14-naphthalen-2-yl-14H-dibenzo[a,j]xanthene | 68828-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-naphthalen-2-yl-14H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-yl-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• CAS: 68828-15-9
• 化学式: C₃₁H₂₀O
• 分子量: 408.499
• InChiKey: NRLAJZKSUVIFCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 2-萘酚 在 C₃H₆N₂O₆S₂⁽¹⁺⁾*C₂F₃O₂^(1-) 作用下， 反应 0.25h， 以96%的产率得到14-naphthalen-2-yl-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dibenzoxanthene and acridine derivatives catalyzed by 1,3-disulfonic acid imidazolium carboxylate ionic liquids

  摘要：

  1,3-二磺酸咪唑酮羧酸盐[DSIM][X]（其中X = [CH₃COO]⁻，[CCl₃COO]⁻，[CF₃COO]⁻）离子液体被合成，并且它们的催化活性被检测，用于在无溶剂条件下和在80-100°C的水中制备14H-二苯并[a,j]黄色素和1,8-二氧化-十氢吖啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ra07323a

文献信息

• Synthesis of 14-aryl-14<i>H</i>-dibenzo[<i>a,j</i>]xanthene Derivatives Catalysed by Expanded Graphite under Solvent-Free Condition
  作者：Geng-Chen Li

  DOI：10.3184/030823408x340771

  日期：2008.8

  A convenient eco-friendly procedure has been developed for the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthene derivatives by one-pot condensation of 2-naphthol and aryl aldehydes catalysed by expanded graphite under solvent-free conditions. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, shorter reaction times, low cost and reusability of the catalyst.

  已经开发了一种方便的环保程序，用于在无溶剂条件下通过膨胀石墨催化的 2-萘酚和芳基醛的一锅缩合合成 14-芳基-14H-二苯并[a,j] 呫吨衍生物。本方法提供了几个优点，例如优异的产率、更短的反应时间、低成本和催化剂的可重复使用性。
• Ceric-sulfate-catalyzed synthesis of 14-aryl- or 14-alkyl-14<i>H</i>-dibenzo[<i>aj</i>]xanthene under conventional heating and microwave irradiation
  作者：Nagarajan Panneer Selvam、Gnanamani Shanthi、Paramasivan T Perumal

  DOI：10.1139/v07-116

  日期：2007.11.1

  A simple and facile procedure for the synthesis of 14-aryl- or 14-alkyl-14H-dibenzo[aj]xanthenes is described. The procedure takes place by the one-pot condensation of 2-naphthol with aldehydes in the presence of anhydrous ceric sulfate as the catalyst under solvent-free conventional heating and microwave irradiation.Key words: xanthene, one-pot condensation, aldehyde, 2-naphthol, ceric sulfate, solvent-free, microwave irradiation.

  本文介绍了一种简单易行的 14-芳基或 14-烷基-14H-二苯并[aj]氧杂蒽的合成方法。在无溶剂常规加热和微波辐照条件下，以无水硫酸铈为催化剂，通过 2-萘酚与醛类的单锅缩合反应进行合成。
• The efficient synthesis of 14-alkyl or aryl 14H-dibenzo[a,j]xanthenes catalyzed by bismuth(III) chloride under solvent-free conditions
  作者：Ebrahim Soleimani、Mohammad Mehdi Khodaei、Afsaneh Taheri Kal Koshvandi

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.01.012

  日期：2011.8

  Abstract An efficient method for the synthesis of 14-alkyl or aryl 14 H -dibenzo[a,j]xanthene derivatives by the reaction of β -naphthol, and aldehydes in the presence of a catalytic amount of bismuth(III) chloride (BiCl 3 ) under solvent-free conditions at 110 °C is described. Aliphatic and aromatic aldehydes were used in the reaction and in all cases the desired products were synthesized successfully

  摘要在催化量的氯化铋（BiCl 3）存在下，由β-萘酚与醛反应合成14-烷基或芳基14 H-二苯并[a，j] x吨衍生物的有效方法描述了在无溶剂条件下于110°C的温度。反应中使用脂肪族和芳香族醛，在所有情况下均成功合成了所需的产物。在不同温度下研究了该反应。在110°C的短反应时间内可获得最大收率。与常规合成方法相比，该方法具有高收率，反应时间短，简单且易于后处理的优点。
• Tungstophosphoric acid/zirconia composites prepared by the sol–gel method: An efficient and recyclable green catalyst for the one-pot synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes
  作者：Toa S. Rivera、Alexis Sosa、Gustavo P. Romanelli、Mirta N. Blanco、Luis R. Pizzio

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.08.001

  日期：2012.11

  which was partially transformed into [P2W21O71]6− and [PW11O39]7− anions during the synthesis and drying steps. The XRD patterns of the modified samples exhibit neither the characteristic peaks of TPA nor those attributed to its decomposition products. Aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes have been synthesized by a one-pot condensation of 2-naphthol and aryl aldehydes, catalyzed by tungstophosphoric acid/zirconia

  以聚乙二醇为模板，通过溶胶-凝胶反应，从溶胶-凝胶反应中合成了用不同含量的钨磷酸（TPA）改性的氧化锆样品，并通过不同的理化技术（BET，XRD，FT-IR和31 P MAS-NMR进行了表征））。随着TPA含量的增加，固体的S BET降低，微孔率增加。根据FT-IR和31 P MAS-NMR研究，样品中存在的主要物质为[PW 12 O 40 ] 3-阴离子，其部分转化为[P 2 W 21 O 71 ] 6-和[PW 11O 39 ] 7−阴离子在合成和干燥步骤中。改性样品的XRD图谱既没有显示TPA的特征峰，也没有显示其分解产物的峰。 芳基膦酸/氧化锆复合材料在无溶剂介质中使用常规加热通过2-萘酚和芳基醛的一锅缩合反应合成了芳基-14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽。本方法具有清洁反应，方法简单，反应时间短和产率高的优点。反应后处理非常简单，催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来，并在随
• Fluoroboric Acid Adsorbed on Silica-Gel–Catalyzed Synthesis of 14-Aryl-14<i>H</i>-dibenzo[<i>a,j</i>]xanthene Derivatives
  作者：Yu-Heng Liu、Xu-Ye Tao、Li-Qin Lei、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/00397910802412842

  日期：2009.1.28

  Abstract A simple and efficient procedure has been developed for the preparation of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthene derivatives using fluoroboric acid adsorbed on silica gel as a heterogeneous catalyst. The methodology involves the one-pot condensation reaction of β-naphthol and aryl aldehydes under solvent-free conventional heating conditions. The present approach offers several advantages such as

  摘要 开发了一种以吸附在硅胶上的氟硼酸作为多相催化剂制备 14-芳基-14H-二苯并[a,j]呫吨衍生物的简单有效方法。该方法涉及 β-萘酚和芳醛在无溶剂常规加热条件下的一锅缩合反应。本方法提供了几个优点，例如反应时间更短、后处理简单、产率高、成本低和反应条件温和。该催化剂易于回收和重复使用而不会损失其催化活性。