1-naphthyl (R)-1-phenethyl ether | 847934-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyl (R)-1-phenethyl ether
• 英文别名: 1-[(1R)-1-Phenylethoxy]naphthalene；1-[(1R)-1-phenylethoxy]naphthalene
• CAS: 847934-73-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: UPCFYHGRUGIAEM-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.4-68.1 °C
• 沸点：
  388.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl (R)-1-phenethyl ether 以 正己烷 为溶剂， 生成 (R)-2-(1-phenylethyl)-1-naphthol 、 (S)-2-(1-phenylethyl)-1-naphthol 、 (R)-4-(1-phenylethyl)-1-naphthol 、 (S)-4-(1-phenylethyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  正烷烃中1-萘基（R）-1-苯基乙基醚和1-萘基（R）-2-苯基丙酸酯的辐照引起的笼内单峰自由基运动的分析

  摘要：

  的区域选择性和1-萘基的光克莱森反应的立体化学（[R）-1-苯乙基醚（（[R - ）2在与光弗里斯和1-萘基的光克莱森型反应组合，（）- [R ）在不同粘度的正构烷烃中，在几个温度下，对-2-苯基丙酸酯（（R）-1）进行了研究。结果的分析提供了有关直接由（R）-2和间接由（R）-1形成的单线态手性前手性1-萘氧基/ 1-苯乙基自由基对（自由基对B）在笼中运动的详细信息通过单重手性1-萘氧基/ 2-苯基丙酰基对（自由基对A）的脱羰作用。在23°C的己烷中，辐照（R）-2产生的光克莱森产品保留高达31％的对映体过量（ee），但来自（R）-1的相同光产物的ee s接近0％。这种差异归因于自由基对B的组成自由基的初始取向之间的差异在他们“出生”的那一刻。当溶剂粘度增加时，区域选择性和立体选择性达到平稳值，表明自由基-自由基键形成的速率与溶剂笼内的平移或翻滚运动之间的关系达到了渐近极限。给出了对在自

  DOI：

  10.1021/jo048182t
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 (S)-(-)-1-苯乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以15%的产率得到1-naphthyl (R)-1-phenethyl ether
  参考文献：
  名称：

  正烷烃中1-萘基（R）-1-苯基乙基醚和1-萘基（R）-2-苯基丙酸酯的辐照引起的笼内单峰自由基运动的分析

  摘要：

  的区域选择性和1-萘基的光克莱森反应的立体化学（[R）-1-苯乙基醚（（[R - ）2在与光弗里斯和1-萘基的光克莱森型反应组合，（）- [R ）在不同粘度的正构烷烃中，在几个温度下，对-2-苯基丙酸酯（（R）-1）进行了研究。结果的分析提供了有关直接由（R）-2和间接由（R）-1形成的单线态手性前手性1-萘氧基/ 1-苯乙基自由基对（自由基对B）在笼中运动的详细信息通过单重手性1-萘氧基/ 2-苯基丙酰基对（自由基对A）的脱羰作用。在23°C的己烷中，辐照（R）-2产生的光克莱森产品保留高达31％的对映体过量（ee），但来自（R）-1的相同光产物的ee s接近0％。这种差异归因于自由基对B的组成自由基的初始取向之间的差异在他们“出生”的那一刻。当溶剂粘度增加时，区域选择性和立体选择性达到平稳值，表明自由基-自由基键形成的速率与溶剂笼内的平移或翻滚运动之间的关系达到了渐近极限。给出了对在自

  DOI：

  10.1021/jo048182t

文献信息

• Enantioselectivity of Prochiral Radical-Pair Recombinations. Reaction Cavity Differentiation in Polyethylene Films
  作者：Jinqi Xu、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/ol0351089

  日期：2003.8.1

  Recombinations of prochiral radical pairs from irradiations of 1-naphthyl (R)-2-phenylpropanoate in polyethylene films occur with significant enantioselectivity due to templating effects in the reaction cavities. Photoreactions in PE films in their unstretched or stretched states and of different crystallinity have been employed to distinguish between the characteristics of reaction cavities in amorphous and interfacial regions of the polymer.