1,1'-(p-tolylmethylene)bis(naphthalen-2-ol) | 60930-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1'-(p-tolylmethylene)bis(naphthalen-2-ol)
• 英文别名: 1,1'-(4-Methylbenzylidene)DI(2-naphthol)；1-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(4-methylphenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 60930-61-2
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂
• 分子量: 390.481
• InChiKey: MCIXKEOILFCYRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  613.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(p-tolylmethylene)bis(naphthalen-2-ol) 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 14-(4-methylphenyl)-14H-dibenzo[a,j]-xanthene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）/高岭土：一种无溶剂条件下合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤的有效试剂体系

  摘要：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲已被用作在高岭土存在下合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤的有效催化剂。所有反应均在不存在溶剂的情况下以相对短的反应时间进行，以高至高收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.08.008
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 kaolin 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 1,1'-(p-tolylmethylene)bis(naphthalen-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）/高岭土：一种无溶剂条件下合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤的有效试剂体系

  摘要：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲已被用作在高岭土存在下合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤的有效催化剂。所有反应均在不存在溶剂的情况下以相对短的反应时间进行，以高至高收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.08.008

文献信息

• Iron-based metal–organic framework, Fe(BTC): an effective dual-functional catalyst for oxidative cyclization of bisnaphthols and tandem synthesis of quinazolin-4(3H)-ones
  作者：Ali Reza Oveisi、Ahmad Khorramabadi-zad、Saba Daliran

  DOI：10.1039/c5ra19013d

  日期：——

  An iron-based metal–organic framework [Fe(BTC) (BTC: 1,3,5-benzenetricarboxylate)] has been shown to be an active and heterogeneous catalyst for both oxidative cyclization of methylenebisnaphthols and a modern tandem process (an in situ oxidation-aminal formation-oxidation sequence). Such a potential catalytic utility of Fe(BTC) makes it quite attractive for sustainable industrial chemistry.

  铁基金属-有机骨架[Fe（BTC）（BTC：1,3,5-苯三羧酸酯）]已被证明是一种活性多相催化剂，可用于亚甲基双萘酚的氧化环化和现代串联工艺（原位氧化-氨基形成-氧化顺序）。Fe（BTC）的这种潜在的催化效用使其对可持续工业化学具有相当大的吸引力。
• Ionic Liquid [DABCO-H][HSO4] as a Highly Efficient and Recyclable Catalyst for Friedel–Crafts Alkylation in the Synthesis of Bis(naphthol)methane and Bis(indolyl)methane Derivatives
  作者：Da-zhen Xu、Jun Tong、Cheng Yang

  DOI：10.1055/s-0035-1561655

  日期：——

  conditions. The catalysts can be easily recovered and reused several times without significant loss in activity. A simple and highly efficient approach to the synthesis of bis(naphthol)methane (BNM) and bis(indolyl)methane (BIM) derivatives has been developed. In the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)-based ionic liquid catalysts, which are environmental friendly, inexpensive, and recyclable

  摘要 已经开发了一种简单高效的合成双（萘酚）甲烷（BNM）和双（吲哚基）甲烷（BIM）衍生物的方法。在环境友好，廉价且可循环使用的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）基离子液体催化剂的存在下，该反应在溶剂下可在短时间内以良好的产率获得优异的相应产物无条件。催化剂可以容易地回收和重复使用几次，而活性没有明显损失。 已经开发了一种简单高效的合成双（萘酚）甲烷（BNM）和双（吲哚基）甲烷（BIM）衍生物的方法。在环境友好，廉价且可循环使用的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）基离子液体催化剂的存在下，该反应在溶剂下可在短时间内以良好的产率获得优异的相应产物无条件。催化剂可以容易地回收和重复使用几次，而活性没有明显损失。
• Novel and potent Lewis acid catalyst: Br₂-catalyzed Friedel–Crafts reactions of naphthols with aldehydes
  作者：Deqiang Liang、Jingjing Li、Yanni Li、Baoling Wang、Ping Cheng、Sha Luo

  DOI：10.1080/00397911.2016.1139723

  日期：2016.2.16

  ABSTRACT A discovery that the inexpensive Br2 can serve as a potent Lewis acid catalyst for bis(2-hydroxy-1-naphthyl)methanes synthesis is presented. Under the catalysis of Br2 at room temperature, naphthols reacted smoothly with various aldehydes with high efficiency and broad substrate scope. This reaction used to require highly acidic conditions and/or high temperature and/or pressure, and sometimes featured

  摘要 发现廉价的 Br2 可以作为双 (2-羟基-1-萘基) 甲烷合成的有效路易斯酸催化剂。在室温下 Br2 催化下，萘酚与各种醛类反应顺利，反应效率高，底物范围广。该反应过去需要高酸性条件和/或高温和/或高压，有时收率低。此外，理论计算表明 Br2 是一种有效的路易斯酸，可以激活羰基，但它并不是当前通讯中 Br2 具有显着活性的主要原因。图形概要
• Green and diasteroselective oxidative cyclization of bisnaphthols to spirans
  作者：A. Alizadeh、M. M. Khodaei、K. H. Moradi

  DOI：10.1007/bf03246020

  日期：2010.6

  Hydrogen peroxide/MoO3, as an efficient and clean oxidizing system was used to afford diasteroselective oxidative cyclization of bisnaphthols to spirans in ethanol at 60 °C with high yields. Bisnaphthols were prepared by the reaction of a series of aldehydes and 2-naphthol in the presence of a catalytic amount of H3[P(Mo3O10)4].nH2O (HPa) in refluxing dichloromethane.

  过氧化氢/ MoO 3作为一种高效，清洁的氧化系统，用于在60°C的乙醇中以高产率将双萘酚非对映选择性氧化成环烷烃。在催化量的H 3 [P（Mo 3 O 10）4 ] .nH 2 O（HPa）的存在下，在回流的二氯甲烷中，一系列醛与2-萘酚反应制备联萘酚。
• Investigation of Keto-enol Tautomers during the Synthesis of Aryl-bis (2-hydroxy-1-naphthyl)Methanes
  作者：PAPIA DUTTA、MRINAL SAIKIA、RASHMI JYOTI DAS、RULI BORAH

  DOI：10.1007/s12039-014-0741-6

  日期：2014.11

  This study investigated the existence of keto-enol tautomers for the first time during the synthesis of aryl-bis(2-hydroxy-1-naphthyl)methane from 2-naphthol and p-tolualdehyde or 4-chlorobenzaldehyde in methanol using CuSO4.5H2O as catalyst under reflux condition. The exclusive formation of aryl-bis(2-hydroxy-1-naphthyl)methanes was observed in dichloromethane at room temperature in the presence of BF3.OEt2/AcOH as catalyst. The keto products were isolated and characterized by 1H NMR, 13C NMR, COSY and DEPT spectra.

  本研究首次研究了在回流条件下，以 CuSO4.5H2O 为催化剂，从 2-萘酚和对甲基苯甲醛或 4-氯苯甲醛在甲醇中合成芳基双（2-羟基-1-萘基）甲烷的过程中，酮烯醇同系物的存在。在室温下，以 BF3.OEt2/AcOH 为催化剂，在二氯甲烷中观察到芳基双（2-羟基-1-萘基）甲烷的生成。通过 1H NMR、13C NMR、COSY 和 DEPT 光谱分离并鉴定了酮产物。