12-(2,4-dichlorophenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one | 1011735-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 12-(2,4-dichlorophenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
• 英文别名: 9,9-dimethyl-12-(2,4-dichlorophenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one；12-(2,4-dicholorophenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthene-11(12H)one；12-(2,4-dichlorophenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one；12-(2,4-dichlorophenyl)-9,9-dimethyl-10,12-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1011735-74-2
• 化学式: C₂₅H₂₀Cl₂O₂
• 分子量: 423.339
• InChiKey: KZESOJDBDRTMCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2,4-二氯苯甲醛 、 2-萘酚 在 3-(4-sulfobutyl)-1-(3-triethoxysilylpropyl)imidazolium hydrogen sulfate immobilized on silica-coated Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 反应 0.58h， 以94%的产率得到12-(2,4-dichlorophenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  磁性 纳米粒子 支持双酸性 离子液体：“准同质” 催化剂 一锅合成苯并氧杂蒽

  摘要：

  新颖的磁性 纳米粒子 支持双酸性 离子液体 催化剂通过将3-磺基丁基-1-（3-丙基三乙氧基硅烷）咪唑硫酸氢盐锚定在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4表面上来合成 纳米粒子。由于纳米载体特征和灵活的咪唑鎓连接基的组合​​，它充当了“准均相”催化剂，通过三组分缩合反应有效催化一锅合成苯并氧杂蒽。二甲酮 和 醛 和 2-萘酚 在下面 溶剂无条件。更重要的是催化剂 可以很容易地被外部磁铁回收，并可以重复使用六次，而不会显着降低催化活性。

  DOI：

  10.1039/c1gc16031a

文献信息

• Cyclodextrin nanosponges: a potential catalyst and catalyst support for synthesis of xanthenes
  作者：Samahe Sadjadi、Majid M. Heravi、Mansoureh Daraie

  DOI：10.1007/s11164-016-2668-7

  日期：2017.2

  The nanoporous framework of a cyclodextrin nanosponge was used as catalyst for accelerating the one-pot, three-component reaction of dimedone, aldehyde, and phenols for synthesis of xanthene derivatives. Moreover, the nanocavities of cyclodextrin nanosponges were exploited for immobilization of heteropolyacids through the wet impregnation method. This catalyst exhibited superior catalytic performance

  环糊精纳米海绵的纳米孔骨架被用作催化剂，用于加速二甲酮，醛和酚类的一锅三组分反应，以合成x吨衍生物。此外，利用环糊精纳米海绵的纳米腔通过湿法浸渍法固定杂多酸。与裸露的环糊精纳米海绵相比，该催化剂表现出优异的催化性能。尽管具有良好的催化活性，但催化物质的浸出并不能有效回收和再利用。为了解决该问题，在杂多酸固定化之前，先对环糊精纳米海绵进行胺官能化处理。结果证明，胺官能团通过减少浸出时间在保留催化物种和提高可重复使用性方面具有有效作用。该催化剂用于在水性介质中合成多种黄嘌呤。催化量的催化剂以优异的产率和相对短的反应时间提供了所需的产物。结果表明基于环糊精纳米海绵的催化剂可作为促进化学反应的潜在候选者。
• Molecular iodine-catalyzed one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one and diazabenzo[a]anthracene-9,11-dione derivatives under microwave irradiation
  作者：X. J. Sun、J. F. Zhou、P. S. Zhao

  DOI：10.1002/jhet.742

  日期：2011.11

  An efficient one‐pot condensation of β‐naphthol, aldehydes, and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds has been achieved with molecular iodine as a catalyst under microwave irradiation, thus a variety of tetrahydrobenzo[a]xanthene‐11‐one and diazabenzo[a]anthracene‐9,11‐dione derivatives were prepared in good yields. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  在微波辐射下，以分子碘为催化剂，可以实现β-萘酚，醛和环状1,3-二羰基化合物的高效单锅缩合反应，因此可以制得各种四氢苯并[ a ]蒽并十一酮和重氮苯并[以高收率制备了]蒽-9,11-二酮衍生物。J.杂环化​​学。（2011）。
• Preparation of various xanthene derivatives over sulfonic acid functionalized imidazolium salts (SAFIS) as novel, highly efficient and reusable catalysts
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Vahid Khakyzadeh、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Abdolkarim Zare、Seyedeh Bahareh Azimi、Zhila Asgari、Alireza Hasaninejad

  DOI：10.1016/j.crci.2012.05.003

  日期：2012.8

  Abstract In this work, some novel sulfonic acid functionalized imidazolium salts (SAFIS), as a new category of ionic liquids, are synthesized by eco-friendly and simple procedures, and used as highly efficient and reusable catalysts to promote the following one-pot multicomponent organic transformations under solvent-free conditions: (i) the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes from β-naphthol

  摘要 在这项工作中，一些新型的磺酸功能化咪唑鎓盐（SAFIS）作为一种新型的离子液体，通过环保和简单的方法合成，并用作高效和可重复使用的催化剂，以促进以下一锅多组分无溶剂条件下的有机转化：(i) 从 β-萘酚 (2 eq.) 和芳醛 (1 eq.) 合成 14-芳基-14H-二苯并[a,j] 呫吨，(ii) 制备来自 β-萘酚、芳醛和二甲酮的四氢苯并 [a] 呫吨-11-酮，以及 (iii) 从二甲酮 (2 eq.) 和芳香醛 (1 eq.) 合成 1,8-二氧代-八氧杂蒽。环境友好、方法简单、后处理容易、反应清洁、反应时间短、收率高、催化剂易于制备是这项工作的一些优点。
• An efficient one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one and diazabenzo[a]anthracene-9,11-dione derivatives under solvent free condition
  作者：Ganesh Chandra Nandi、Subhasis Samai、Ram Kumar、M.S. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.024

  日期：2009.8

  Indium(III) chloride catalyzed one-pot synthesis of 12-aryl/alkyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one and 8,10-dimethyl-12-aryl-8,12-dihydro-7-oxa-8,10-diazabenzo[a]anthracene-9,11-dione derivatives have been achieved by three component cyclocondensation of aldehydes, β-naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds under solvent free condition in high yields. P2O5 too has been found as an effective

  氯化铟（III）催化一锅合成12-芳基/烷基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ]氧杂蒽-11-one和8,10-二甲基-12-芳基-8,12-二氢通过醛，β-萘酚和环状1,3-二羰基化合物在无溶剂条件下的三组分环缩合，可以高产率获得-7-氧杂-8,10-二氮杂苯并[ a ]蒽-9,11-二酮衍生物。还发现P 2 O 5是实现该转化的有效催化剂。
• Sodium acetate/MWI: a green protocol for the synthesis of tetrahydrobenzo[α]xanthen-11-ones with biological screening
  作者：Prasad Mane、Bipin Shinde、Pankaj Mundada、Vilas Gawade、Bhausaheb Karale、Arvind Burungale

  DOI：10.1007/s11164-019-03945-7

  日期：2020.1

  straightforward and rapid method has been developed for the synthesis of tetrahydrobenzo[α] xanthen-11-one using sodium acetate. The reaction was performed via three components: β-naphthol, dimedone with various aromatic aldehydes under solvent-free microwave irradiation and conventional heating condition. We observed an efficient result for microwave synthesis than conventional heating. The synthesized tetra

  摘要 已经开发出一种有效，直接和快速的方法，用于使用乙酸钠合成四氢苯并[α]黄体酮十一酮。反应在无溶剂微波辐射和常规加热条件下通过三种组分进行反应：β-萘酚，二甲酮与各种芳族醛。我们观察到微波合成比常规加热更有效。筛选了合成的四氢苯并[α]黄嘌呤-11-one（4a–l）对两种细菌（大肠杆菌和枯草芽孢杆菌）和两种真菌菌株（黑曲霉和酿酒酵母）的抗菌活性。）。合成产物：9，10-二氢-9，9-二甲基-12-（4-硝基苯基）-8H-苯并[a]黄体酮-11（12H）-one，9，10-二氢-9，9-二甲基-12-（2，4-二氯苯基）-8H-苯并[a]黄原11（12H）-one，9，10-二氢-9，9-二甲基-12-（6-甲基-4-氧代-4H -chromen-3-yl）-8H-苯并[a]黄嘌呤-11（12H）-具有良好的抗菌活性。所开发的方案具有吸引人的优点，例如高纯度，简单的操作，优异的收率，廉价且容易获得催化剂。