3-amino-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 326915-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 326915-58-6
• 化学式: C₂₁H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 366.342
• InChiKey: MMKKXDZDQYUHEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 2-萘酚 、 丙二腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到3-amino-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  TPGS 介导的一锅合成、XRD 结构分析、抗菌评估和新型杂环分子对接作为 p53-MDM2 蛋白的潜在抑制剂

  摘要：

  摘要 合成了具有硫醚部分、含氟二氢吡啶和二氢吡喃的新型杂环生物活性小分子，并使用光谱方法（FT-IR、1H、13C 和 19F NMR）、LC-MS 和 SC-XRD 对其进行了表征。该反应以d-α-生育酚聚乙二醇琥珀酸酯（TPGS）-水二元溶剂为反应介质，高度环保。所有合成的最终化合物都通过体外评估针对 2 g 阴性 [大肠杆菌 (ATCC 25922) 和铜绿假单胞菌 (ATCC 27853)] 和 1 g 阳性 [金黄色葡萄球菌 (ATCC 29213)] 细菌菌株。针对 p53-MDM2 肿瘤抑制蛋白进行了分子对接实验，以更深入地了解最终化合物的结合模式。在这项研究中，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127252

文献信息

• The One-Step Synthesis of 3,4-Dihydropyrano[F]Chromene Derivatives in Under Grinding as an Environmentally Friendly Alternative
  作者：Abolghasem Shameli Akandi、Ebrahim Balali、Talieh Mosavat、Mohammad Mehdi Ghanbari、Ali Eazabadi

  DOI：10.13005/ojc/300225

  日期：2014.7.1

  1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) was used as a catalyst for one-pot, three-component condensation reactions consisting of aromatic aldehydes, malononitrile and β-Naphtol under grinding at room temperature, to afford the corresponding dihydropyrano[c]chromenes in high yields. This method has the advantages of a simple operation, mild reaction conditions, high yields, by using a less toxic and low cost chemical as a catalyst.

  在室温研磨条件下，以 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）为催化剂，进行由芳香醛、丙二腈和 β-萘酚组成的一锅三组分缩合反应，高产率地制备出相应的二氢吡喃并[c]色烯。这种方法使用毒性较小、成本较低的化学品作为催化剂，具有操作简单、反应条件温和、产率高等优点。
• DABCO‐Catalyzed Efficient Synthesis of Naphthopyran Derivatives via One‐Pot Three‐Component Condensation Reaction at Room Temperature
  作者：Saeed Balalaie、Sorour Ramezanpour、Morteza Bararjanian、Jürgen H. Gross

  DOI：10.1080/00397910701862865

  日期：2008.3.1

  (DABCO) has been used as a mild and efficient catalyst for synthesis of 2‐amino‐3‐cyano naphthopyran derivatives via a one‐pot three‐component reaction of aromatic aldehydes, naphthols, and malononitrile at room temperature. The short reaction times, easy workup, good to excellent yields, and mild reaction conditions make this domino Knoevenagel–Michael reaction both practical and attractive.

  摘要 二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 已被用作一种温和高效的催化剂，通过芳香醛、萘酚和丙二腈的一锅三组分反应合成 2-氨基-3-氰基萘并吡喃衍生物。室内温度。反应时间短、后处理简单、产率好到极好以及反应条件温和，使这种多米诺 Knoevenagel-Michael 反应既实用又有吸引力。
• Coconut endocarp shell ash (CESA): a non-conventional catalyst for green synthesis of 2-amino-4H-benzochromenes
  作者：Sandip P. Patil、Sachinkumar K. Shinde、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-022-04847-x

  日期：2022.12

  In the present research, the coconut endocarp shell as a natural waste was converted into a valuable non-conventional catalyst by a simple thermal treatment, namely coconut endocarp shell ash (CESA). The prepared CESA was characterized using several analytical techniques, including TGA, FT-IR, XRD, BET, SEM, and EDX. The catalytic property of the CESA was examined in the synthesis of pharmaceutically active 2-amino-4H-benzochromene derivatives via one-pot three-component condensation of aldehydes, malononitrile, and α or β-naphthol in ethanol at room temperature. The most promising aspects of the presented approach are the high catalytic efficiency, short reaction time, excellent yield of products, operational simplicity, waste to wealth, and optimization with the design of experiment. Moreover, the CESA catalyst was recycled five times without any apparent loss of its catalytic activity.

  在目前的研究中，通过简单的热处理，将天然废弃物椰子内果壳转化为一种宝贵的非传统催化剂，即椰子内果壳灰（CESA）。使用多种分析技术对制备的CESA进行表征，包括TGA、FT-IR、XRD、BET、SEM和EDX。通过在乙醇中室温下对醛、丙二腈和α或β-萘酚进行一锅三组分缩合，在药物活性2-氨基-4H-苯并吡喃衍生物的合成中考察CESA的催化性能。所提出方法最有前景的方面
• Azizkhani, Vahid; Amirloo, Mohammad Reza; Mohammadi, Bagher, Revue Roumaine de Chimie, 2017, vol. 62, # 11, p. 831 - 837
  作者：Azizkhani, Vahid、Amirloo, Mohammad Reza、Mohammadi, Bagher、Moradi, Ali Reza

  DOI：——

  日期：——
• TPGS-mediated one-pot synthesis, XRD structural analysis, antimicrobial evaluation and molecular docking of novel heterocycles as potential inhibitors of p53-MDM2 protein
  作者：K. Anand、Tricia Naicker、Sooraj Baijnath、Malose J. Mphahlele、Naresh Kumar Katari、Sizwe J. Zamisa、C. Balakumar、K. Vijayakumar、Subramanian Palanisamy、Muthupandian Saravanan、P. Boomi、Anil Chuturgoon

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127252

  日期：2020.2

  heterocyclic bioactive small molecules bearing thioether moiety, fluorine containing dihydro pyridine and dihydro pyran were synthesized and characterized using spectroscopic methods (FT-IR, 1H, 13C and 19F NMR), LC-MS and SC-XRD. The reaction conducted is highly environment-friendly involving d -α-Tocopherol polyethylene glycol succinate (TPGS) - Water binary solvent as reaction medium. All of the synthesized

  摘要 合成了具有硫醚部分、含氟二氢吡啶和二氢吡喃的新型杂环生物活性小分子，并使用光谱方法（FT-IR、1H、13C 和 19F NMR）、LC-MS 和 SC-XRD 对其进行了表征。该反应以d-α-生育酚聚乙二醇琥珀酸酯（TPGS）-水二元溶剂为反应介质，高度环保。所有合成的最终化合物都通过体外评估针对 2 g 阴性 [大肠杆菌 (ATCC 25922) 和铜绿假单胞菌 (ATCC 27853)] 和 1 g 阳性 [金黄色葡萄球菌 (ATCC 29213)] 细菌菌株。针对 p53-MDM2 肿瘤抑制蛋白进行了分子对接实验，以更深入地了解最终化合物的结合模式。在这项研究中，