1-[4-nitrophenyl(thioacetamido)methyl]-2-naphthol | 1372783-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[4-nitrophenyl(thioacetamido)methyl]-2-naphthol
• 英文别名: N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]ethanethioamide
• CAS: 1372783-29-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 352.414
• InChiKey: JEQWULQYIOWZFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 硫代乙酰胺 、 2-萘酚 在 bisulfate silica-supported nanostructured catalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到1-[4-nitrophenyl(thioacetamido)methyl]-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用纳米结构二氧化硅基催化剂高效合成 1-硫代氨基烷基-2-萘酚和四氢吡啶

  摘要：

  目的和目的：Nano-2-[N',N'-dimethyl-N'-(silica-n-丙基)ethanaminium chloride]-N,N-dimethylaminium bisulfate (nano-[DSPECDA][HSO4])用作一种高效的非均相二氧化硅基纳米结构催化剂，用于合成 1-硫代氨基烷基-2-萘酚和取代的四氢吡啶。 材料与方法：预期产品在温和条件下制备。在这项工作中，合成了三种新型 1-硫代酰胺烷基-2-萘酚和两种新型四氢吡啶衍生物，并通过 IR、1 H 和13 C NMR 和质谱进行了表征。 结果：纳米-[DSPECDA][HSO 4 ] 催化2-萘酚与芳醛和硫代乙酰胺在绿色、温和、无溶剂条件下的一锅多组分缩合反应得到高收率的1-硫代氨基烷基-2-萘酚。该纳米催化剂还用于在无溶剂和温和条件下通过苯胺、芳基醛和乙酰乙酸乙酯的一锅多组分反应制备官能化四氢吡啶。 结论：

  DOI：

  10.2174/1386207323666200914092345

文献信息

• A highly effective and mild protocol for the production of 1-thioamidoalkyl-2-naphthols using 1,3-disulfonic acid imidazolium trifluoroacetate as a dual-functional catalyst
  作者：Mostafa Karami、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1515/znb-2018-0001

  日期：2018.5.24

  A solvent-free protocol for the production of 1-thioamidoalkyl-2-naphthols via a one-pot multi-component reaction of arylaldehydes with 2-naphthol and thioacetamide using the ionic liquid 1,3-disulfonic acid imidazolium trifluoroacetate ([Dsim][TFA]) is described. Furthermore, a plausible and attractive mechanism based on the dual functionality of the catalyst is proposed. Because of the dual functionality of [Dsim][TFA] (possessing acidic and basic sites), it is found to be generally highly effective, affording the products in high yields and short reaction times under mild conditions. We claim that this is one of the best protocols for the synthesis of 1-thioamidoalkyl-2-naphthols (in terms of yield, temperature, conditions, and/or the reaction time).

  一个无溶剂的方法，通过芳香醛与2-萘酚和硫代乙酰胺的一锅多组分反应，在离子液体1,3-二磺酸咪唑三氟乙酸盐([Dsim][TFA])的催化下合成1-硫代氨基烷基-2-萘酚。此外，提出了一个基于催化剂双重功能性的合理且有吸引力的机理。由于[Dsim][TFA]具有酸性和碱性位点的双重功能性，它被发现通常非常有效，在温和条件下以高产率和短反应时间提供产物。我们声称这是合成1-硫代氨基烷基-2-萘酚的最佳方法之一(就产率、温度、条件和/或反应时间而言)。
• A Three-Component Novel Synthesis of 1-[Aryl(Thioacetamido)Methyl]-2-Naphthol Derivatives
  作者：Alireza Hassanabadi、Mohammad R. Hosseini-Tabatabaei

  DOI：10.3184/174751912x13408123396599

  日期：2012.9

  between 2-naphthol, an aryl aldehydes and thioacetamide catalysed by p-toluenesulfonic acid under reflux conditions provided a simple and efficient one-pot route for the synthesis of 1-[aryl(thioacetamido)methyl]-2-naphthol derivatives in excellent yields.

  在回流条件下，对甲苯磺酸催化的 2-萘酚、芳基醛和硫代乙酰胺的三组分反应为合成 1-[芳基（硫代乙酰胺）甲基]-2-萘酚提供了一种简单有效的一锅法以优异的收率衍生。
• Synthesis of Novel Thioamidoalkyl- and Thiocarbamidoalkyl Naphthols via a Three-Component Condensation Reaction Using Heterogeneous Catalyst of Ferric Hydrogensulfate
  作者：Hossein Eshghi、Gholam Hossein Zohuri、Saman Damavandi

  DOI：10.1080/00397911.2010.526281

  日期：2012.2.15

  heterogeneous catalyst for the one-pot multicomponent reaction of β-naphthol, aromatic aldehydes, and thioamide derivatives to obtain the corresponding thioamidoalkyl naphthols. Various novel thioamidoalkyl naphthols and thiocarbamidoalkyl naphthols were synthesized in good yields from thioacetamide and thiourea. The heterogeneous nature of the catalyst made it reusable for further chemical reactions. GRAPHICAL

  摘要 以硫酸氢铁[Fe(HSO4)3]为合适的多相催化剂，用于β-萘酚、芳香醛和硫代酰胺衍生物的一锅多组分反应，得到相应的硫代酰胺基烷基萘酚。以硫代乙酰胺和硫脲为原料，以良好的收率合成了各种新型硫代氨基烷基萘酚和硫代氨基烷基萘酚。催化剂的多相性质使其可重复用于进一步的化学反应。图形概要
• Humic acid: An unexplored organocatalyst toward the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols and 1-thioamidoalkyl-2-naphthols through one-pot multi-component system
  作者：Tandra Kundu、Bijeta Mitra、Pranab Ghosh

  DOI：10.1080/00397911.2023.2236737

  日期：2023.10.2
• Highly effective synthesis of 1-thioamidoalkyl-2-naphthols and tetrahydropyridines using a nanostructured silica-based catalyst under mild conditions
  作者：Navid Irannejad-Gheshlaghchaei、Seyed Sajad Sajadikhah

  DOI：10.2174/1386207323666200914092345

  日期：2020.9.14

  Mass spectroscopy. Results: One-pot multi-component condensation of 2-naphthol with arylaldehydes and thioacetamide catalyzed by nano-[DSPECDA][HSO4] under green, mild and solvent-free conditions led to 1-thioamidoalkyl-2-naphthols in high yields. The nanocatalyst was also used for the preparation of functionalized tetrahydropyridines by the one-pot multi-component reaction of anilines, arylaldehydes

  目的和目的：Nano-2-[N',N'-dimethyl-N'-(silica-n-丙基)ethanaminium chloride]-N,N-dimethylaminium bisulfate (nano-[DSPECDA][HSO4])用作一种高效的非均相二氧化硅基纳米结构催化剂，用于合成 1-硫代氨基烷基-2-萘酚和取代的四氢吡啶。 材料与方法：预期产品在温和条件下制备。在这项工作中，合成了三种新型 1-硫代酰胺烷基-2-萘酚和两种新型四氢吡啶衍生物，并通过 IR、1 H 和13 C NMR 和质谱进行了表征。 结果：纳米-[DSPECDA][HSO 4 ] 催化2-萘酚与芳醛和硫代乙酰胺在绿色、温和、无溶剂条件下的一锅多组分缩合反应得到高收率的1-硫代氨基烷基-2-萘酚。该纳米催化剂还用于在无溶剂和温和条件下通过苯胺、芳基醛和乙酰乙酸乙酯的一锅多组分反应制备官能化四氢吡啶。 结论：