12-(4-methoxyphenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one | 115081-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 12-(4-methoxyphenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
• 英文别名: 9,10-dihydro-12-(4-methoxyphenyl)-8H-benzo[α]xanthene-11(12H)-one；9-<4-Methoxy-phenyl>-1,2-benzo-5,6,7,8-tetrahydro-xanthenon-(8)；12-(4-Methoxyphenyl)-8,9,10,12-tetrahydro-benzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 115081-34-0
• 化学式: C₂₄H₂₀O₃
• 分子量: 356.421
• InChiKey: FSOBIMJLWAEBTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  532.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 4-甲氧基苯甲醛 、 2-萘酚 在 3-(N,N-dimethyldodecylammonium)propanesulfonic acid hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到12-(4-methoxyphenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  可生物降解的离子液体催化合成12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ] x吨-11-酮

  摘要：

  摘要 一种可生物降解的无环SO 3 H-官能化离子液体已被用作一种新型催化剂，通过一锅多组分合成12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ]氧杂蒽-11。在无溶剂条件下，β-萘酚，芳族醛和环状1,3-二羰基化合物的缩合反应可在30-60分钟内提供85％至93％的良好至极佳收率。反应后，可以简单地从反应混合物中分离出产物，并且催化剂可以循环使用几次，而催化活性没有明显降低。 图形概要  

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0709-4

文献信息

• A novel polymeric catalyst for the one-pot synthesis of xanthene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Behrooz Maleki、Shahram Barzegar、Zeinalabedin Sepehr、Mina Kermanian、Reza Tayebee

  DOI：10.1007/s13738-012-0092-5

  日期：2012.10

  simple, efficient, and environmentally benign route was developed for the preparation of 14-aryl or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene, 1,8-dioxo-octahydroxanthene and 12-aryl—8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones from condensation of various aldehydes with (i) β-naphthol, (ii) cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and (iii) β-naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, using novel polymeric catalyst [poly(AMPS-co-AA)]

  开发了一种简单，有效且环境友好的方法，用于制备14-芳基或烷基14 H-二苯并[a，j]氧杂蒽，1,8-二氧代-八氢氧杂蒽和12-芳基-8,9,10，各种醛与（i）β-萘酚，（ii）环状1,3-二羰基化合物和（iii）β-萘酚和环状1,3-二羰基化合物缩合而成的12-四氢苯并[a]黄嘌呤-11-酮，在无溶剂条件下使用新型聚合物催化剂[聚（AMPS-co-AA）]。使用容易获得的催化剂，更短的反应时间，更好的产率，反应的简单性，非均相系统和容易的后处理是本方法的优点。
• A magnetic nanoparticle supported dual acidic ionic liquid: a “quasi-homogeneous” catalyst for the one-pot synthesis of benzoxanthenes
  作者：Qiang Zhang、Hong Su、Jun Luo、Yunyang Wei

  DOI：10.1039/c1gc16031a

  日期：——

  A novel magnetic nanoparticle supported dual acidic ionic liquid catalyst was synthesized by anchoring 3-sulfobutyl-1-(3-propyltriethoxysilane) imidazolium hydrogen sulfate onto the surface of silica-coated Fe3O4 nanoparticles. Due to the combination of nano-support features and flexible imidazolium linkers, it acted as a “quasi-homogeneous” catalyst to effectively catalyze the one-pot synthesis of

  新颖的磁性 纳米粒子 支持双酸性 离子液体 催化剂通过将3-磺基丁基-1-（3-丙基三乙氧基硅烷）咪唑硫酸氢盐锚定在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4表面上来合成 纳米粒子。由于纳米载体特征和灵活的咪唑鎓连接基的组合​​，它充当了“准均相”催化剂，通过三组分缩合反应有效催化一锅合成苯并氧杂蒽。二甲酮 和 醛 和 2-萘酚 在下面 溶剂无条件。更重要的是催化剂 可以很容易地被外部磁铁回收，并可以重复使用六次，而不会显着降低催化活性。
• One-pot synthesis of xanthene derivatives catalyzed by Fe(III) tetranitrophthalocyanine immobilized on activated carbon
  作者：H. Huang、Y. Yao、Q. Lin、J. Zhao、C. Hua、X. Gou

  DOI：10.1134/s1070363216040307

  日期：2016.4

  multicomponent one-pot reaction of aromatic aldehydes, β-naphthol, and 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione or 1,3-cyclohexanedione upon efficient and eco-friendly catalysis of Fe(III) tetranitrophthalocyanine immobilized on activated carbon in ethanol. The method tolerated a variety of functional groups and the process was carried out under mild conditions to give high yield of products (85–91%) in 30 min

  an吨衍生物是通过芳族醛，β-萘酚和5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮或1,3-环己二酮的多组分一锅反应，在四硝基酞菁铁（III）的高效环保催化下合成的。固定在乙醇中的活性炭上。该方法可耐受各种官能团，且该过程在温和的条件下进行，可在30分钟内获得高收率的产品（85–91％）。催化剂可以循环使用而不会降低催化活性。
• One-Pot, Three-Component Condensation of Aldehydes, 2-Naphthol and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Li-Ping Mo、Hong-Li Chen

  DOI：10.1002/jccs.201000025

  日期：2010.4

  A practical and efficient procedure for the one‐pot multicomponent couping of aryl aldehydes, 2‐naphthol and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds using perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO4‐SiO2) as a highly efficient, inexpensive, convenient, reusable heterogeneous catalyst under solvent‐free conditions has been developed. Various biologically important 12‐aryl‐8,9,10,12‐tetrahydrobenzo[a]xanthen‐11‐one

  一种实用高效的方法，可通过吸附在硅胶上的高氯酸（HClO 4 -SiO 2）作为芳烃醛，2-萘酚和环状1,3-二羰基化合物的单锅多组分偶合，高效，廉价，方便，已开发出在无溶剂条件下可重复使用的多相催化剂。各种具有生物学重要意义的12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ]黄嘌呤-11-one衍生物均已高效合成，收率很高。本方法具有许多优点，例如反应时间短，后处理简单，产率高，成本低以及反应条件温和。此外，该催化剂可以简单地回收和再利用而不会明显损失其催化活性。
• Triphenylphosphine-m-sulfonate/carbon tetrabromide as an easily recoverable catalyst system for the efficient synthesis of xanthene and xanthenone derivatives under solvent-free conditions
  作者：Cong-De Huo、Xia-Zhen Bao、Dong-Cheng Hu、Xiao-Dong Jia、Chou-Gu Sun、Cheng Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.01.023

  日期：2014.5

  Abstract A solid complex, readily prepared from commercially available sodium triphenylphosphine- m -sulfonate (TPPMS) and carbon tetrabromide, can be used as an easily recoverable and reusable catalyst system for one-pot condensation of 2-naphthol with aldehydes to construct 14-aryl(alkyl)-14 H -dibenzo[ a , j ]xanthene derivatives and one-pot condensation of 2-naphthol with aldehydes and cyclic 1

  摘要由市售的三苯基膦-间磺酸钠（TPPMS）和四溴化碳易于制备的固体配合物，可作为易于回收和重复使用的催化剂体系，用于2-萘酚与醛的一锅缩合以构建14-芳基（烷基）-14 H-二苯并[a，j]氧杂蒽衍生物和2-萘酚与醛和环状1,3-二羰基化合物的一锅缩合反应，以构建12-芳基（烷基）-8,9,10,12 -四氢苯并[a]黄酮-11-酮衍生物。