3-amino-1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 159685-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 159685-77-5
• 化学式: C₂₀H₁₃FN₂O
• 分子量: 316.334
• InChiKey: XMHJQMYYHQSSEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-232 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  531.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-benzo-[1,3-diaza-10-(4-methoxyaniline)-9-(4-florophenyl)-4-oxa]anthracene
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 2-萘酚 、 丙二腈 在 water extract of Agave americana (century plant) leaf ash 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到3-amino-1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种环保催化体系，用于一锅多组分合成多样且功能强大的吡喃并吡唑和苯并色烯衍生物

  摘要：

  已开发了一种外部无碱，高效，经济高效且环保的方案，用于使用龙舌兰（世纪植物）叶灰（一种废物衍生的催化剂）的水提取物，单锅多组分合成高度功能化的吡喃并吡喃和苯并二甲基苯酮。 ， 在室温下。温和的反应条件，高收率，易于分离的产品，环保标准，无色谱分离是该方案的主要特点。

  DOI：

  10.1002/jhet.3564

文献信息

• An affordable DABCO-based ionic liquid efficiency in the synthesis of 3-amino-1-aryl-1H-benzo[f] chromene-2-carbonitrile, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol, and 1-(benzoimidazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol derivatives
  作者：Nazanin Nabinia、Farhad Shirini、Hassan Tajik、Maryam Mashhadinezhad、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1007/s13738-018-1408-x

  日期：2018.9

  the synthesis of 3-amino-1-aryl-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol, and 1-(benzoimidazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol derivatives. In the presence of this catalyst, all reactions are performed under neat conditions during short reaction times in good-to-high yields. Ease of preparation and recyclability of the catalyst are the other important advantages

  在这项研究中，[H 2 -DABCO] [HSO 4 ] 2用作酸性离子液体，以消除先前报道的用于合成3-氨基-1-芳基-1 H-苯并[ f ]色烯的方法的缺点。-2-腈，1-（苯并噻唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚和1-（苯并咪唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚衍生物。在这种催化剂的存在下，所有反应均在纯净条件下，短时间内以高至高收率进行。易于制备和催化剂的可回收性是该方法的另一个重要优点。
• An Efficient One-Pot Synthesis of Substituted 1H-Naphtho[2,1-b]pyrans and 4H-1-Benzopyrans (=Chromenes) under Solvent-Free Microwave-Irradiation Conditions
  作者：Adimulam Chandra Shekhar、Akula Ravi Kumar、Gangaram Sathaiah、Kengiri Raju、Pamulaparthy Shanthan Rao、Madabhushi Sridhar、Banda Narsaiah、Punnamraju Venkata Satya Surya Srinivas、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/hlca.201100332

  日期：2012.3

  heterogeneous synthesis of 3‐amino‐1‐aryl‐1H‐naphtho[2,1‐b]pyran and 2‐amino‐4‐aryl‐4H‐1‐benzopyran derivatives 3 and 5, respectively, was carried out efficiently by one‐pot three‐component coupling of an aromatic aldehyde 1, an active methylene compound 2, and naphthalen‐2‐ol or a phenol 4 in the presence of 5‐Å molecular sieves under solvent‐free microwave‐irradiation conditions (Scheme 1 and 2, Tables 1

  3-氨基-1-芳基- 1的一种简便多相合成ħ -萘并[2,1- b ]吡喃和2-氨基-4-芳基-4- ħ -1-苯并吡喃衍生物3和5，分别进行在无溶剂微波辐射条件下，在5Å分子筛的存在下，通过芳族醛1，活性亚甲基化合物2和萘-2-醇或苯酚4的单锅三组分偶联有效地进行（方案1和2，表1和2）。回收催化剂并再循环（表3）。
• Synthesis and characterization of a novel Fe₃O₄@SiO₂–BenzIm-Fc[Cl]/BiOCl nano-composite and its efficient catalytic activity in the ultrasound-assisted synthesis of diverse chromene analogs
  作者：Reza Mohammadi、Somayeh Esmati、Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Reza Teimuri-Mofrad

  DOI：10.1039/c8nj04938f

  日期：——

  ultrasound-assisted synthesis protocol that was studied in this article exhibits some notable advantages such as short reaction times, operational simplicity, green reaction conditions, high yields and easy work-up and purification steps. In addition, the novel magnetic nano-composite could be easily recovered by an external magnetic field and reused for six-reaction cycles without significant loss of its catalytic

  在这项研究中，使用一种简单的化学共沉淀法合成了一种新型的可磁恢复的Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / BiOCl纳米复合材料。这是首次合成具有磁性纳米催化剂的离子液体，二茂铁和BiOCl。Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / BiOCl纳米复合材料的特点是通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（ EDX）和场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）技术。在多种2-氨基-3-氰基-4的一锅三组分合成法中评估了新型磁性纳米复合材料的催化活性。超声辐照下的H-色烯衍生物。开发了一种简单，高效，高效的超声辅助方法，可通过以下方法合成4 H-色烯衍生物室温下，醛，丙二腈和活性酚类化合物（2-萘酚，1-萘酚，3-（二甲氨基）苯酚，间苯二酚和邻苯二酚）的一锅三组分反应。本文主要介绍了醛，丙二腈和草甘醇的反应。
• Synthesis and characterization of sodium polyaspartate‐functionalized silica‐coated magnetite nanoparticles: A heterogeneous, reusable and magnetically separable catalyst for the solvent‐free synthesis of 2‐amino‐4 <i>H</i> ‐chromene derivatives
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Hassan Moghanian、Masoumeh Ghanbari

  DOI：10.1002/aoc.4108

  日期：2018.3

  2‐amino‐4H‐chromene derivatives via one‐pot three‐component reactions. This novel material showed great catalytic performance and the reactions which were carried out by this catalyst showed good to excellent yields. Besides, the catalyst could easily be separated from the reaction mixture by using an external magnetic field and it was stable enough to reuse several times without any significant reduction

  一种高效且简便的方法用于合成聚天冬氨酸钠官能化的二氧化硅包覆的磁铁矿纳米粒子。该纳米粒子的结构通过扫描电子显微镜，X射线衍射，能量色散X射线，傅立叶变换红外光谱和振动样品磁强分析来表征。然后，将该化合物用作2氨基4 H绿色合成的可重复使用的非均相催化剂通过一锅三组分反应得到色烯衍生物。这种新颖的材料显示出极好的催化性能，并且通过该催化剂进行的反应显示出良好的至优异的产率。此外，通过使用外部磁场可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并且其稳定性足以重复使用数次，而反应产率没有明显降低。该方法的其他优点还包括环保，所需产品的高纯度，较短的反应时间和简便的后处理步骤。
• Studies on the Synthesis of Substituted 2-amino-4<i>H</i>-benzo[<i>h</i>]chromene and 3-amino-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]chromene Derivatives Using Base Supported Ionic Liquid Like-phase (SILLP) as an Efficient Green Catalyst
  作者：Leila Kheirkhah、Manouchehr Mamaghani、Nosrat Ollah Mahmoodi、Asieh Yahyazadeh、Seyedeh Saeedeh Mirnezami Ziabari

  DOI：10.3184/174751917x14815427219202

  日期：2017.1

  The synthesis of several substituted 2-amino-4H-benzo[h]chromene and 3-amino-1H-benzo[f]chromene derivatives was carried out using a one-pot three-component reaction of an arylaldehyde, malononitrile and a naphthol in H2O and in the presence of recyclable base supported ionic liquid like-phase as an efficient green catalyst.

  使用芳醛、丙二腈和萘酚的一锅三组分反应合成了几种取代的 2-氨基-4H-苯并[h]色烯和 3-氨基-1H-苯并[f]色烯衍生物。 H2O 和可回收碱负载的离子液体类相作为有效的绿色催化剂。