2-bromo-6-fluoro-1-naphthol | 804498-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-6-fluoro-1-naphthol
• 英文别名: 2-bromo-6-fluoronaphthalen-1-ol；2-Bromo-6-fluoro-1-naphthalenol
• CAS: 804498-75-7
• 化学式: C₁₀H₆BrFO
• 分子量: 241.059
• InChiKey: XXKZMFICSJAMOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-bromo-7-fluoro-4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalen-1-yl) 2,2-dimethylpropanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以26 mg的产率得到2-bromo-6-fluoro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  由黄原酸酯自由基加成环化序列产生的α-四氢萘酮合成取代的萘。

  摘要：

  据报道，一种简单，高效且廉价的取代萘的合成方法。这些芳族化合物可以在酸性或碱性条件下容易地由黄原酸酯介导的加成环化序列由小的α-四氢萘酮制备。

  DOI：

  10.1039/b411158c

文献信息

• Ring Expansion of 1-Indanones to 2-Halo-1-naphthols as an Entry Point to Gilvocarcin Natural Products
  作者：Ivica Zamarija、Benjamin J. Marsh、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03530

  日期：2021.12.3

  functional group tolerance, benefits from mild reaction conditions, and enables rapid access to the tetracyclic core of gilvocarcin natural products. The orthogonally functionalized products allow for selective postmodifications as exemplified in the total synthesis of defucogilvocarcin M. For the selective oxidation of the chromene, a mild and regioselective oxidation protocol (DDQ and TBHP) was developed

  在此，我们描述了 1-茚满酮的两步环扩展以提供 2-氯/溴-1-萘酚（32 个例子）。所开发的方法显示出广泛的官能团耐受性，受益于温和的反应条件，并且能够快速获得吉沃卡星天然产物的四环核心。正交功能化的产品允许选择性后修饰，如 defucogilvocarcin M 的全合成所示。为了选择性氧化色烯，开发了温和的区域选择性氧化方案（DDQ 和 TBHP）。
• Synthesis of substituted naphthalenes from α-tetralones generated by a xanthate radical addition–cyclisation sequence
  作者：Alejandro Cordero-Vargas、Inés Pérez-Martín、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b411158c

  日期：——

  A simple, highly efficient and cheap synthesis of substituted naphthalenes is reported. These aromatic compounds can be easily prepared in acidic or basic conditions from [small alpha]-tetralones, obtained by a xanthate-mediated addition-cyclisation sequence.

  据报道，一种简单，高效且廉价的取代萘的合成方法。这些芳族化合物可以在酸性或碱性条件下容易地由黄原酸酯介导的加成环化序列由小的α-四氢萘酮制备。