N-[(4-formylphenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide | 1253393-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(4-formylphenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide
• 英文别名: N-[(4-formylphenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide
• CAS: 1253393-31-5
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: XSVHOIFADDULCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 对苯二甲醛 、 2-萘酚 在 aluminatesulfonic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到N-[(4-formylphenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Aluminatesulfonic acid: Novel and recyclable nanocatalyst for efficient synthesis of aminoalkyl naphthols and amidoalkyl naphthols

  摘要：

  摘要 在本研究中，开发了一种高效、温和且环保的程序，用于通过醛、2-萘酚和氮源（用于酰胺烷基萘酚的酰胺和用于Betti碱的胺）的一锅三组分缩合制备1-酰胺烷基-2-萘酚和Betti碱，反应在无溶剂条件下进行，使用铝酸盐磺酸纳米颗粒（ASA NPs）作为可回收催化剂。ASA NPs通过净氯磺酸与高纯度铝酸钠的简单反应制备。 ASA NPs通过傅里叶变换红外光谱、X射线粉末衍射、透射电子显微镜、能量色散X射线、热重分析和UV扩散/反射技术进行了表征。根据热重分析和使用Coats-Redfern模型评估的分解热步骤的一些活化参数，催化剂显示出高热稳定性。该方法的优点包括高产率、短反应时间、容易的后处理、成本低廉以及催化剂的可重用性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2016.02.003

文献信息

• Solvent-free Condensation of 2-Naphthol with Aromatic Aldehydes and Acetamide/Urea to 1-Amidoalkyl-2-naphthols
  作者：Abdolkarim Zare

  DOI：10.1080/00304948.2012.643199

  日期：2012.1

  antitumor,23 antipsychotic,24 and antianginal.25 One-pot multi-component condensations of 2-naphthol with aromatic aldehydes and amide derivatives or acetonitrile has been used as a practical synthetic route toward 1-amidoalkyl-2-naphthols.26–38 Several reagents including Ce(SO4)2, K5CoW12O40. 3H2O, montmorillonite K-10,28 iodine,29 FeCl3/SiO2, Fe(HSO4)3, sulfamic acid/ ultrasound,32 p-toluenesulfonic

  近年来，固体负载试剂的使用因其独特的性质而在工业和学术研究中获得了相当大的关注，例如增强的反应性以及选择性、效率、易于处理和环境友好的反应条件。 1 –18 二氧化硅负载的含磷试剂是一类有趣的固体负载试剂，价格低廉、安全且对环境无害，并已用于各种有机转化。 4-17 然而，大多数现有的有机合成过程都涉及有毒和挥发性有机溶剂作为反应介质，从绿色化学的角度来看，这些是环境不可接受的。解决此问题的最有效技术之一是无溶剂条件，这可显着缩短反应时间，增加产量，更容易处理，3 并防止溶剂造成的浪费、危害和毒性。 18 因此，值得注意的是，安全试剂与使用无溶剂反应条件的组合代表了实现所谓“理想的合成”。1-18 1-氨基烷基-2-萘酚衍生物很重要，因为它们很容易水解成1-氨基烷基-2-萘酚。1-氨基烷基-2-萘酚经常被用作降血压和心动过缓的药物。19-20 1-氨基烷基-2-萘酚也可以转化为 1,3-恶嗪衍生物。21
• An Efficient Solvent-Free Protocol for the Synthesis of 1-Amidoalkyl-2-naphthols using Silica-Supported Molybdatophosphoric Acid
  作者：Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Esmael Rostami、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Nasrin Pishahang、Mehrnoosh Roshankar、Fatemeh Khedri、Maasoomeh Khedri

  DOI：10.1155/2010/512392

  日期：——

  A highly efficient, green and simple solvent-free method for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphtholsviaone-pot multi-components condensation of 2-naphthol, aromatic aldehydes and amides in the presence of catalytic amount of silica-supported molybdatophosphoric acid (H₃PMo₁₂O₄₀.xH₂O/SiO₂, 3.17 mol%) is described. The reactions proceed rapidly and the title compounds are produced in high to excellent yields.

  一种高效、环保且简单的无溶剂合成1-酰胺基烷基-2-萘酚的方法，通过在有硅胶负载的钼磷酸催化剂存在下，对2-萘酚、芳香醛和酰胺进行一锅多组分缩合反应（H₃PMo₁₂O₄₀.xH₂O/SiO₂，3.17 mol%）。反应进行迅速，生成的目标化合物产率高至极好。
• Rapid synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols over sulfonic acid functionalized imidazolium salts
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Abdolkarim Zare、Vahid Khakyzadeh

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.04.013

  日期：2011.6

  Novel sulfonic acid functionalized imidazolium salts including 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride [Msim]Cl} (an ionic liquid), 1,3-disulfonic acid imidazolium chloride [Dsim]Cl} (an ionic liquid) and 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium tetrachloroaluminate [Msim]AlCl4} (a solid) efficiently catalyze one-pot multi-component condensation of β-naphthol with aromatic aldehydes and amide

  新型磺酸官能化的咪唑鎓盐，包括3-甲基-1-磺酸咪唑鎓氯化物[Msim] Cl}（离子液体），1,3-二磺酸咪唑鎓氯化物[Dsim] Cl}（离子液体）和3 -甲基-1-磺酸咪唑四氯铝酸盐[Msim] AlCl 4 }（固体）在无溶剂条件下有效催化β-萘酚与芳族醛和酰胺衍生物的一锅多组分缩合，得到1-酰胺基烷基- 2-萘酚具有优异的收率（81–96％）和非常短的反应时间（1–40分钟）。
• Trityl chloride as an efficient organic catalyst for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphtols in neutral media at room temperature
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Abdolkarim Zare、Abolfath Parhami、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.07.057

  日期：2010.9

  A highly efficient and simple procedure for the preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols via one-pot three-component condensation reaction of 2-naphthol, arylaldehydes and acetonitrile (Ritter type reaction) in the presence of catalytic amount of trityl chloride at room temperature is described. The reactions proceed in high yields and in relatively short reaction times. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• One-pot Synthesis of 1-Amidoalkyl-2-naphthols under Solvent-free Conditions
  作者：Behrooz Maleki、Fereshteh Taimazi

  DOI：10.1080/00304948.2014.903143

  日期：2014.5.4