5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(N-trifluoroacetyl)methylaminomethyl-2-thiouridine | 292054-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(N-trifluoroacetyl)methylaminomethyl-2-thiouridine
• 英文别名: N-[[1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyoxolan-2-yl]-4-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-5-yl]methyl]-2,2,2-trifluoro-N-methylacetamide
• CAS: 292054-01-4
• 化学式: C₄₀H₄₈F₃N₃O₈SSi
• 分子量: 815.983
• InChiKey: ZLWKBVPMMXNQOG-DYICDNQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(N-trifluoroacetyl)methylaminomethyl-2-thiouridine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(N-trifluoroacetyl)methylaminomethyl-2-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌TRNA（Lys）的天然反密码子域的合成和表征：使用亚磷酰胺化学方法同时并入修饰的核苷mnm（5）s（2）U，t（6）A和拟尿苷。

  摘要：

  大肠杆菌tRNA（Lys）的反密码子结构域分别在位置34和37处包含超修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A，以及在位置39处更常见的psi。这三个核苷酸中的一个代表自然界中最广泛修饰的RNA结构域之一。高度修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A的2-氰乙基二异丙基亚磷酰胺分别带有适合于自动RNA寡核苷酸合成的保护基。然后使用亚磷酰胺偶联化学从这些合成子组装大肠杆菌tRNA（Lys）的17个核苷酸的反密码子茎环。两种超修饰核苷和假尿苷亚磷酰胺的偶联效率均大于98％。开发了温和的脱保护方案以容纳高度官能化的RNA。高偶联产率，温和的脱保护作用以及高效的HPLC纯化使我们能够从1微摩尔规模的RNA合成物中获得1. 8 mg的纯化RNA。我们有效的合成方案将允许对该独特的tRNA物种进行生物物理研究，其中已显示核苷修饰在密码子-反密码子识别，tRNA氨酰基合成酶识别和程序化核糖体移码

  DOI：

  10.1021/jo000338b
• 作为产物：
  描述：

  O^2'_,O3'-isopropylidene-5-methylaminomethyl-2-thio-uridine 在 吡啶 、 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(N-trifluoroacetyl)methylaminomethyl-2-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌TRNA（Lys）的天然反密码子域的合成和表征：使用亚磷酰胺化学方法同时并入修饰的核苷mnm（5）s（2）U，t（6）A和拟尿苷。

  摘要：

  大肠杆菌tRNA（Lys）的反密码子结构域分别在位置34和37处包含超修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A，以及在位置39处更常见的psi。这三个核苷酸中的一个代表自然界中最广泛修饰的RNA结构域之一。高度修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A的2-氰乙基二异丙基亚磷酰胺分别带有适合于自动RNA寡核苷酸合成的保护基。然后使用亚磷酰胺偶联化学从这些合成子组装大肠杆菌tRNA（Lys）的17个核苷酸的反密码子茎环。两种超修饰核苷和假尿苷亚磷酰胺的偶联效率均大于98％。开发了温和的脱保护方案以容纳高度官能化的RNA。高偶联产率，温和的脱保护作用以及高效的HPLC纯化使我们能够从1微摩尔规模的RNA合成物中获得1. 8 mg的纯化RNA。我们有效的合成方案将允许对该独特的tRNA物种进行生物物理研究，其中已显示核苷修饰在密码子-反密码子识别，tRNA氨酰基合成酶识别和程序化核糖体移码

  DOI：

  10.1021/jo000338b

文献信息

• Site-specific incorporation of 5-methylaminomethyl-2-thiouridine and 2-thiouridine(s) into RNA sequences
  作者：Grazyna Leszczynska、Jakub Pięta、Piotr Leonczak、Agnieszka Tomaszewska、Andrzej Malkiewicz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.079

  日期：2012.3

  site-specific incorporation of 5-methylaminomethyl-2-thiouridine (mnm5s2U) into a model RNA fragment and, together with 2-methyladenosine (m2A), into the native sequence of the Escherichia coli tRNAGlu2 anticodon arm (E. coli ASLGlu2). This approach is also utilized for the synthesis of oligomers modified with multiple 2-thiouridines.

  我们提出了一种可重复的协议，用于将5-甲基氨基甲基-2-硫尿苷（mnm 5 s 2 U）特异地掺入模型RNA片段中，以及与2-甲基腺苷（m 2 A）一起掺入到其天然序列中大肠杆菌tRNA Glu2反密码子臂（E. coli ASL Glu2）。该方法也用于合成被多个2-硫代尿苷修饰的低聚物。
• Synthesis and Characterization of the Native Anticodon Domain of <i>E. </i><i>c</i><i>oli</i> tRNA^Lys:  Simultaneous Incorporation of Modified Nucleosides mnm⁵s²U, t⁶A, and Pseudouridine Using Phosphoramidite Chemistry
  作者：Mallikarjun Sundaram、Pamela F. Crain、Darrell R. Davis

  DOI：10.1021/jo000338b

  日期：2000.9.1

  protecting groups suitable for automated RNA oligonucleotide synthesis. The 17 nucleotide anticodon stem-loop of E. coli tRNA(Lys) was then assembled from these synthons using phosphoramidite coupling chemistry. Coupling efficiencies for the two hypermodified nucleosides and for pseudouridine phosphoramidite were all greater than 98%. A mild deprotection scheme was developed to accommodate the highly functionalized

  大肠杆菌tRNA（Lys）的反密码子结构域分别在位置34和37处包含超修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A，以及在位置39处更常见的psi。这三个核苷酸中的一个代表自然界中最广泛修饰的RNA结构域之一。高度修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A的2-氰乙基二异丙基亚磷酰胺分别带有适合于自动RNA寡核苷酸合成的保护基。然后使用亚磷酰胺偶联化学从这些合成子组装大肠杆菌tRNA（Lys）的17个核苷酸的反密码子茎环。两种超修饰核苷和假尿苷亚磷酰胺的偶联效率均大于98％。开发了温和的脱保护方案以容纳高度官能化的RNA。高偶联产率，温和的脱保护作用以及高效的HPLC纯化使我们能够从1微摩尔规模的RNA合成物中获得1. 8 mg的纯化RNA。我们有效的合成方案将允许对该独特的tRNA物种进行生物物理研究，其中已显示核苷修饰在密码子-反密码子识别，tRNA氨酰基合成酶识别和程序化核糖体移码