methyl (2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-nitrophenyl)methylcarbamate | 1071838-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-nitrophenyl)methylcarbamate
• 英文别名: Methyl ((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-nitrophenyl)methyl)carbamate；methyl N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(3-nitrophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1071838-57-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₅
• 分子量: 352.346
• InChiKey: ZHNMJOOJCPMUQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 氨基甲酸甲酯 、 2-萘酚 在 N,N-diethyl-N-sulfoethanaminium chloride 作用下， 反应 0.17h， 以95%的产率得到methyl (2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-nitrophenyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  三乙胺键合磺酸 ([Et3N–SO3H]Cl)：一种高效且均相的催化剂，用于 2-萘酚与芳醛和酰胺（氨基甲酸烷基酯或硫代酰胺）缩合

  摘要：

  离子液体三乙胺键合磺酸（[Et 3N-SO 3H]Cl，N,N-二乙基-N-磺基氯化铵）被用作一种高效、廉价且均相的催化剂，以促进以下一锅多组分有机无溶剂条件下的转化：(i) 2-萘酚与芳醛和酰胺缩合生成 1-酰胺基烷基-2-萘酚，(ii) 2-萘酚与芳香醛和氨基甲酸烷基酯反应生成 1-氨基甲酸烷基-2-萘酚，以及 (iii) 2-萘酚、芳醛和硫代酰胺之间的缩合反应，生成 1-硫代酰胺基烷基-2-萘酚。高产率、短反应时间、效率、通用性、清洁过程、方法简单、成本低、易于处理、易于制备催化剂以及环境友好的条件是该协议的一些优点。

  DOI：

  10.1080/17415993.2012.690415

文献信息

• Discovery of an in situ carbocationic system using trityl chloride as a homogeneous organocatalyst for the solvent-free condensation of β-naphthol with aldehydes and amides/thioamides/alkyl carbamates in neutral media
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Fereshteh Abi、Abdolkarim Zare、Hamideh Kaveh、Vahid Khakyzadeh、Masoud Kazem-Rostami、Abolfath Parhami、Hossein Torabi-Monfared

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.042

  日期：2013.1

  Trityl chloride (TrCl), efficiently catalyzes the one-pot multi-component condensation of β-naphthol with aromatic aldehydes and amides/thioamides/carbamates such as acetamide, benzamide, nicotinamide, thioacetamide, and methylcarbamate under solvent-free and neutral conditions to afford 1-amido-alkyl-2-naphthols, 1-thioamido-alkyl-2-naphthols, and 1-carbamato-alkyl-2-naphthols in high yields and very

  三苯甲基氯（TrCl）在无溶剂和中性条件下有效催化β-萘酚与芳族醛和酰胺/硫代酰胺/氨基甲酸酯（如乙酰胺，苯甲酰胺，烟酰胺，硫代乙酰胺和氨基甲酸甲酯）的一锅多组分缩合反应，从而制得1-酰胺基烷基-2-萘酚，1-硫基氨基烷基-2-萘酚和1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚的收率很高，反应时间很短。从机理上讲，有趣的是，通过原位生成具有固有不稳定性的三苯甲基碳阳离子的三苯甲基氯在中性介质中作为可重复使用的均相有机催化剂是有效的。
• Saccharin Sulfonic Acid (SASA) as a Highly Efficient Catalyst for the Condensation of 2-Naphthol With Arylaldehydes and Amides (Thioamides or Alkyl Carbamates) Under Green, Mild, and Solvent-Free Conditions
  作者：Abdolkarim Zare、Hamideh Kaveh、Maria Merajoddin、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Alireza Hasaninejad、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1080/10426507.2012.692131

  日期：2013.5.1

  Abstract Saccharin sulfonic acid (SaSA) is used as a highly efficient and recyclable catalyst for the one-pot multicomponent condensation of 2-naphthol with arylaldehydes and amides (thioamides or alkyl carbamates) under green, mild (70 °C), and solvent-free conditions. In this reaction, 1-amidoalkyl-2-naphthols, 1-thioamidoalkyl-2-naphthols, 1-carbamatoalkyl-2-naphthols, bis(1-amidoalkyl-2-naphthol)s

  摘要 糖精磺酸 (SaSA) 是一种高效、可回收的催化剂，用于 2-萘酚与芳醛和酰胺（硫代酰胺或氨基甲酸烷基酯）在绿色、温和 (70 °C) 和溶剂下的一锅多组分缩合反应。免费条件。在该反应中，1-酰氨基烷基-2-萘酚、1-硫代酰氨基烷基-2-萘酚、1-氨基甲酰烷基-2-萘酚、双(1-酰氨基烷基-2-萘酚)和双(1-氨基甲酰烷基-2-萘酚) )s 以高到极好的收率和相对较短的反应时间生产。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• Design and characterization of nano-silica-bonded 3-n-propyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride {nano-SB-[PSIM]Cl} as a novel, heterogeneous and reusable catalyst for the condensation of arylaldehydes with β-naphthol and alkyl carbamates
  作者：Abdolkarim Zare、Maria Merajoddin、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mahmoud Zarei、M. Hassan Beyzavi、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1007/s11164-015-2154-7

  日期：2016.3

  spectra. The presented silica-supported ionic liquid has been applied as a highly effective, heterogeneous, easy regenerable, and reusable catalytic system for the solvent-free condensation of arylaldehydes with β-naphthol and alkyl carbamates leading to α-carbamatoalkyl-β-naphthols. Once the nanocatalyst was regenerated and reused, no significant loss of its activity was observed. Graphical Abstract

  摘要 在本研究中，纳米二氧化硅键合的3- n 合成了载于二氧化硅的新型高效布朗斯台德酸性离子液体-丙基-1-磺酸氯化咪唑鎓盐nano-SB- [PSIM] Cl}，并利用傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，透射电子显微镜进行了表征，热重分析，差示热重分析，X射线衍射和能量色散X射线光谱。所提出的二氧化硅负载的离子液体已被用作高效，多相，易于再生和可重复使用的催化体系，用于芳醛与β-萘酚和烷基氨基甲酸酯的无溶剂缩合，生成α-氨基甲酸酯烷基-β-萘酚。一旦纳米催化剂被再生和再利用，就没有观察到其活性的显着损失。 图形概要 纳米二氧化硅键合的3- 正 丙基-1-磺酸咪唑鎓氯化物nano-SB- [PSIM] Cl}的设计与表征，它 是一种新颖的，多相且可重复使用的芳醛与β-萘酚和烷基缩合的催化剂氨基甲酸酯。
• Nanocrystalline TiO2–HClO4 catalyzed three-component preparation of derivatives of 1-amidoalkyl-2-naphthol, 1-carbamato-alkyl-2-naphthol, 1-(α-aminoalkyl)-2-naphthol, and 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-one
  作者：Hamid Reza Shaterian、Majid Mohammadnia

  DOI：10.1007/s11164-012-0938-6

  日期：2013.11

  1-Amidoalkyl-2-naphthols, 1-carbamatoalkyl-2-naphthols, and 1-(α-aminoalkyl)-2-naphthols have been prepared by three-component reaction of 2-naphthol, aromatic aldehydes, and NH compounds, i.e. amides, carbamates, and secondary amines, respectively, in the presence of a catalytic amount of nanocrystalline TiO2–HClO4. In addition, 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-one derivatives have been synthesized by reaction of 2-naphthol, aromatic aldehydes, and dimedone in the presence of the same nano catalyst. These reactions were studied under solvent-free conditions. This white acidic heterogeneous catalyst is very stable under the reaction conditions and was reused several times without significant loss of activity.

  在催化剂纳米晶 TiO2-HClO4 的存在下，通过 2-萘酚、芳香醛和 NH 化合物（即酰胺、氨基甲酸酯和仲胺）的三组分反应，分别制备了 1-氨基烷基-2-萘酚、1-氨基甲酰基-2-萘酚和 1-(α-氨基烷基)-2-萘酚。此外，在相同的纳米催化剂存在下，通过 2-萘酚、芳香醛和二甲酮的反应，合成了 12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[a]-氧杂蒽-11-酮衍生物。这些反应是在无溶剂条件下进行研究的。这种白色酸性异相催化剂在反应条件下非常稳定，可重复使用多次，且活性无明显下降。
• Evaluation of catalytic activity of two newly prepared functionalized sulfonic acids ionic liquids in the synthesis of carbamatoalkyl naphthols under mild conditions
  作者：M. Dehghan、A. Davoodnia、M. R. Bozorgmehr、F. F. Bamoharram

  DOI：10.1134/s1070363217020268

  日期：2017.2

  activity of two newly prepared functionalized sulfonic acids ionic liquids, [MPyrrSO3H]Cl (IL1) and [MMorSO3H]Cl (IL2), is studied in one-pot three-component synthesis of carbamatoalkyl naphthols by the reaction of β-naphthol with aromatic aldehydes and methyl or benzyl carbamate. The efficiently catalyzed reaction proceeded under solvent-free conditions. The synthesis was characterized by easy work-up

  在单锅三组分合成氨基甲酰基烷基萘酚的反应中，研究了两种新制备的官能化磺酸离子液体[MPyrrSO 3 H] Cl（IL 1）和[MMorSO 3 H] Cl（IL 2）的催化活性。β-萘酚与芳族醛和氨基甲酸甲酯或氨基甲酸苄酯的合成 在无溶剂条件下进行有效催化的反应。合成的特征在于易于后处理，不存在挥发性和有害的有机溶剂以及催化剂的可回收性。