1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(2,4-dimethoxyphenyl)methyl)naphthalen-2-ol | 1260082-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(2,4-dimethoxyphenyl)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-((Benzo[d]thiazol-2-ylamino)(2,4-dimethoxyphenyl)methyl)naphthalen-2-ol；1-[(1,3-benzothiazol-2-ylamino)-(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1260082-86-7
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 442.538
• InChiKey: NMCJCYQUSSOXQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 、 2-萘酚 反应 0.83h， 以90%的产率得到1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(2,4-dimethoxyphenyl)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（二芳基烷基）氨基苯并噻唑衍生物的设计与绿色合成及其作为血管紧张素转化酶抑制剂和钙通道阻滞剂的双重活性

  摘要：

  基于商业合成的钙通道阻滞剂（CCBs）和血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，设计了一系列新型的2-（二芳基烷基）氨基苯并噻唑。根据作为血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的天然产物进一步修饰。为它们的合成开发了完全绿色的方案。由于它们最初是基于CCB设计的，因此对它们的ACE抑制性能进行了筛选，认为几乎所有化合物都是CCB。在42种化合物中，有2种先导分子被鉴定为ACE抑制剂，进一步筛选了CCB。如预期的那样，两个都被鉴定为对ACE抑制具有不同选择性的CCB。它们对ACE和CCB的选择性可用于治疗耐药性高血压。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.035

文献信息

• Solvent-free synthesis of 1-(benzothiazolylamino)methyl-2-naphthols with maltose as green catalyst
  作者：Belgheis Adrom、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1007/s11164-014-1843-y

  日期：2015.10

  We report an efficient and entirely green procedure for preparation of 1-(benzothiazolylamino)methyl-2-naphthol derivatives involving multi-component, one-pot condensation reaction of 2-naphthol, 2-aminobenzothiazole, and aromatic aldehydes in the presence of maltose under solvent-free conditions. This method has several advantages, including mild conditions, high yields, clean reaction profile, simple operation, and environmentally benign and simple work-up procedures.

  我们报告了一种高效且完全绿色的 1-(苯并噻唑基氨基)甲基-2-萘酚衍生物制备方法，该方法涉及 2-萘酚、2-氨基苯并噻唑和芳香醛在麦芽糖存在下于无溶剂条件下的多组分单锅缩合反应。该方法具有多个优点，包括条件温和、产率高、反应曲线清洁、操作简单、对环境无害且操作步骤简单。
• A green protocol for one-pot three-component synthesis of 1-(benzothiazolylamino) methyl-2-naphthol catalyzed by oxalic acid
  作者：Malek Taher Maghsoodlou、Mahsa Karima、Mojtaba Lashkari、Belghais Adrom、Jasem Aboonajmi

  DOI：10.1007/s13738-016-0981-0

  日期：2017.2

  AbstractOne-pot, efficient three-component condensation of aromatic aldehydes, 2-naphthol and 2-aminobenzothiazole in the presence of oxalic acid as an organocatalyst and effective catalyst for the synthesis of 1-(benzothiazolylamino) methyl-2-naphthol derivatives under thermal and solvent-free conditions is described. The present approach of this methodology offers several advantages such as high

  摘要在草酸作为有机催化剂存在下，一锅式高效三组分芳族醛，2-萘酚和2-氨基苯并噻唑的缩合反应，以及在热和热条件下合成1-（苯并噻唑基氨基）甲基-2-萘酚的有效催化剂描述了无溶剂条件。该方法的当前方法具有多个优点，例如产率高，反应谱干净，操作简单，对环境无害，不需要柱色谱法和简单的后处理程序。 图形概要
• Sodium Dodecyl Sulfate-assisted Synthesis of 1-(Benzothiazolylamino)methyl-2-naphthols in Water
  作者：Anil Kumar、M. Sudershan Rao、V. Kameswara Rao

  DOI：10.1071/ch10209

  日期：——

  An efficient synthesis of 1‐(benzothiazolylamino)methyl‐2‐naphthols has been developed in water by one‐pot condensation of 2‐naphthol, aldehydes and 2‐aminobenzothiazole catalyzed by sodium dodecyl sulfate. Advantages of the methodology include a very short reaction time, excellent yields and catalytic use of the sodium dodecyl sulfate.

  通过十二烷基硫酸钠催化的2-萘酚，醛和2-氨基苯并噻唑的一锅缩合反应，已经开发出一种在水中高效合成1-（苯并噻唑基氨基）甲基-2-萘酚的方法。该方法的优点包括非常短的反应时间，优异的产率和十二烷基硫酸钠的催化使用。
• NaHSO₄.H₂O Catalyzed Multicomponent Synthesis of 1-(Benzothiazolylamino) Methyl-2-Naphthols Under Solvent-Free Conditions
  作者：Asghar Hosseinian、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1080/10426507.2012.664221

  日期：2012.9.1

  A one-pot, efficient three-component condensation of aldehydes, 2-naphthol, and 2-aminobenzothiazole in the presence of sodium hydrogen sulfate as an effective catalyst for the synthesis of 1-(benzothiazolylamino)methyl-2-naphthol derivatives under thermal and solvent-free conditions is described. These products involve two biologically active parts, Betti's base and benzothiazole. The present methodology offers several advantages, such as good yields, short reaction times, and easy work-up.
• Shaterian; Mohammadnia, South African Journal of Chemistry, 2013, vol. 66, p. 60 - 63
  作者：Shaterian、Mohammadnia

  DOI：——

  日期：——