-基-丁烷-1-磺酸，并且生成了两性离子（I）和离子（II）结构的混合物。通过2D NMR对液态盐（I + II）的结构进行表征和分析。然后，在温和的条件下研究了液态盐（I + II）的双溶剂催化效率，以合成多种黄嘌呤，从而在较短的反应时间内以良好的产率提供了所需的产物。研究了液态盐（I + II）的可回收性，其后三个运行的平均回收率为89％。循环使用的液态盐即使经过3次运行也没有表现出明显的催化活性损失，其结构与新鲜液态盐（I + II）相同。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.01.041

文献信息

• Synthesis and characterization of novel binuclear task-specific ionic liquid: an efficient and sustainable sulfonic-functionalized ionic liquid for one-pot synthesis of xanthenes
  作者：Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1007/s11164-018-3354-8

  日期：2018.7

  A new binuclear sulfonic-functionalized ionic liquid was synthesized in two steps and its dual solvent-catalytic activity was studied for the synthesis of a variety of xanthenes under mild conditions. The simple experimental and sustainable procedure, good yield of the desired products within short reaction times, and recyclability of the ionic liquid are some advantages of the present strategy, and

  分两步合成了一种新的双核磺酸官能化离子液体，并研究了其在双重溶剂催化下在温和条件下合成多种黄嘌呤的活性。简单的实验和可持续的过程，较短的反应时间内所需产物的良好收率以及离子液体的可回收性是本策略的一些优势，目前的工作表明特定任务的离子液体在有机合成中非常重要。
• Succinimide-N-sulfonic acid: An efficient catalyst for the synthesis of xanthene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Farhad Shirini、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.06.022

  日期：2012.12

  A mild, simple and convenient procedure for the synthesis of xanthene derivatives is described via three component condensation of aldehydes with 2-naphthol, 1,3-cyclohexanedione and/or a mixture of 2-naphthol and 1,3-cyclohexanediones using succinimide-N-sulfonic acid as an efficient, cheap and readily synthesis catalyst under solvent-free conditions. The structures of the products were characterized

  通过醛与2-萘酚，1,3-环己二酮和/或2-萘酚和1,3-环己二酮的混合物使用琥珀酰亚胺-N进行三组分缩合，描述了一种温和，简单，方便的合成x吨衍生物的方法。-磺酸在无溶剂条件下作为一种高效，廉价且易于合成的催化剂。产品的结构通过其物理常数，与真实样品的比较以及IR，1 H NMR和13 C NMR光谱进行表征。本方法提供了许多优点，例如高收率，简单的方法，低成本，短的反应时间，无溶剂和温和的反应条件以及使用可重复使用的催化剂。
• Task specific dicationic acidic ionic liquids catalyzed efficient and rapid synthesis of benzoxanthenones derivatives
  作者：Najmedin Azizi、Fatemeh Shirdel

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.07.128

  日期：2016.10

  approach to the synthesis of dibenzo[a,j]xanthenes and 1,8-dioxo-octahydroxanthenes using task specific dicationic acidic ionic liquids as a highly efficient and readily available catalyst under solvent-free condition have been developed. A series of Brønsted–Lewis acidic ionic liquid were prepared and investigated their catalytic activity for synthesis of various xanthenes derivatives from aldehydes

  已经开发出一种快速而直接的方法，该方法使用任务特定的阳离子酸性离子液体作为无溶剂条件下的高效且易于获得的催化剂，来合成二苯并[a，j]黄嘌呤和1,8-二氧代-八氢黄酮。制备了一系列的Brønsted-Lewis酸性离子液体，并研究了它们对从醛和2-萘酚或二甲酮合成各种黄酮衍生物的催化活性。无需有机溶剂和柱色谱法即可轻松进行产物分离，以及酸性离子液体催化剂的可重复使用性，使得该方法对于大规模合成而言经济实惠。
• Efficient synthesis of 14-substituted-14-H-dibenzo[<i>a,j</i>]xanthenes using silica supported sodium hydrogen sulfate or amberlyst-15 catalyst
  作者：Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Chiguru Srinivas、Partha Sarathi Sadhu、Vaidya Jayathirtha Rao、Srinivasan Palaniappan

  DOI：10.1002/jhet.151

  日期：2009.9

  Silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4·SiO2) or amberlyst-15 acts as an efficient heterogeneous catalyst for the preparation of 14-alkyl and aryl-14-H-dibenzo[a,j]xanthenes with various aldehydes and β-naphthol in dichloroethane solvent in excellent yields. Synthesis of three new compounds are reported using this methodology. Recyclable nature of the amberlyst-15 catalyst was also studied

  二氧化硅负载的硫酸氢钠（NaHSO 4 ·SiO 2）或amberlyst-15可作为一种高效的非均相催化剂，用于制备14-烷基和芳基-14-H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽与各种醛和β-萘酚在二氯乙烷溶剂中的产率很高。据报道使用这种方法合成了三种新化合物。还研究了amberlyst-15催化剂的可回收性质，该催化剂可重复使用。J.杂环化​​学，（2009）。
• Material for forming underlayer film for lithography, composition for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and production method thereof, and resist pattern forming method
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：US11137686B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  The present invention provides a material for forming an underlayer film for lithography, containing at least any of a compound represented by following formula (1) or a resin including a structural unit derived from a compound represented by the following formula (1), wherein R1 represents a 2n-valent group having a 1 to 60 carbon atoms, or a single bond, each R2 independently represents a halogen atom, a straight, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a thiol group, or a hydroxyl group, and may be the same or different in the same naphthalene ring or benzene ring, n is an integer of 1 to 4, structural formulae of n's structural units in square brackets [ ] may be the same or different when n is an integer of 2 or more, X represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a non-bridging group, each m2 is independently an integer of 0 to 7, in which at least one m2 is an integer of 1 to 7, and each q is independently 0 or 1, provided that at least one selected from the group consisting of R1 and R2 is a group having an iodine atom.

  本发明提供了一种用于制备光刻下层膜的材料，包含至少下列式（1）所代表的化合物或包括源自下列式（1）所代表的化合物的结构单元的树脂中的任何一种，其中R1代表具有1至60个碳原子的2n-价基团，或者是一个单键，每个R2独立地代表卤素原子、具有1至10个碳原子的直链、支链或环烷基基团、具有6至10个碳原子的芳基基团、具有2至10个碳原子的烯基基团、具有1至30个碳原子的烷氧基团、硫醇基团或羟基团，并且可以在同一萘环或苯环中相同或不同，n是1至4的整数，方括号[ ]中n的结构单元的结构式在n是2或更多的整数时可以相同或不同，X代表氧原子、硫原子或非桥联基团，每个m2独立地是0至7的整数，其中至少一个m2是1至7的整数，每个q独立地是0或1，但至少从R1和R2组成的组中选择的一个是具有碘原子的基团。