1-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(4-nitrophenyl)methyl)urea | 55718-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(4-nitrophenyl)methyl)urea
• 英文别名: N-((4-nitrophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)urea；[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(4-nitrophenyl)-methyl]urea；[(4-nitrophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]urea；[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]urea
• CAS: 55718-55-3
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₄
• 分子量: 337.335
• InChiKey: ICMWALRDTANJKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 尿素 、 2-萘酚 在 immobilized Co(II) Schiff base complex supported on multi-wall carbon nanotubes 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(4-nitrophenyl)methyl)urea
  参考文献：
  名称：

  多壁碳纳米管负载的Co（II）Schiff碱配合物：一种高效且高度可重复使用的催化剂，用于合成1-氨基烷基-2-萘酚和四氢苯并[b]吡喃衍生物

  摘要：

  合成并使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，热重分析和电感耦合等离子体质量表征了固定在多壁碳纳米管上的固定化Co（II）Schiff碱配合物。光谱法。结果表明，负载的络合物是一种简便，生态友好，可回收，可重复使用的绿色催化剂，可用于2-萘酚和乙酰胺与各种醛的三组分缩合，以在溶剂-下合成1-酰胺基烷基-2-萘酚衍生物。免费条件。此外，在进一步的研究中，还研究了催化在四氢苯并[ b]的合成中的应用。通过丙二腈和二甲酮与几种芳香醛的缩合反应生成] pyran衍生物。此处建议的合成1-氨基烷基-2-萘酚和四氢苯并[ b ]吡喃衍生物的方法具有多个优点，例如催化剂的稳定性，可回收性和生态友好性，简单的实验条件，较短的反应时间，高至优异产量高且易于处理。

  DOI：

  10.1002/aoc.3560

文献信息

• Synthesis of Novel Thioamidoalkyl- and Thiocarbamidoalkyl Naphthols via a Three-Component Condensation Reaction Using Heterogeneous Catalyst of Ferric Hydrogensulfate
  作者：Hossein Eshghi、Gholam Hossein Zohuri、Saman Damavandi

  DOI：10.1080/00397911.2010.526281

  日期：2012.2.15

  heterogeneous catalyst for the one-pot multicomponent reaction of β-naphthol, aromatic aldehydes, and thioamide derivatives to obtain the corresponding thioamidoalkyl naphthols. Various novel thioamidoalkyl naphthols and thiocarbamidoalkyl naphthols were synthesized in good yields from thioacetamide and thiourea. The heterogeneous nature of the catalyst made it reusable for further chemical reactions. GRAPHICAL

  摘要 以硫酸氢铁[Fe(HSO4)3]为合适的多相催化剂，用于β-萘酚、芳香醛和硫代酰胺衍生物的一锅多组分反应，得到相应的硫代酰胺基烷基萘酚。以硫代乙酰胺和硫脲为原料，以良好的收率合成了各种新型硫代氨基烷基萘酚和硫代氨基烷基萘酚。催化剂的多相性质使其可重复用于进一步的化学反应。图形概要
• [4,4′-Bipyridine]-1,1′-diium tricyanomethanide as a nanostructured molten salt and its catalytic application in the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans, amido and aminoalkyl naphthol derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie、Saeed Baghery

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.07.132

  日期：2016.10

  process for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans derivatives was attained via the reaction of dimedone, various aldehydes and malononnitrile using [4,4′-Bipyridine]-1,1′-diium tricyanomethanide [4,4′-BPyH][C(CN)3]2} as a green mild nano structure molten salt catalyst under solvent-free conditions at room temperature. To further investigation on catalytic properties of [4,4′-BPyH][C(CN)3]2}, it was

  通过使用[4,4'-联吡啶] -1,1'-三氰基甲铵[4,4'-BPyH]通过二甲酮，各种醛和丙二腈的反应，获得了合成四氢苯并[ b ]吡喃衍生物的有效方法。] [C（CN）3 ] 2 }作为绿色温和纳米结构熔融盐催化剂，在室温下无溶剂条件下使用。为了进一步研究[4,4'-BPyH] [C（CN）3 ] 2 }的催化性能，将其用于无溶剂条件下于75°C合成酰胺基和氨基烷基萘酚衍生物。[4,4'-BPyH] [C（CN）3 ] 2}具有诸如更清洁的反应曲线，良性特征，成本效益，催化剂的可重复使用性以及与绿色化学协议相一致的优点。
• 2-Hydroxy-5-sulfobenzoic acid: an efficient organocatalyst for the three-component synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols and 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones
  作者：Hamzeh Kiyani、Hassan Darbandi、Asiyeh Mosallanezhad、Fatemeh Ghorbani

  DOI：10.1007/s11164-014-1844-x

  日期：2015.10

  (2-HSBA) efficiently catalyzed the one-pot three-component synthesis of a wide variety of 1-amidoalkyl-2-naphthols and 3,4-disubstituted isoxazol-5(4 H )-ones. The three-component process of substituted benzaldehydes, 2-naphthol, and amides (benzamide and acetamide) or urea occur using 10 mol% of 2-HSBA as an organocatalyst under solvent-free reaction conditions (SFRCs) at 100 °C. It was also found that

  2-羟基-5-磺基苯甲酸（2-HSBA）有效催化多种1-酰胺基-2-萘和3,4-二取代异恶唑-5（4 H ）-ones的一锅三组分合成 。在100°C无溶剂反应条件（SFRC）下，使用10 mol％的2-HSBA作为有机催化剂，发生了取代苯甲醛，2-萘酚和酰胺（苯甲酰胺和乙酰胺）或尿素的三组分过程。还发现在室温下在水性条件下使用15mol％的2-HSBA可获得制备3，4-二取代的异恶唑-5（4 H ）-1的最佳结果 。反应很容易完成，在3–25分钟内（对于氨基烷基萘酚）和70–120分钟（对于3,4-二取代异恶唑-5（4 H ）-ones），而预期产品的收率为82–97％。可以将催化剂回收并在模板反应中重复使用几次。该方法的优点是方便，操作程序简单，成本效益，不使用有害有机溶剂以及催化剂的商业可获得性。
• Synthesis of 1‐amidoalkyl‐2‐naphthol derivatives using a magnetic nano‐Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ @Hexamethylenetetramine‐supported ionic liquid as a catalyst under solvent‐free conditions
  作者：Somayeh Bahrami、Saeed Jamehbozorgi、Shahram Moradi、Sattar Ebrahimi

  DOI：10.1002/jccs.201900234

  日期：2020.4

  were prepared as a reusable heterogeneous catalyst using a facile process. The catalyst was synthesized and characterized using infrared, X‐ray diffraction, scanning electron microscopy, thermogravimetric analysis, and vibrating sample magnetometer. This magnetic nanocatalyst was employed as an efficient, reusable, and environmentally benign heterogeneous catalyst for the synthesis of amidoalkylnaphthol

  六亚甲基四胺官能化的二氧化硅包覆的纳米Fe 3 O 4使用简便的方法，制备了可重复使用的非均相催化剂，制备了颗粒（MNPs @六亚甲基四胺）。使用红外，X射线衍射，扫描电子显微镜，热重分析和振动样品磁力计对催化剂进行了合成和表征。这种磁性纳米催化剂被用作一种高效，可重复使用且对环境无害的非均相催化剂，用于由β-萘酚，醛和酰胺的单锅三组分缩合反应合成酰胺基烷基萘酚衍生物，收率很好，而且收率很高。通过使用磁场可以很容易地回收催化剂，并且可以直接重复使用至少7次，而不会显着降低其活性。
• Aluminatesulfonic acid: Novel and recyclable nanocatalyst for efficient synthesis of aminoalkyl naphthols and amidoalkyl naphthols
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Mahbube Taei

  DOI：10.1016/j.crci.2016.02.003

  日期：2016.8

  Résumé In this study, an efficient, mild, and eco-friendly procedure is developed for the preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols and Betti bases from one-pot three-component condensation of aldehydes, 2-naphthol, and nitrogen sources (amides for amidoalkyl naphthols and amine for Betti bases) in the presence of aluminatesulfonic acid nanoparticles (ASA NPs) as recoverable catalyst under solvent-free conditions. ASA NPs were prepared by a simple reaction of net chlorosulfonic acid and sodium aluminate in high purity. ASA NPs were characterized by Fourier transform IR, X-ray powder diffraction, transmission electron microscopy, energy-dispersive X-ray, thermal gravimetric analysis, and UV diffusion/reflectance techniques. On the basis of the thermal gravimetric analysis and some activation parameters evaluated from decomposition thermal steps using Coats–Redfern model, the catalyst showed high thermal stability. High yields, short reaction time, easy workup, inexpensive, and reusability of the catalyst are advantages of this method.

  摘要 在本研究中，开发了一种高效、温和且环保的程序，用于通过醛、2-萘酚和氮源（用于酰胺烷基萘酚的酰胺和用于Betti碱的胺）的一锅三组分缩合制备1-酰胺烷基-2-萘酚和Betti碱，反应在无溶剂条件下进行，使用铝酸盐磺酸纳米颗粒（ASA NPs）作为可回收催化剂。ASA NPs通过净氯磺酸与高纯度铝酸钠的简单反应制备。 ASA NPs通过傅里叶变换红外光谱、X射线粉末衍射、透射电子显微镜、能量色散X射线、热重分析和UV扩散/反射技术进行了表征。根据热重分析和使用Coats-Redfern模型评估的分解热步骤的一些活化参数，催化剂显示出高热稳定性。该方法的优点包括高产率、短反应时间、容易的后处理、成本低廉以及催化剂的可重用性。