1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-propane | 17348-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-propane
• 英文别名: di(methyl)tert-butyl(propoxy)silane；n-Propyloxy-dimethyl-tert-butyl-silan；3-Methyl-N'-[(E,2E)-3-(4-nitrophenyl)-2-propenylidene]-1H-pyrazole-5-carbohydrazide；tert-butyl-dimethyl-propoxysilane
• CAS: 17348-67-3
• 化学式: C₉H₂₂OSi
• 分子量: 174.359
• InChiKey: FPTCHHKCUSVAOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.795±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  907;907

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-propane 在 正丁基锂 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-allyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-(4-methoxyphenylsulfonyl)-5-methyl-3-phenyl-3,4-hexadienamide
  参考文献：
  名称：

  中心轴-中心手性转移：由光学活性的炔丙醇不对称合成带有立体构象的季碳中心的高度取代的茚。

  摘要：

  通过光学活性的炔丙醇1的中心-轴-中心手性转移，已经开发了带有一个季铵立体碳中心的高度取代的茚3的不对称合成。这种转化涉及1和ynamides 2的加/重排，从而得到四取代的亚丙基4和进一步的环化4。

  DOI：

  10.1039/c4cc08034c
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-propane
  参考文献：
  名称：

  29Si NMR spectra of tert-butyldimethylsilylated alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199711)35:10<659::aid-omr139>3.3.co;2-4

文献信息

• New Strategic Reactions for Organic Synthesis:  Catalytic Asymmetric C−H Activation α to Oxygen as a Surrogate to the Aldol Reaction
  作者：Huw M. L. Davies、Rohan E. J. Beckwith、Evan G. Antoulinakis、Qihui Jin

  DOI：10.1021/jo034533c

  日期：2003.8.1

  The C-H activation of silyl ethers by means of rhodium carbenoid-induced C-H insertion represents a very direct method for the stereoselective synthesis of silyl-protected beta-hydroxy esters. The reaction can proceed with very high regio-, diastereo-, and enantioselectivity and represents a surrogate to the aldol reaction. The reaction is catalyzed by the rhodium prolinate complex Rh(2)(S-DOSP)(4)

  借助于铑类胡萝卜素诱导的CH插入而实现的甲硅烷基醚的CH活化代表了一种立体选择性合成甲硅烷基保护的β-羟基酯的非常直接的方法。该反应可以以非常高的区域，非对映和对映选择性进行，并且代表了醛醇缩合反应的替代物。反应由脯氨酸铑络合物Rh（2）（S-DOSP）（4）催化。高化学选择性的关键要求是使用供体/受体取代的类胡萝卜素，例如衍生自芳基重氮乙酸甲酯的那些。可以使用多种甲硅烷基醚，例如烯丙基甲硅烷基醚，四烷氧基硅烷，甚至简单的三甲基甲硅烷基烷基醚。通常，CH活化优先发生在亚甲基位置，因为反应性受空间和电子效应之间的微妙平衡控制。
• Single-Step Dual Functionalization: One-Pot Bromination-Cross-Dehydrogenative Esterification of Hydroxy Benzaldehydes with CCl3Br – A Comparison with Selectfluor
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1055/s-0037-1610717

  日期：2019.9

  Bromination of phenolic compounds without directly using molecular bromine possesses much importance. In this article an IrIII/CCl3Br-assisted single-step double functionalization of hydroxy benzaldehydes is reported. It involves simultaneous esterification of the aldehyde group and bromination of the aryl ring of phenolic aldehydes in one-pot. The reaction proceeds under mild conditions in the presence

  不直接使用分子溴对酚类化合物进行溴化具有重要意义。本文报道了 IrIII/CCl3Br 辅助的羟基苯甲醛单步双官能化。它涉及在一锅中同时进行醛基酯化和酚醛芳环的溴化。在 445 nm 蓝光 LED 光的存在下，反应在温和条件下进行，以中等至良好的产率获得高度官能化的溴羟基苯甲酸酯。相比之下，Selectfluor 作为氧化剂只产生非溴酚酸酯。
• [EN] P300 INHIBITORS AND USE THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] INHIBITEURS DE P300 ET LEUR UTILISATION EN MÉDECINE<br/>[ZH] P300抑制剂及其在医药上的应用
  申请人：BETTA PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022095989A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  涉及一种化合物，其具有癌症治疗活性,还涉及这些化合物的制备方法以及包含其的药物组合物。
• Process of producing a siloxy-functionalized polymer
  申请人：Yan Yuan-Yong

  公开号：US20060241241A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  This invention relates to siloxy-functionalized polymers having the silicon of the siloxy group directly bonded to the end of a polymer chain through one or more carbon atoms, processes of producing the polymers, and initiators used to prepare the polymers. The polymers may be rubbery polymers, such as butadiene-styrene polymers, which are commonly used in tires.

  本发明涉及到具有硅氧基团的聚合物，其通过一个或多个碳原子直接与聚合物链的末端结合，制备聚合物的过程以及用于制备聚合物的引发剂。这些聚合物可以是橡胶聚合物，例如丁苯聚合物，在轮胎等领域常被使用。
• Leveraging Regio- and Stereoselective C(sp³)–H Functionalization of Silyl Ethers to Train a Logistic Regression Classification Model for Predicting Site-Selectivity Bias
  作者：Yannick T. Boni、Ryan C. Cammarota、Kuangbiao Liao、Matthew S. Sigman、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/jacs.2c04383

  日期：2022.8.31

  classification model using logistic regression to predict the major C–H functionalization site based on intrinsic substrate reactivity and catalyst propensity for overriding it. This model enables prediction of the major product when applying these C–H functionalization methods to a new substrate of interest. Applying this model broadly, we have demonstrated its utility for guiding late-stage functionalization

  通过卡宾诱导的 C-H 插入对甲硅烷基醚进行 C-H 官能化代表了一种有效的合成断开策略。在这项工作中，使用供体/受体卡宾中间体实现了在 α、γ、δ 甚至硅氧基更远端位置的位点和立体选择性 C(sp 3 )–H 官能化。通过利用Rh 2 ( R -TCPTAD) 4和Rh 2 ( S -2-Cl-5-BrTPCP) 4催化剂的偏好，分别靶向更多电子活化或更容易空间接近的C–H位点，不同的所需产物可以形成具有良好的非对映控制和对映控制。值得注意的是，该反应还可以扩展以实现内消旋甲硅烷基醚的去对称化。利用本研究中检查的广泛底物范围，我们使用逻辑回归训练了一个机器学习分类模型，以根据内在底物反应性和覆盖它的催化剂倾向来预测主要的 C-H 官能化位点。当将这些 C-H 官能化方法应用于新的感兴趣的基材时，该模型能够预测主要产物。通过广泛应用该模型，我们展示了其在复杂环境中指导后期功能化的实用性，并