3-amino-1-(3-methylphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 365517-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1-(3-methylphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-1-m-tolyl-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 365517-46-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: VMAGUNCGULZNNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(3-methylphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-benzo-[1,3-diaza-10-(4-methoxyaniline)-9-(3-methylphenyl)-4-oxa]anthracene
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 、 2-萘酚 、 丙二腈 在 n-propyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride functionalized mesoporous SBA-15 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到3-amino-1-(3-methylphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  共价固定在SBA-15上的正丙基-4-氮杂-1-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷氯化物，用作合成吡喃杂环化合物的碱性纳米催化剂

  摘要：

  在本研究中，合成了具有高表面积和窄孔径分布的高序正丙基-1,4二氮杂二环[2.2.2]辛烷氯化物官能化的介孔SBA-15，SBA-DABCO，并通过TEM，SEM对其进行了表征。 ，FT-IR，CHN，TGA，XRD和BET。有机改性的SBA-15具有六方晶体学顺序，孔径最大为54.2Å，DABCO基团的含量最大为1.38 mmol g -1。该催化剂显示出对环境无害的特征，可以容易地制备，储存和回收该催化剂，而活性没有明显的损失。合成的碱性有机催化剂提供了一种绿色和有用的方法，用于在水性介质中一锅合成吡喃环化的杂环化合物，尤其是螺氧杂吲哚吡喃化合物。本方案的重要特征是简单，对环境无害，产率高，没有色谱分离和催化剂的可回收性。

  DOI：

  10.1039/c3ra43443e

文献信息

• Disodium Hydrogen Phosphate as an Efficient and Cheap Catalyst for the Synthesis of 2-Aminochromenes
  作者：Xin-Ying Meng、Hong-Juan Wang、Chun-Ping Wang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2010.518299

  日期：2011.12.1

  method for the synthesis of 2-aminochromene by the one-pot, three-component reaction of an aromatic aldehyde, malononitrile, and α- or β-naphthol in the presence of a catalytic amount of disodium hydrogen phosphate under solvent-free conditions is described.

  摘要 在催化量的磷酸氢二钠存在下，在溶剂下，通过芳香醛、丙二腈和α-或β-萘酚的一锅三组分反应合成2-氨基色烯的一种高效便捷的方法。 - 描述了免费条件。
• Photochemical synthesis of benzo[f]chromene
  作者：A. Akbari

  DOI：10.1039/c7pp00302a

  日期：2017.12

  The one-pot photocatalytic synthesis of benzo[f]chromene was performed at room temperature by the addition of benzyl alcohol, malononitrile and β-naphthol in contact with an illuminated nano-SnO2/TiO2 composite. This study illustrated the potential of photochemical synthesis of benzo[f]chromene. A simple procedure was proposed for the synthesis of a nano-SnO2/TiO2 composite using the sol–gel method

  在室温下，通过加入苄醇，丙二腈和β-萘酚与光照的纳米SnO 2 / TiO 2复合材料接触，进行一锅法苯并[ f ]苯甲基的光催化合成。这项研究说明了光化学合成苯并[ f ]色烯的潜力。提出了一种简单的程序，通过溶胶-凝胶法通过氯化锡（IV）和钛（IV）的水解来合成纳米SnO 2 / TiO 2复合材料。在室温下，在聚乙二醇200，二乙醇胺和蒸馏水的存在下氯化）。利用扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD）和FT-IR表征了所提出的光催化剂。
• Green chemistry approach: sodium fluoride-catalyzed highly efficient microwave irradiation-assisted synthesis of substituted chromene derivatives in aqueous medium
  作者：K. Fabitha、C. G. Arya、Munugala Chandrakanth、Janardhan Banothu

  DOI：10.1007/s11164-022-04929-w

  日期：2023.3

  applications in medicinal chemistry. The multicomponent Knoevenagel–Michael reaction is one of the most efficient strategies to construct these two scaffolds. Previous efforts have been made in converting the traditional organic solvents to eco-friendly solvents including H2O generally in the presence of complex catalysts. Here we present our work of using sodium fluoride (NaF) as the catalyst to synthesize

  2-Amino-4 H -benzo[ H ]chromene-3-carbonitrile 和 2-amino-5-oxo-4 H ,5 H -pyrano[3,2- c ]chromene-3-carbonitrile 是两个重要的药效团，具有广泛的在药物化学中的应用。多组分 Knoevenagel-Michael 反应是构建这两种支架的最有效策略之一。之前已经在将传统有机溶剂转化为包括 H 2在内的环保溶剂方面做出了努力O 通常在复杂的催化剂存在下。在这里，我们介绍了我们使用氟化钠 (NaF) 作为催化剂从 α-或 β-萘酚或 4-羟基香豆素开始合成范围广泛的两种底物的工作。在微波辐射条件下使用 12 mol% NaF，反应在 15-25 分钟内完成，所有产率均超过 85%。通过用H 2 O洗涤简单地纯化反应产物并且可以通过用MeOH结晶进一步纯化。对绿色化学相关参数的分析表明，目前
• Karami, Bahador; Farahi, Mahnaz; Bazrafshan, Masoomeh, South African Journal of Chemistry, 2014, vol. 67, p. 109 - 112
  作者：Karami, Bahador、Farahi, Mahnaz、Bazrafshan, Masoomeh、Khodabakhshi, Saeed

  DOI：——

  日期：——
• 10.1007/s11164-024-05311-8
  作者：Ghabdian, Khadije、Motavalizadehkakhky, Alireza、Zhiani, Rahele、Allahresani, Ali、Ghabdian, Mahdieh

  DOI：10.1007/s11164-024-05311-8

  日期：——