14-heptyldibenzoxanthene | 1196459-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-heptyldibenzoxanthene
• 英文别名: 14-heptyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene；2-Heptyl-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• CAS: 1196459-24-1
• 化学式: C₂₈H₂₈O
• 分子量: 380.53
• InChiKey: KIGHKZUANXMENE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 2-萘酚 在 C₁₄H₃₄N₂O₆S₂⁽²⁺⁾*2HO₄S^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以58%的产率得到14-heptyldibenzoxanthene
  参考文献：
  名称：

  特定任务的双阳离子酸性离子液体催化高效，快速合成苯并黄酮酮衍生物

  摘要：

  已经开发出一种快速而直接的方法，该方法使用任务特定的阳离子酸性离子液体作为无溶剂条件下的高效且易于获得的催化剂，来合成二苯并[a，j]黄嘌呤和1,8-二氧代-八氢黄酮。制备了一系列的Brønsted-Lewis酸性离子液体，并研究了它们对从醛和2-萘酚或二甲酮合成各种黄酮衍生物的催化活性。无需有机溶剂和柱色谱法即可轻松进行产物分离，以及酸性离子液体催化剂的可重复使用性，使得该方法对于大规模合成而言经济实惠。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.07.128

文献信息

• Camphor-10-sulfonic acid catalyzed condensation of 2-naphthol with aromatic/aliphatic aldehydes to 14-aryl/alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes
  作者：Kshama Kundu、Sandip Nayak

  DOI：10.2298/jsc130805021k

  日期：——

  (±)-Camphor-10-sulfonic acid (CSA) catalyzed condensation of 2-naphthol with both aliphatic/aromatic aldehydes at 80°C yielded 14-alkyl/aryl-dibenzoxanthenes as the sole product in high yields. However, the same condensation with benzaldehyde at 25°C afforded a mixture of intermediate 1,1-bis-(2-hydroxynaphthyl)phenylmethane and 14-phenyl-dibenzoxanthene while the condensation with aliphatic aldehydes at 25°C furnished

  （±）-樟脑-10-磺酸（CSA）在80°C下催化2-萘酚与两个脂族/芳族醛的缩合反应，唯一的产物是14-烷基/芳基-二苯并氧杂蒽。然而，在25℃与苯甲醛的相同缩合得到中间体1，1-双-（2-羟基萘基）苯基甲烷和14-苯基-二苯并氧杂蒽的混合物，而在25℃与脂族醛的缩合得到相应的14-烷基。 -二苯并氧杂蒽为唯一产品​​。此外，在微波辐射下，2-萘酚与低催化剂负载量（2mol％）的芳族/脂族醛的缩合被大大促进，以高收率得到相应的14-芳基/烷基-二苯并氧杂蒽为唯一产物。
• Efficient synthesis of 14-substituted-14-H-dibenzo[<i>a,j</i>]xanthenes using silica supported sodium hydrogen sulfate or amberlyst-15 catalyst
  作者：Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Chiguru Srinivas、Partha Sarathi Sadhu、Vaidya Jayathirtha Rao、Srinivasan Palaniappan

  DOI：10.1002/jhet.151

  日期：2009.9

  Silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4·SiO2) or amberlyst-15 acts as an efficient heterogeneous catalyst for the preparation of 14-alkyl and aryl-14-H-dibenzo[a,j]xanthenes with various aldehydes and β-naphthol in dichloroethane solvent in excellent yields. Synthesis of three new compounds are reported using this methodology. Recyclable nature of the amberlyst-15 catalyst was also studied

  二氧化硅负载的硫酸氢钠（NaHSO 4 ·SiO 2）或amberlyst-15可作为一种高效的非均相催化剂，用于制备14-烷基和芳基-14-H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽与各种醛和β-萘酚在二氯乙烷溶剂中的产率很高。据报道使用这种方法合成了三种新化合物。还研究了amberlyst-15催化剂的可回收性质，该催化剂可重复使用。J.杂环化​​学，（2009）。