5,6-dimethoxy-8-bromoisochroman-3-one | 83864-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-8-bromoisochroman-3-one
• 英文别名: 8-Bromo-5,6-dimethoxy-1,4-dihydroisochromen-3-one；8-bromo-5,6-dimethoxy-1,4-dihydroisochromen-3-one
• CAS: 83864-39-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₄
• 分子量: 287.11
• InChiKey: ONIMLYITPIRGFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxyindan-2-one 在 溴 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (+/-)-4-bromo-7,8-dimethoxyisochroman-3-one 、 5,6-dimethoxy-8-bromoisochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  方便地进入罗伊丹骨架。(±) cis -alpinigenine 的全合成

  摘要：

  4-溴异色满-3-酮 (8a) 与 N-甲基-3,4-二甲氧基-β-苯乙胺 (7) 缩合得到氨基内酯 9a，通过氢化二异丁基铝还原，然后多磷酸介导的环化得到四环产物 10a，因此构成了进入罗伊丹生物碱骨架的会聚的、短暂的入口。10a 的三氧化铬氧化提供了低产率的相应内酯 11a。从 7,8-二甲氧基-4-溴异色满-3-酮 (8b) 开始的一系列平行反应，通过 4,5-二甲氧基-2-茚满酮 (14) 的 Baeyer-Villiger 氧化制备，或者更方便的是，通过苯硼酸辅助 3-羟基-4-甲氧基苯乙酸 (18) 与甲醛缩合，产生 7,8,12,13-四甲氧基-3-甲基罗伊丹 (10b)。用三氧化铬氧化化合物10b也以低产率得到相应的内酯11b。由于 11b 先前已被转化为 (±)-cis-alpinigenine (11c) 和 (±)-cis-alpinine(11d)，因此这项工作构成了全合成

  DOI：

  10.1139/v82-385

文献信息

• A convenient entry into the rhoeadan skeleton. Total synthesis of (±) <i>cis</i>-alpinigenine
  作者：Ijaz Ahmad、Victor Snieckus

  DOI：10.1139/v82-385

  日期：1982.11.1

  provides the aminolactone 9a which by diisobutylaluminum hydride reduction followed by polyphosphoric acid mediated cyclization gives the tetracyclic product 10a, thus constituting a convergent, short entry into the rhoeadan alkaloid skeleton. Chromium trioxide oxidation of 10a affords a low yield of the corresponding lactone 11a. A parallel series of reactions starting from 7,8-dimethoxy-4-bromoisochroman-3-one

  4-溴异色满-3-酮 (8a) 与 N-甲基-3,4-二甲氧基-β-苯乙胺 (7) 缩合得到氨基内酯 9a，通过氢化二异丁基铝还原，然后多磷酸介导的环化得到四环产物 10a，因此构成了进入罗伊丹生物碱骨架的会聚的、短暂的入口。10a 的三氧化铬氧化提供了低产率的相应内酯 11a。从 7,8-二甲氧基-4-溴异色满-3-酮 (8b) 开始的一系列平行反应，通过 4,5-二甲氧基-2-茚满酮 (14) 的 Baeyer-Villiger 氧化制备，或者更方便的是，通过苯硼酸辅助 3-羟基-4-甲氧基苯乙酸 (18) 与甲醛缩合，产生 7,8,12,13-四甲氧基-3-甲基罗伊丹 (10b)。用三氧化铬氧化化合物10b也以低产率得到相应的内酯11b。由于 11b 先前已被转化为 (±)-cis-alpinigenine (11c) 和 (±)-cis-alpinine(11d)，因此这项工作构成了全合成