3-amino-1-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 130715-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-amino-1-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-1-thiophen-2-yl-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 130715-47-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂OS
• 分子量: 304.372
• InChiKey: PGBMMYWDVOLUOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-benzo-[1,3-diaza-10-(4-methoxyaniline)-9-(thiophene)-4-oxa]anthracene
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 glucose-coated superparamagnetic Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-amino-1-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖包覆的超顺磁性纳米粒子催化水中吡唑合成

  摘要：

  合成了绿色，良性，非均质，超顺磁性催化剂（Glu。@ Fe 3 O 4），并使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜和振动样品磁强分析对其进行了表征。制备的催化剂用于从醛，丙二腈和苯肼合成取代吡唑衍生物的高效，低成本，生态友好和易于操作的方案中。该催化剂也用于色烯合成中。涂覆在磁性纳米颗粒上的葡萄糖具有出色的催化活性。该催化剂可以循环使用多达四次，而不会明显降低催化活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.3641

文献信息

• An Eco‐friendly Catalytic System for One‐pot Multicomponent Synthesis of Diverse and Densely Functionalized Pyranopyrazole and Benzochromene Derivatives
  作者：U. P. Patil、Rupesh C. Patil、Suresh S. Patil

  DOI：10.1002/jhet.3564

  日期：2019.7

  An external base‐free, efficient, cost‐effective, and environmentally benign protocol has been developed for the one‐pot multicomponent synthesis of highly functionalized pyranopyrazoles and benzochromenes using water extract of Agave americana (century plant) leaf ash, a waste‐derived catalyst, at room temperature. Mild reaction conditions, high yield, easy isolation of products, eco‐friendly standards

  已开发了一种外部无碱，高效，经济高效且环保的方案，用于使用龙舌兰（世纪植物）叶灰（一种废物衍生的催化剂）的水提取物，单锅多组分合成高度功能化的吡喃并吡喃和苯并二甲基苯酮。 ， 在室温下。温和的反应条件，高收率，易于分离的产品，环保标准，无色谱分离是该方案的主要特点。
• An Efficient One-Pot Synthesis of Substituted 1H-Naphtho[2,1-b]pyrans and 4H-1-Benzopyrans (=Chromenes) under Solvent-Free Microwave-Irradiation Conditions
  作者：Adimulam Chandra Shekhar、Akula Ravi Kumar、Gangaram Sathaiah、Kengiri Raju、Pamulaparthy Shanthan Rao、Madabhushi Sridhar、Banda Narsaiah、Punnamraju Venkata Satya Surya Srinivas、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/hlca.201100332

  日期：2012.3

  heterogeneous synthesis of 3‐amino‐1‐aryl‐1H‐naphtho[2,1‐b]pyran and 2‐amino‐4‐aryl‐4H‐1‐benzopyran derivatives 3 and 5, respectively, was carried out efficiently by one‐pot three‐component coupling of an aromatic aldehyde 1, an active methylene compound 2, and naphthalen‐2‐ol or a phenol 4 in the presence of 5‐Å molecular sieves under solvent‐free microwave‐irradiation conditions (Scheme 1 and 2, Tables 1

  3-氨基-1-芳基- 1的一种简便多相合成ħ -萘并[2,1- b ]吡喃和2-氨基-4-芳基-4- ħ -1-苯并吡喃衍生物3和5，分别进行在无溶剂微波辐射条件下，在5Å分子筛的存在下，通过芳族醛1，活性亚甲基化合物2和萘-2-醇或苯酚4的单锅三组分偶联有效地进行（方案1和2，表1和2）。回收催化剂并再循环（表3）。
• Synthesis and characterization of a novel Fe₃O₄@SiO₂–BenzIm-Fc[Cl]/BiOCl nano-composite and its efficient catalytic activity in the ultrasound-assisted synthesis of diverse chromene analogs
  作者：Reza Mohammadi、Somayeh Esmati、Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Reza Teimuri-Mofrad

  DOI：10.1039/c8nj04938f

  日期：——

  ultrasound-assisted synthesis protocol that was studied in this article exhibits some notable advantages such as short reaction times, operational simplicity, green reaction conditions, high yields and easy work-up and purification steps. In addition, the novel magnetic nano-composite could be easily recovered by an external magnetic field and reused for six-reaction cycles without significant loss of its catalytic

  在这项研究中，使用一种简单的化学共沉淀法合成了一种新型的可磁恢复的Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / BiOCl纳米复合材料。这是首次合成具有磁性纳米催化剂的离子液体，二茂铁和BiOCl。Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / BiOCl纳米复合材料的特点是通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（ EDX）和场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）技术。在多种2-氨基-3-氰基-4的一锅三组分合成法中评估了新型磁性纳米复合材料的催化活性。超声辐照下的H-色烯衍生物。开发了一种简单，高效，高效的超声辅助方法，可通过以下方法合成4 H-色烯衍生物室温下，醛，丙二腈和活性酚类化合物（2-萘酚，1-萘酚，3-（二甲氨基）苯酚，间苯二酚和邻苯二酚）的一锅三组分反应。本文主要介绍了醛，丙二腈和草甘醇的反应。
• Zn(L-proline)₂as an efficient and reusable catalyst for the multi-component synthesis of pyran-annulated heterocyclic compounds
  作者：Daryoush Tahmassebi、John E. Blevins、Shori S. Gerardot

  DOI：10.1002/aoc.4807

  日期：2019.4

  multi‐component one‐pot synthesis of 2‐amino‐3‐cyano‐4H‐pyrans and pyran‐annulated heterocyclic compounds. Zn(L‐proline)2 has been utilized as a mild and efficient Lewis acid catalyst for the three‐component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile and enolizable C‐H acids or activated phenols to synthesize pyran‐annulated scaffolds. 3‐Methyl‐1‐phenyl‐2‐pyrazolin‐5‐one, 4‐hydroxycoumarine, dimedone

  我们已经开发出了一种简单，直接，高效的多组分一锅法合成2-氨基-3-氰基-4-H-吡喃和吡喃环化的杂环化合物。Zn（L-脯氨酸）2已被用作温和有效的路易斯酸催化剂，用于芳族醛，丙二腈和可烯化的C-H酸或活性酚的三组分反应来合成吡喃环化的支架。3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮，4-羟基香豆碱，二甲酮，4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮，间苯二酚，1-萘酚和2-萘酚用作活化的C-H酸。通过真空过滤不使用任何色谱法以高收率分离产物。回收Zn（L-脯氨酸）2并在另一个反应中重复使用（三次），而没有明显的活性损失。
• Novel ferrocene-based ionic liquid supported on silica nanoparticles as efficient catalyst for synthesis of naphthopyran derivatives
  作者：Reza Teimuri-Mofrad、Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Elmira Payami、Somayeh Esmati

  DOI：10.1007/s11164-017-3061-x

  日期：2017.12

  We report synthesis of silica nanospheres containing ferrocene-tagged imidazolium acetate (SiO2@Im-Fc[OAc]) as efficient heterogeneous nanocatalyst for synthesis of naphthopyran derivatives under solvent-free conditions, based on modification of nano SiO2 by ionic liquid with ferrocene tags and subsequent anion metathesis reaction. The synthesized novel nanocatalyst (SiO2@Im-Fc[OAc]) was systematically

  我们报告了二氧化硅纳米球的合成，其中包含二茂铁标签的乙酸咪唑鎓乙酸盐（SiO 2 @ Im-Fc [OAc]），作为在无溶剂条件下合成萘并吡喃衍生物的有效多相纳米催化剂，这是基于离子液体与二茂铁对纳米SiO 2的改性标签和随后的阴离子复分解反应。利用傅立叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，X射线衍射分析和场发射扫描电子显微镜对合成的新型纳米催化剂（SiO 2 @ Im-Fc [OAc]）进行了系统表征。（SiO 2在芳香醛，丙二腈和2-萘酚的一锅三组分反应中测试了@ Im-Fc [OAc]，以方便地合成萘并吡喃衍生物。为了获得高催化效率，研究了各种反应参数的影响，例如温度，催化剂量，溶剂类型等。此外，证明了几次纳米催化剂的回收和再利用而没有明显的催化活性损失。所提出的方案具有几个优点，包括绿色和生态友好的性质，操作简单，产率更高以及纳米结构催化剂的易于回收和再利用。这些非常干净的反应的后处