1-((4-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol | 1334232-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((4-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl(pyrrolidine-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol；1-[(4-Nitrophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]naphthalen-2-ol；1-[(4-nitrophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1334232-92-6
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: MZTUBTSLSPGLEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜/银介导的无过氧化物合成苯甲酰化萘酚衍生物

  摘要：

  开发了一种无氧方法，通过需氧反应条件下的氧化脱氨反应合成苯甲酰化萘酚/苯酚衍生物。Cu（OTf）2和Ag 2 O的协同组合用于将氨基萘和氨基酚转化为相应的苯甲酰化衍生物。通过在氩气氛中进行反应，证明了大气氧对反应的确定作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152487
• 作为产物：
  描述：

  12-(4-nitrophenyl)-8,9,10,12-tetrahydro-7aH-naphtho[1,2-e]pyrrolo-[2,1-b][1,3]oxazine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-((4-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  解构环化介导的呫吨衍生物的一锅法合成

  摘要：

  通过解构环化方法在一锅操作下实现了萘嗪直接转化为各种呫吨衍生物。在有氧反应条件下进行连续氧化C(sp 3 )–O/C(sp 3 )–N裂解和分子内/分子间成环反应。对基材进行的机理分析表明，C(sp 3 )-O 键断裂取代了 C(sp 3 )-N 键断裂。通过C(sp 3 )–O裂解原位生成的Betti碱中间体被成功分离。基于分子对接研究，分子间环状产物表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00093e

文献信息

• C-C bond cleavage: Metal-free-catalyzed reaction of Betti bases with various heterocycles under microwave irradiation
  作者：Mohit L. Deb、B.-Shriya Saikia、Kongkona Borah、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1080/00397911.2016.1239740

  日期：2016.12.1

  ABSTRACT The reaction of Betti bases with various heterocycles in the presence of p-toluenesulphonic acid (PTSA) under microwave irradiation gives bis(heterocycle)methanes through benzyl transfer. The reaction proceeds via the cleavage of C-N bond followed by C-C bond. The metal-free cleavage of C-C bond, which is in fact a C-dearylation, is rarely reported in the literature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Betti 碱与各种杂环在对甲苯磺酸 (PTSA) 存在下在微波辐射下反应，通过苄基转移得到双（杂环）甲烷。反应通过先切断 CN 键，然后切断 CC 键进行。CC 键的无金属裂解，实际上是 C-脱芳基化，在文献中很少报道。图形概要
• Revisiting the Betti Synthesis: Using a Cheap, Readily Available, Recyclable Clay Catalyst under Solventless Conditions
  作者：Giovanna Bosica、Roderick Abdilla、Kaylie Demanuele

  DOI：10.1002/ejoc.201800826

  日期：2018.12.2

  and neat conditions in the presence of Montmorillonite K30 catalyst, which is safe, cheap, and commercially available and does not require any preparations. It is fully recoverable and recyclable for up to 5 runs. Both secondary and primary aliphatic amines give products in good to excellent yields. The developed protocol displays a very high Atom Economy and a low E‐Factor.

  一锅多组分Betti合成是在绿色多相和纯净条件下，在蒙脱土K30催化剂存在下进行的，该方法安全，便宜且可商购，不需要任何制备。它是完全可回收和可回收的，最多可运行5次。仲和伯脂族胺均以良好至优异的产率提供产物。开发的协议显示出很高的Atom经济性和低E因子。
• Copper catalyzed oxidative deamination of Betti bases: an efficient approach for benzoylation/formylation of naphthols and phenols
  作者：Mohit L. Deb、Choitanya Dev Pegu、Paran J. Borpatra、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1039/c6ra04567g

  日期：——

  A copper-catalyzed benzoylation/formylation of naphthols and phenols via oxidative deamination of Betti bases.

  通过Betti碱的氧化脱氨作用，铜催化的萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化。
• Copper-Catalyzed Regioselective Intramolecular Oxidative α-Functionalization of Tertiary Amines: An Efficient Synthesis of Dihydro-1,3-Oxazines
  作者：Mohit L. Deb、Suvendu S. Dey、Isabel Bento、M. Teresa Barros、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1002/anie.201304654

  日期：2013.9.9

  Traffic control: The hydroxy functional group directs the α‐functionalization of tertiary amines, synthesizing 1,3‐oxazines by CO bond formation. Reaction occurs with both benzylic and non‐benzylic amines. In the case of naphthoxazine synthesis, 100 % diastereoselectivity was observed. A tentative two‐pathway mechanism is proposed for the reaction.

  交通控制：羟基官能团指导叔胺的α-官能化，通过CO键的形成合成1,3-恶嗪。与苄基和非苄基胺都发生反应。在萘并恶嗪合成的情况下，观察到100％的非对映选择性。对于该反应，提出了一种暂定的两种途径的机制。
• Metal-free intramolecular α-sp3 C–H oxygenation of tert-amine: An efficient approach to 1,3-oxazines
  作者：Mohit L. Deb、Choitanya Dev Pegu、Paran J. Borpatra、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.086

  日期：2016.12

  iodine-tert-butylhydroperoxide promoted intramolecular sp3 C–H oxygenation α- to tertiary amine for the synthesis of 1,3-oxazines. The reaction is metal-free, atom economic, high yielding and proceeds within a short time under heating at 130 °C in DMF solvent. A variety of Betti bases of naphthol and phenol having cyclic as well as acyclic tert-amine moieties are employed as the starting materials. The Betti

  在这里，我们公开了碘-叔丁基过氧化氢促进分子内sp 3 C–H氧化α-生成叔胺，用于合成1,3-恶嗪。该反应是无金属的，原子经济的，高产率的，并且在DMF溶剂中在130℃加热下在短时间内进行。各种萘酚的贝提碱和具有环状苯酚以及非环状叔-胺部分被用作起始原料。萘酚的Betti碱可产生单一的恶嗪非对映异构体，而酚Betti碱可提供非对映体混合物。机理研究表明，涉及“ I + ”作为活性催化物质的非自由基途径。该方法在数克规模的反应上具有优异的产率。