14-ethyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene | 37096-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-ethyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 2-Ethyl-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• CAS: 37096-95-0
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: ZLQYUTGXAKTDAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  477.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(2-hydroxy-1-naphthyl)propane 在 次溴酸钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到14-ethyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  Kasturi, T. R.; Kumar, K. Ajay, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 1, p. 6 - 11

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted green synthesis of dibenzo[a,j]xanthenes using p-dodecylbenzenesulfonic acid as an efficient Bronsted acid catalyst under solvent-free conditions
  作者：Davinder Prasad、Amreeta Preetam、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.crci.2012.05.018

  日期：2012.8

  Résumé The p-dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) has been successfully applied as an efficient acidic catalyst for the microwave-assisted synthesis of a series of 14-aryl- or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes (3a-m) via a one-pot condensation-cyclization reaction of β-naphthol with various aliphatic or aromatic aldehydes under solvent-free conditions. Operational simplicity, short reaction times, excellent yields and environmentally-benign conditions are other advantages of this protocol. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  摘要：十二烷基苯磺酸（DBSA）已成功应用于微波辅助合成一系列14-芳基或烷基-14H-二苯并[a,j]吖啶（3a-m），通过β-萘酚与各种脂肪族或芳香族醛在无溶剂条件下的一锅缩合-环化反应。操作简便、反应时间短、产率高以及环境友好条件是该方法的其他优点。 补充材料：本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.doc
• Brønsted Acidic Ionic Liquid as an Efficient and Reusable Catalyst for Synthesis of 14-Aryl- or 14-Alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol Hajipour、Yosof Ghayeb、Nafisehsadat Sheikhan、Arnold Ruoho

  DOI：10.1055/s-0029-1219399

  日期：2010.3

  and efficient method has been developed for the preparation of 14-aryl- or 14-alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes from one-pot condensation of aldehydes with 2-naphthol using catalytic amount of Bronsted acidic ionic liquid ([TEBSA][HSO 4 ]) under thermal solvent-free conditions. Excellent yields, short reaction times, easy workup and reusability of the catalyst as well as solvent-free conditions are advantages

  已经开发了一种温和有效的方法，用于使用催化量的布朗斯台德酸性离子液体从醛与 2-萘酚的一锅缩合制备 14-芳基-或 14-烷基-14H-二苯并[a,j]呫吨（ [TEBSA][HSO 4 ]) 在无热溶剂条件下。该方法的优点是收率高、反应时间短、催化剂易于处理和可重复使用以及无溶剂条件。
• High-yielding TfOH-catalyzed condensation of phenols with aromatic aldehydes at high pressure. A model synthesis of the benzylidene biphenol key skeleton of blepharismins
  作者：Takeshi Ohishi、Tomoyuki Kojima、Tatsuomi Matsuoka、Motoo Shiro、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00208-8

  日期：2001.3

  An approach to the benzylidene biphenol key component of blepharismins, photoreceptor pigments isolated from Blepharisma japonicum, is reported. This method relies on an efficient TfOH-catalyzed condensation of phenols with aromatic aldehydes in EtOH as a solvent at 3 kbar pressure.

  报导了一种方法，该方法可用于分离竹节菌属的苄叉基双酚关键成分，该竹节菌是从日本血吸虫中分离出来的光感受器色素。该方法依赖于在3 kbar压力下以EtOH为溶剂的苯酚与芳族醛在TfOH上的有效催化缩合。
• Alkene-modified Fe3O4 nanoparticle-mediated construction of functionalized mesoporous poly(ionic liquid)s: Synergistic catalysis of mesoporous confinement effect and hydrogen proton for organic transformations
  作者：Zhong-Qiu Liu、Sheng-Nan Li、Qing-Shuai Zeng、Yu-Jing Liu、Jin-Mao You、An-Guo Ying

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111437

  日期：2021.3

  resulting MPILs show excellent catalytic activity for condensation reaction and Knoevenagel condensation. The kinetic study reveals that the excellent catalytic activity of MPILs is attributed to the synergistic catalysis of mesoporous confinement effect and hydrogen proton from MPILs, albeit with mass transfer resistance produced by mesoporous channels. Further, the catalyst can be recovered using an external

  介孔聚（离子液体）（MPIL）的制备对于多相催化剂的设计至关重要，而传统方法很难获得具有明确定义的介孔结构和独特功能的材料。在这里，成功制备了具有明确介孔结构的HClO 4官能化MPIL，其中烯烃改性的Fe 3 O 4纳米颗粒作为结构增强剂在介孔结构形成中起着至关重要的作用。MPIL以N 2为特征吸附/解吸，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA）和振动样品磁强（VSM），结果表明，MPIL具有中等的表面积，明确的介孔率，丰富的活性离子中心以及有效的磁回收率。所得的MPIL对缩合反应和Knoevenagel缩合显示出极好的催化活性。动力学研究表明，尽管具有介孔通道产生的传质阻力，但MPIL的优异催化活性归因于介孔约束作用和MPIL的氢质子的协同催化作用。进一步，可以使用外部磁场回收该催化剂，并重复使用至少
• Fe₃O₄@SiO₂–imid–PMAⁿmagnetic porous nanospheres as recyclable catalysts for the one-pot synthesis of 14-aryl- or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes and 1,8-dioxooctahydroxanthene derivatives under various conditions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Farzaneh Dehghani、Fatemeh Nowroozi Dodeji

  DOI：10.1039/c4nj00961d

  日期：——

  environmentally-friendly protocol for the synthesis of 14-aryl- or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes and 1,8-dioxooctahydroxanthenes has been developed by one-pot condensation of various aldehydes with (i) β-naphthol and (ii) cyclic 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, in the presence of Fe3O4@SiO2–imid–H3PMo12O40 nanoparticles as magnetic catalysts under various conditions. Different types of aromatic and aliphatic

  一种简便，对于14芳基-或烷基- 14合成高效和环境友好的协议ħ -二苯并[一，Ĵ ]呫吨，1,8-二dioxooctahydroxanthenes已经开发通过与各种醛的一锅缩合（ⅰ ）在存在Fe 3 O 4 @SiO 2 –酰亚胺–H 3 PMo 12 O 40的条件下，β-萘酚和（ii）环状5,5-二甲基-1,3-环己二酮纳米粒子在各种条件下作为磁性催化剂。反应中使用了不同类型的芳香族和脂肪族醛，并且在所有情况下均成功合成了产物。本方法具有几个优点，例如反应时间短，收率高，易于纯化，反应更清洁以及通过磁场容易回收和再利用催化剂。另外，上述纳米催化剂可以容易地通过磁场回收，并且至少5次重复用于后续反应，而催化活性没有显着降低。