3-amino-1-(3-hydroxyphenyl)-1H-naphtho[2,1-b]pyran-2-carbonitrile | 709617-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1-(3-hydroxyphenyl)-1H-naphtho[2,1-b]pyran-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-1-(3-hydroxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 709617-53-8
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: NEMYLVQPCIRWNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(3-hydroxyphenyl)-1H-naphtho[2,1-b]pyran-2-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-benzo-[1,3-diaza-10-(4-methoxyaniline)-9-(3-hydroxyphenyl)-4-oxa]anthracene
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 2-萘酚 、 丙二腈 以 水 为溶剂， 生成 3-amino-1-(3-hydroxyphenyl)-1H-naphtho[2,1-b]pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bi-VO 混合金属氧化物纳米复合材料的合成、物理和电化学性质，用于在热、超声和微波照射下催化制备 2-amino-4H-benzochromene

  摘要：

  本研究报道了一类新型 Bi-VO 四组分纳米复合材料 (Bi 2 V 2 O 7 -BiVO 3 -BiVO 4 -V 2 O 5 ) 的温和条件水热合成). X 射线粉末衍射 (XRPD) 技术用于指定和研究已合成样品的晶相组成。场发射扫描电子显微镜 (FESEM) 图像证实了所制备样品的板状和棒状结构。合成样品的直线带隙能量在 1.3 至 1.6 eV 的范围内。振动样品磁力计 (VSM) 数据表明样品具有铁磁行为。在磁化中，没有观察到样品的所需磁化路径。饱和磁化强度 (M s ) 的值在 0.036 至 0.080 emu/g 的范围内。此外，2-amino-4 H的合成在热、超声波和微波照射条件下，对苯并苯并苯并噻吩进行了催化研究。研究了影响 4 H-苯并苯并噻吩反应产率的溶剂类型、催化剂用量和反应时间等参数。当使用H 2 O作为反应溶剂时，获得了合成4 H-苯并苯并噻吩类化合物的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134832

文献信息

• Facile Protocol for the Synthesis of 2-Amino-4H-Chromene Derivatives using Choline Chloride/Urea
  作者：Behrooz Maleki、Reza Tayebee、Ali Khoshsima、Farshid Ahmadpoor

  DOI：10.1080/00304948.2020.1833623

  日期：2021.1.2

  (2021). Facile Protocol for the Synthesis of 2-Amino-4H-Chromene Derivatives using Choline Chloride/Urea. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 1, pp. 34-41.

  （2021年）。使用氯化胆碱/尿素合成2-氨基-4H-Chromene衍生物的简便方案。国际有机制剂和程序：第 53，第1号，第34-41页。
• On Water CuSO₄. 5H₂O-catalyzed Synthesis of 2-amino-4H-chromenes
  作者：Farahnaz Kargar Behbahani、Sadeghi Maryam

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.3.357

  日期：2013.6.20

  Sustainable development is a balance between environment and development. Sustainable development requires sustainable supplies of clean, affordable, and renewable energy sources that do not cause negative impact to the society. This article introduces a green chemistry method to synthesize 2-amino-4H-chromenes that reduces or eliminates the use and generation of hazardous substances in the design, manufacture, and application of chemical products. This method is described using copper (II) sulfate pentahydrate, as a green and reusable catalyst on water. The products were obtained at very good yields, short reaction time, and at lower cost than other reported procedures.

  可持续发展是环境与发展之间的平衡。可持续发展需要可持续供应清洁、可负担、可再生且不会对社会造成负面影响的能源。本文介绍了一种合成 2-amino-4H-chromenes 的绿色化学方法，该方法可减少或消除化学产品设计、制造和应用过程中有害物质的使用和产生。该方法使用五水硫酸铜 (II) 作为可重复使用的绿色水催化剂。与其他已报道的方法相比，该方法获得的产品收率高、反应时间短、成本低。
• The One-Step Synthesis of 3,4-Dihydropyrano[F]Chromene Derivatives in Under Grinding as an Environmentally Friendly Alternative
  作者：Abolghasem Shameli Akandi、Ebrahim Balali、Talieh Mosavat、Mohammad Mehdi Ghanbari、Ali Eazabadi

  DOI：10.13005/ojc/300225

  日期：2014.7.1

  1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) was used as a catalyst for one-pot, three-component condensation reactions consisting of aromatic aldehydes, malononitrile and β-Naphtol under grinding at room temperature, to afford the corresponding dihydropyrano[c]chromenes in high yields. This method has the advantages of a simple operation, mild reaction conditions, high yields, by using a less toxic and low cost chemical as a catalyst.

  在室温研磨条件下，以 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）为催化剂，进行由芳香醛、丙二腈和 β-萘酚组成的一锅三组分缩合反应，高产率地制备出相应的二氢吡喃并[c]色烯。这种方法使用毒性较小、成本较低的化学品作为催化剂，具有操作简单、反应条件温和、产率高等优点。
• DABCO‐Catalyzed Efficient Synthesis of Naphthopyran Derivatives via One‐Pot Three‐Component Condensation Reaction at Room Temperature
  作者：Saeed Balalaie、Sorour Ramezanpour、Morteza Bararjanian、Jürgen H. Gross

  DOI：10.1080/00397910701862865

  日期：2008.3.1

  (DABCO) has been used as a mild and efficient catalyst for synthesis of 2‐amino‐3‐cyano naphthopyran derivatives via a one‐pot three‐component reaction of aromatic aldehydes, naphthols, and malononitrile at room temperature. The short reaction times, easy workup, good to excellent yields, and mild reaction conditions make this domino Knoevenagel–Michael reaction both practical and attractive.

  摘要 二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 已被用作一种温和高效的催化剂，通过芳香醛、萘酚和丙二腈的一锅三组分反应合成 2-氨基-3-氰基萘并吡喃衍生物。室内温度。反应时间短、后处理简单、产率好到极好以及反应条件温和，使这种多米诺 Knoevenagel-Michael 反应既实用又有吸引力。
• Ultrasonic accelerated efficient synthesis of aminobenzochromenes using Ag ₂ Cr ₂ O ₇ nanoparticles as a reusable heterogeneous catalyst
  作者：Mitra Ebrahimi、Shahrzad Abdolmohammadi、Reza Kia‐Kojoori

  DOI：10.1002/jhet.3915

  日期：2020.4

  Ag2Cr2O7 nanoparticles were found to be an exceedingly effective catalyst for the mild and green synthesis of aminobenzochromenes. The reaction was performed under ultrasonic irradiation as an innocuous tool and in water as a green solvent at room temperature. This method encompasses several sustainable and economic benefits.

  发现Ag 2 Cr 2 O 7纳米颗粒是用于氨基苯并二氢萘酮的温和绿色合成的极其有效的催化剂。反应在室温下在无害工具的超声辐射下和在作为绿色溶剂的水中进行。这种方法具有多种可持续性和经济效益。