1-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)(4-isopropylphenyl)naphthalen-2-ol | 1616917-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)(4-isopropylphenyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(4-isopropylphenyl)methyl)naphthalen-2-ol；1-((Benzo[d]thiazol-2-ylamino)(4-isopropylphenyl)methyl)naphthalen-2-ol；1-[(1,3-benzothiazol-2-ylamino)-(4-propan-2-ylphenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1616917-50-0
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂OS
• 分子量: 424.566
• InChiKey: QXQQQKBOWUUMHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 4-异丙基苯甲醛 、 2-萘酚 反应 0.75h， 以90%的产率得到1-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)(4-isopropylphenyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（二芳基烷基）氨基苯并噻唑衍生物的设计与绿色合成及其作为血管紧张素转化酶抑制剂和钙通道阻滞剂的双重活性

  摘要：

  基于商业合成的钙通道阻滞剂（CCBs）和血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，设计了一系列新型的2-（二芳基烷基）氨基苯并噻唑。根据作为血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的天然产物进一步修饰。为它们的合成开发了完全绿色的方案。由于它们最初是基于CCB设计的，因此对它们的ACE抑制性能进行了筛选，认为几乎所有化合物都是CCB。在42种化合物中，有2种先导分子被鉴定为ACE抑制剂，进一步筛选了CCB。如预期的那样，两个都被鉴定为对ACE抑制具有不同选择性的CCB。它们对ACE和CCB的选择性可用于治疗耐药性高血压。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.035

文献信息

• Magnetic phosphonium ionic liquid: Application as a novel dual role acidic catalyst for synthesis of 2′-aminobenzothiazolomethylnaphthols and amidoalkyl naphthols
  作者：Morteza Torabi、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol、Saeid Azizian

  DOI：10.1007/s11164-019-03996-w

  日期：2020.1

  Abstract In this investigation, a novel magnetic phosphonium ionic liquid (MPIL) was designed and synthesized through a two-step process. The resulting magnetic ionic liquid was fully characterized using different techniques including Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), thermogravimetric analysis (TGA), derivative thermogravimetric analysis (DTG), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX)

  摘要 在这项研究中，设计并通过两步过程合成了一种新型的磁性and离子液体（MPIL）。使用包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析（TGA），微分热重分析（DTG），能量色散X射线光谱（EDX）和振动样品磁力计在内的各种技术对所得的磁性离子液体进行了全面表征（VSM）。制备的双酸性MPIL在合成2'-氨基苯并噻唑并甲基萘酚和酰胺基烷基萘酚衍生物方面具有出色的催化性能。单一化合物中磁性，布朗斯台德和路易斯酸能力的结合是制备MPIL的主要优势。目前的工作可以在合理设计的过程中开辟新的前景。 图形摘要 一种新型的磁性phospho离子液体促进了2'-氨基苯并噻唑并甲基萘酚和酰胺基烷基萘酚衍生物的合成。
• Fabrication of an imidazolium-based magnetic ionic porous organic polymer for efficient heterogeneous catalysis of Betti reaction
  作者：Mohammad Bayatani、Morteza Torabi、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol、Zahra Farajzadeh

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.122863

  日期：2023.11

  In this study, post modification of the imidazole units in the porous organic polymer (POP) the formation of imidazolium salt is reported. Addition of FeCl to anionic moiety of POP leads to synthesis of magnetic ionic POP namely Im-MIPOP which is applied as a heterogeneous catalytic system. This polymer was characterized by different analytical techniques including Fourier transform infrared (FT-IR)

  在这项研究中，报道了对多孔有机聚合物（POP）中咪唑单元进行后改性，形成咪唑鎓盐。将 FeCl3 添加到 POP 的阴离子部分导致合成磁性离子 POP，即 Im-MIPOP，它被用作多相催化体系。该聚合物通过不同的分析技术进行了表征，包括傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱、场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、X 射线衍射分析 (XRD)、能量色散分析X 射线光谱 (EDS)、元素图谱分析、振动样品磁力计 (VSM)、热重分析/导数热重分析 (TGA/DTG) 和 Brunauer-Emmett-Teller (BET) 方法。由于 Im-MIPOP 独特的结构和活性中心，我们通过使用 2-萘酚、不同的胺和醛来研究其对 Betti 反应的催化潜力。所报道的多相方法的主要优点是产率高（高达 93%）、反应时间短以及可接受的可回收性和再利用能力。
• Identification of Naphthol Derivatives as Novel Antifeedants and Insecticides. 1
  作者：Praveen Kumar Kalavagunta、Rajasekharreddy Pala、Usha Rani Pathipati、Narender Ravirala

  DOI：10.1021/jf501705u

  日期：2014.7.16

  A series of beta-naphthol-derived 2-aminobenzothiazolomethylnaphthol derivatives (4a-4q) were synthesized and purified in excellent yields (86-94%) using green protocols and screened for their antifeedant and toxic activities against tobacco caterpillar (Spodoptera litura) and castor semilooper (Achaea janata) using no-choice leaf disk and topical bioassay methods. Four of them, 4d, 4f, 4i, and 4j, were identified to be potent antifeedants with ED50 values of 16.4, 19.3, 7.0, and 5.2 mu g/cm(2) against S. litura and 13.9, 17.2, 10.2, and 7.7 mu g/cm(2) against A. janata, respectively, and the mortality rate is >95% for 4i and 4j in the case of S. litura and 4j in case of A. janata at a dosage of 0.2 mu g/insect. Compounds 4d, 4i, and 4m are moderately toxic to A. janata only. Overall, this study identified a novel class of synthetic compounds that do not belong to organochlorides, organophosphates, carbamates, or neonicotinoids as strong antifeedants as well as insecticides.
• Design and green synthesis of 2-(diarylalkyl)aminobenzothiazole derivatives and their dual activities as angiotensin converting enzyme inhibitors and calcium channel blockers
  作者：Praveen Kumar Kalavagunta、Pankaj K. Bagul、Anvesh Jallapally、Srinivas Kantevari、Sanjay K. Banerjee、Narender Ravirala

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.035

  日期：2014.8

  2-(diarylalkyl)aminobenzothiazoles were designed based on commercial synthetic calcium channel blockers (CCBs) and angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors. Which are further modified based on the natural products which are angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors. Completely green protocol was developed for their synthesis. As they are initially designed based on CCBs, they were screened for

  基于商业合成的钙通道阻滞剂（CCBs）和血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，设计了一系列新型的2-（二芳基烷基）氨基苯并噻唑。根据作为血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的天然产物进一步修饰。为它们的合成开发了完全绿色的方案。由于它们最初是基于CCB设计的，因此对它们的ACE抑制性能进行了筛选，认为几乎所有化合物都是CCB。在42种化合物中，有2种先导分子被鉴定为ACE抑制剂，进一步筛选了CCB。如预期的那样，两个都被鉴定为对ACE抑制具有不同选择性的CCB。它们对ACE和CCB的选择性可用于治疗耐药性高血压。