12-(3-nitrophenyl)-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one | 114382-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 12-(3-nitrophenyl)-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
• 英文别名: 12-(3-nitrophenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 114382-93-3
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₄
• 分子量: 371.392
• InChiKey: LRWVYZLGKGBIRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 间硝基苯甲醛 、 2-萘酚 在 tetrabutylammonium prolinate ionic liquid(at)(CH₂)3Si(at)silica nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到12-(3-nitrophenyl)-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效可重复使用的TBAPIL@Si(CH2)3@nano-silica基纳米催化剂制备苯并氧杂蒽衍生物的制备及应用

  摘要：

  制备脯氨酸四丁基铵离子液体（TBAPIL），合成介孔二氧化硅纳米粒子（NPs）。这两者通过丙基三乙氧基硅烷连接以制备可重复使用的催化剂TBAPIL@Si(CH 2 ) 3@silica NPs (TBAPILS)。通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR) 和核磁共振 (NMR) 分析检查 TBAPIL 的形成。X 射线衍射分析证实了二氧化硅 NPs 的结构和 TBPAIL 在其上的连接。透射电子显微镜证明了二氧化硅纳米粒子的蓬勃发展。扫描电子显微镜图揭示了二氧化硅 NPs 和 TBAPILS 的形态变化。FT-IR 分析也证实了 TBAPILS 催化剂的形成。此外，还检查了 TBAPILS 在合成四氢苯并氧杂蒽-11-酮的各种衍生物方面的有效性。所得化合物的形成和结构经FT-IR、元素分析、1 HNMR和13C NMR光谱分析。发现催化剂 TBAPILS 可以成功使用多达五个循环而没有显着的活性损失。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02211-1

文献信息

• A novel polymeric catalyst for the one-pot synthesis of xanthene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Behrooz Maleki、Shahram Barzegar、Zeinalabedin Sepehr、Mina Kermanian、Reza Tayebee

  DOI：10.1007/s13738-012-0092-5

  日期：2012.10

  simple, efficient, and environmentally benign route was developed for the preparation of 14-aryl or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene, 1,8-dioxo-octahydroxanthene and 12-aryl—8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones from condensation of various aldehydes with (i) β-naphthol, (ii) cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and (iii) β-naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, using novel polymeric catalyst [poly(AMPS-co-AA)]

  开发了一种简单，有效且环境友好的方法，用于制备14-芳基或烷基14 H-二苯并[a，j]氧杂蒽，1,8-二氧代-八氢氧杂蒽和12-芳基-8,9,10，各种醛与（i）β-萘酚，（ii）环状1,3-二羰基化合物和（iii）β-萘酚和环状1,3-二羰基化合物缩合而成的12-四氢苯并[a]黄嘌呤-11-酮，在无溶剂条件下使用新型聚合物催化剂[聚（AMPS-co-AA）]。使用容易获得的催化剂，更短的反应时间，更好的产率，反应的简单性，非均相系统和容易的后处理是本方法的优点。
• A magnetic nanoparticle supported dual acidic ionic liquid: a “quasi-homogeneous” catalyst for the one-pot synthesis of benzoxanthenes
  作者：Qiang Zhang、Hong Su、Jun Luo、Yunyang Wei

  DOI：10.1039/c1gc16031a

  日期：——

  A novel magnetic nanoparticle supported dual acidic ionic liquid catalyst was synthesized by anchoring 3-sulfobutyl-1-(3-propyltriethoxysilane) imidazolium hydrogen sulfate onto the surface of silica-coated Fe3O4 nanoparticles. Due to the combination of nano-support features and flexible imidazolium linkers, it acted as a “quasi-homogeneous” catalyst to effectively catalyze the one-pot synthesis of

  新颖的磁性 纳米粒子 支持双酸性 离子液体 催化剂通过将3-磺基丁基-1-（3-丙基三乙氧基硅烷）咪唑硫酸氢盐锚定在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4表面上来合成 纳米粒子。由于纳米载体特征和灵活的咪唑鎓连接基的组合​​，它充当了“准均相”催化剂，通过三组分缩合反应有效催化一锅合成苯并氧杂蒽。二甲酮 和 醛 和 2-萘酚 在下面 溶剂无条件。更重要的是催化剂 可以很容易地被外部磁铁回收，并可以重复使用六次，而不会显着降低催化活性。
• One-pot synthesis of xanthene derivatives catalyzed by Fe(III) tetranitrophthalocyanine immobilized on activated carbon
  作者：H. Huang、Y. Yao、Q. Lin、J. Zhao、C. Hua、X. Gou

  DOI：10.1134/s1070363216040307

  日期：2016.4

  multicomponent one-pot reaction of aromatic aldehydes, β-naphthol, and 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione or 1,3-cyclohexanedione upon efficient and eco-friendly catalysis of Fe(III) tetranitrophthalocyanine immobilized on activated carbon in ethanol. The method tolerated a variety of functional groups and the process was carried out under mild conditions to give high yield of products (85–91%) in 30 min

  an吨衍生物是通过芳族醛，β-萘酚和5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮或1,3-环己二酮的多组分一锅反应，在四硝基酞菁铁（III）的高效环保催化下合成的。固定在乙醇中的活性炭上。该方法可耐受各种官能团，且该过程在温和的条件下进行，可在30分钟内获得高收率的产品（85–91％）。催化剂可以循环使用而不会降低催化活性。
• One-Pot, Three-Component Condensation of Aldehydes, 2-Naphthol and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Li-Ping Mo、Hong-Li Chen

  DOI：10.1002/jccs.201000025

  日期：2010.4

  A practical and efficient procedure for the one‐pot multicomponent couping of aryl aldehydes, 2‐naphthol and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds using perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO4‐SiO2) as a highly efficient, inexpensive, convenient, reusable heterogeneous catalyst under solvent‐free conditions has been developed. Various biologically important 12‐aryl‐8,9,10,12‐tetrahydrobenzo[a]xanthen‐11‐one

  一种实用高效的方法，可通过吸附在硅胶上的高氯酸（HClO 4 -SiO 2）作为芳烃醛，2-萘酚和环状1,3-二羰基化合物的单锅多组分偶合，高效，廉价，方便，已开发出在无溶剂条件下可重复使用的多相催化剂。各种具有生物学重要意义的12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ]黄嘌呤-11-one衍生物均已高效合成，收率很高。本方法具有许多优点，例如反应时间短，后处理简单，产率高，成本低以及反应条件温和。此外，该催化剂可以简单地回收和再利用而不会明显损失其催化活性。
• Multicomponent, solvent-free synthesis of 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-one derivatives catalysed by cyanuric chloride
  作者：Zhan-Hui Zhang、Peng Zhang、Shu-Hong Yang、Hong-Juan Wang、Jia Deng

  DOI：10.1007/s12039-010-0049-0

  日期：2010.5

  An efficient and direct protocol for the preparation of 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydro-benzo[a]xanthen-11-one derivatives employing a three-component one-pot reaction of aryl aldehydes, 2-naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of cyanuric chloride (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, TCT) under solvent-free conditions is described. The desired products are obtained

  利用芳基醛，2-萘酚和三酚的三组分一锅法反应制备12-芳基-8,9,10,12-四氢-苯并[ a ]黄原-11-酮衍生物的有效直接方法描述了在无溶剂条件下催化量的氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，TCT）存在下的环状1,3-二羰基化合物。以高收率和短反应时间获得所需产物。