12-(4-hydroxyphenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one | 1011735-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 12-(4-hydroxyphenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
• 英文别名: 9,9-dimethyl-12-(4-hydroxyphenyl)-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one；9,9-dimethyl-12-(4-hydroxyphenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one；9,9-Dimethyl-12-(4-hydroxyphenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one；12-(4-hydroxyphenyl)-9,9-dimethyl-10,12-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1011735-71-9
• 化学式: C₂₅H₂₂O₃
• 分子量: 370.448
• InChiKey: HFFNUYVHXYPZSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-萘酚 在 silica gel-supported tetrafluoroboric acid 作用下， 反应 1.08h， 以94%的产率得到12-(4-hydroxyphenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下HBF 4 / SiO 2催化合成黄酮衍生物的简便有效方法

  摘要：

  摘要HBF 4 / SiO 2被用作合成12-芳基或12-烷基-8,9,10,12-四氢-11 H-苯并[ a ]黄原-11-酮的高效，绿色且廉价的催化体系醛，2-萘酚和环状1,3-二羰基化合物的一锅三组分反应生成的衍生物。反应在无溶剂条件下于80°C迅速进行，并以良好至极好的收率获得了所需的产物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0204-9

文献信息

• Rapid, efficient and solvent-free synthesis of (un)symmetrical xanthenes catalyzed by recyclable sulfated polyborate
  作者：Manisha S. Patil、Amey V. Palav、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.027

  日期：2017.7

  straightforward approach to the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes, 14-phenyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene and tetrahydrobenzoxanthene-11-ones under solvent-free conditions using sulfated polyborate as a highly efficient catalyst. The procedure offers several advantages including cleaner reaction profile, mild reaction condition, economic, recyclable and environmentally benign catalyst, high yields, simple

  本研究描述了一种在无溶剂条件下使用硫酸盐快速合成1,8-二氧-八氢氧杂蒽，14-苯基-14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽和四氢苯并氧杂蒽-11的快速，简单和直接的方法。多硼酸盐作为高效催化剂。该方法具有几个优点，包括更清洁的反应曲线，温和的反应条件，经济，可循环使用和对环境无害的催化剂，高收率，简单的实验和后处理程序。尽管非萃取性后处理/纯化以及催化剂的可重复使用性使该方法在经济上可大规模使用。
• Immobilization of Lewis acidic ionic liquid on perlite nanoparticle surfaces as a highly efficient solid acid catalyst for the solvent-free synthesis of xanthene derivatives
  作者：L. Moradi、M. Mirzaei

  DOI：10.1039/c9ra03312b

  日期：——

  modified with Lewis acidic ionic liquid (perlite NP@IL/ZrCl4) through a two step procedure. The prepared solid acid catalyst was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), scanning electron microscopy (SEM), X-ray diffraction (XRD), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX) and thermo gravimetric analysis (TGA). Perlite NP@IL/ZrCl4 was used as a new solid acid, reusable and green

  在这项研究中，珍珠岩纳米粒子通过简单的方法制备，然后通过两步过程用路易斯酸性离子液体（珍珠岩 NP@IL/ZrCl 4 ）进行改性。采用傅里叶变换红外光谱(FTIR)、扫描电子显微镜(SEM)、X射线衍射(XRD)、能量色散X射线光谱(EDX)和热重分析(TGA)对制备的固体酸催化剂进行了表征。珍珠岩 NP@IL/ZrCl 4被用作一种新的固体酸、可重复使用的绿色非均相纳米催化剂，用于一锅法合成呫吨衍生物。使用催化量（0.005 g，0.4 mol%）制备的催化剂在无溶剂条件下合成呫吨，后处理简单，产物收率高至优异。该催化剂的可重复使用性和高效率使该方法对大规模环保操作具有吸引力。
• Introduction of O-sulfonated poly(4-vinylpyrrolidonium) chloride as a polymeric and reusable catalyst for the synthesis of xanthene derivatives
  作者：Farhad Shirini、Peyman Najafi Moghadam、Simin Moayedi、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c4ra04915b

  日期：——

  O-Sulfonated poly(4-vinylpyrrolidonium) chloride is prepared from the reaction of poly(4-vinylpyrrolidone) [PVP], as a cheap and commercially available reagent, and neat chlorosulfonic acid at room temperature. A variety of techniques including infrared spectra (IR), thermal gravimetric analysis (TGA), scanning electron microscopy (SEM), X-ray diffraction (XRD), pH analysis and Hammett acidity (Ho) were used to characterize this solid acid. This polymeric reagent showed excellent catalytic activity for the synthesis of xanthene derivatives including 1,8-dioxooctahydroxanthenes, 14-aryl-14H-dibenzo[a,j] xanthenes and 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-ones under solvent free conditions. The products were formed in excellent yields over short reaction times and the catalyst can be reused several times without any appreciable loss in its activity.

  采用廉价的市售试剂聚(4-乙烯基吡咯烷酮)[PVP]和纯氯磺酸在室温下反应制备了O-磺化聚(4-乙烯基吡咯烷酮-氯)。通过红外光谱(IR)、热重分析(TGA)、扫描电子显微镜(SEM)、X射线衍射(XRD)、pH分析和Hammett酸性(Ho)等多种技术对这种固体酸进行了表征。这种聚合物试剂在无溶剂条件下对制备包括1,8-二氧杂八氢吖啶、14-芳基-14H-二苯并[a,j]吖啶和12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[a]吖啶-11-酮在内的吖啶衍生物表现出优异的催化活性。产物的产率很高，反应时间短，催化剂可以重复使用多次而不会明显降低其活性。
• Glycine as a Green Catalyst for the Preparation of Xanthenes
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1080/00304948.2020.1834343

  日期：2021.1.2

  (2021). Glycine as a Green Catalyst for the Preparation of Xanthenes. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 1, pp. 59-67.

  （2021年）。甘氨酸作为制备黄嘌呤的绿色催化剂。国际有机制剂和程序：第 53，第1号，第59-67页。
• Synthesis of the nano-magnetic ionic liquid based on caffeine and its catalytic application in the synthesis of xanthenes
  作者：Masoumeh Salami、Ali Ezabadi

  DOI：10.1007/s11164-020-04224-6

  日期：2020.10

  In this research, a novel nano-sized cube-shaped magnetic ionic liquid based on caffeine was synthesized and characterized by various spectroscopic and analytical techniques including Fourier transform infrared spectroscopy, Raman spectroscopy, proton NMR (1H NMR), carbon-13 NMR (13C NMR), mass spectroscopy, thermal gravimetric analysis/differential thermal gravimetric analysis, elemental analysis

  在这项研究中，合成了一种新型的基于咖啡因的纳米级立方体形离子液体，并通过多种光谱和分析技术进行了表征，包括傅立叶变换红外光谱，拉曼光谱，质子NMR（1 H NMR），碳13 NMR（13 C NMR），质谱，热重分析/微分热重分析，元素分析，电感耦合等离子体分析，X射线衍射，能量色散X射线分析，场发射扫描电子显微镜和振动样品磁力计。在无溶剂条件下合成各种黄嘌呤时，纳米磁性IL表现出卓越的催化活性。