radiophlorisin | 52727-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: radiophlorisin
• 英文别名: 2-(p-Hydroxyphenyl)ethylhydroxymethylketon；1-Hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-one；1-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-one
• CAS: 52727-27-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: FLXIONKQUJDOBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phloridizin 以 甲醇 为溶剂， 以35.5 mg的产率得到phlorocyclin
  参考文献：
  名称：

  根皮苷的辐射环化产物作为有效的抗糖化剂

  摘要：

  目前的研究检查了在 50 kGy 辐射剂量后通过 γ 射线对根皮苷进行辐射分解结构修饰和提高生物功效。通过详细的核磁共振 (NMR) 和质谱 (MS) 光谱法确定了不寻常的降解产物 phlorocyclin、isophlorocyclin 和 radiophlorisin 的结构。此外，通过圆二色性 (CD) 光谱分析提出了新型环化根际环素和异环素的绝对构型。在测试的化合物中，间苯二酚和异氯环素对晚期糖基化终产物 (AGEs) 形成抑制试验表现出有效的抗糖尿病并发症能力，IC50 值分别为 9.1±0.5 和 13.8±0.7 μM。此外，与母体根皮苷相比，主要形成的产物根皮环素和异氯环素具有显着增强的 DPPH 自由基清除活性。这些结果表明，γ射线介导的根皮苷环化对生物活性产生了积极的影响。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000305

文献信息

• Radiolytic Cyclization Products of Phloridzin as Potent Anti‐Glycation Agents
  作者：Gyeong Han Jeong、Tae Hoon Kim

  DOI：10.1002/cbdv.202000305

  日期：——

  compounds tested, phlorocyclin and isophlorocyclin exhibit potent antidiabetic complication capacities toward advanced glycation end products (AGEs) formation inhibition assay, with IC50 values of 9.1±0.5 and 13.8±0.7 μM, respectively. Furthermore, the predominantly formed products phlorocyclin and isophlorocyclin exerted significantly enhanced DPPH radical scavenging activity compared to the parent phloridzin

  目前的研究检查了在 50 kGy 辐射剂量后通过 γ 射线对根皮苷进行辐射分解结构修饰和提高生物功效。通过详细的核磁共振 (NMR) 和质谱 (MS) 光谱法确定了不寻常的降解产物 phlorocyclin、isophlorocyclin 和 radiophlorisin 的结构。此外，通过圆二色性 (CD) 光谱分析提出了新型环化根际环素和异环素的绝对构型。在测试的化合物中，间苯二酚和异氯环素对晚期糖基化终产物 (AGEs) 形成抑制试验表现出有效的抗糖尿病并发症能力，IC50 值分别为 9.1±0.5 和 13.8±0.7 μM。此外，与母体根皮苷相比，主要形成的产物根皮环素和异氯环素具有显着增强的 DPPH 自由基清除活性。这些结果表明，γ射线介导的根皮苷环化对生物活性产生了积极的影响。