5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(N-trifluoroacetyl)methylaminomethyl-2-thiouridine | 292054-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(N-trifluoroacetyl)methylaminomethyl-2-thiouridine
• 英文别名: N-[[1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyoxolan-2-yl]-4-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-5-yl]methyl]-2,2,2-trifluoro-N-methylacetamide
• CAS: 292054-01-4
• 化学式: C₄₀H₄₈F₃N₃O₈SSi
• 分子量: 815.983
• InChiKey: ZLWKBVPMMXNQOG-DYICDNQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(N-trifluoroacetyl)methylaminomethyl-2-thiouridine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(N-trifluoroacetyl)methylaminomethyl-2-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌TRNA（Lys）的天然反密码子域的合成和表征：使用亚磷酰胺化学方法同时并入修饰的核苷mnm（5）s（2）U，t（6）A和拟尿苷。

  摘要：

  大肠杆菌tRNA（Lys）的反密码子结构域分别在位置34和37处包含超修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A，以及在位置39处更常见的psi。这三个核苷酸中的一个代表自然界中最广泛修饰的RNA结构域之一。高度修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A的2-氰乙基二异丙基亚磷酰胺分别带有适合于自动RNA寡核苷酸合成的保护基。然后使用亚磷酰胺偶联化学从这些合成子组装大肠杆菌tRNA（Lys）的17个核苷酸的反密码子茎环。两种超修饰核苷和假尿苷亚磷酰胺的偶联效率均大于98％。开发了温和的脱保护方案以容纳高度官能化的RNA。高偶联产率，温和的脱保护作用以及高效的HPLC纯化使我们能够从1微摩尔规模的RNA合成物中获得1. 8 mg的纯化RNA。我们有效的合成方案将允许对该独特的tRNA物种进行生物物理研究，其中已显示核苷修饰在密码子-反密码子识别，tRNA氨酰基合成酶识别和程序化核糖体移码

  DOI：

  10.1021/jo000338b
• 作为产物：
  描述：

  O^2'_,O3'-isopropylidene-5-methylaminomethyl-2-thio-uridine 在 吡啶 、 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(N-trifluoroacetyl)methylaminomethyl-2-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌TRNA（Lys）的天然反密码子域的合成和表征：使用亚磷酰胺化学方法同时并入修饰的核苷mnm（5）s（2）U，t（6）A和拟尿苷。

  摘要：

  大肠杆菌tRNA（Lys）的反密码子结构域分别在位置34和37处包含超修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A，以及在位置39处更常见的psi。这三个核苷酸中的一个代表自然界中最广泛修饰的RNA结构域之一。高度修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A的2-氰乙基二异丙基亚磷酰胺分别带有适合于自动RNA寡核苷酸合成的保护基。然后使用亚磷酰胺偶联化学从这些合成子组装大肠杆菌tRNA（Lys）的17个核苷酸的反密码子茎环。两种超修饰核苷和假尿苷亚磷酰胺的偶联效率均大于98％。开发了温和的脱保护方案以容纳高度官能化的RNA。高偶联产率，温和的脱保护作用以及高效的HPLC纯化使我们能够从1微摩尔规模的RNA合成物中获得1. 8 mg的纯化RNA。我们有效的合成方案将允许对该独特的tRNA物种进行生物物理研究，其中已显示核苷修饰在密码子-反密码子识别，tRNA氨酰基合成酶识别和程序化核糖体移码

  DOI：

  10.1021/jo000338b

文献信息

• Site-specific incorporation of 5-methylaminomethyl-2-thiouridine and 2-thiouridine(s) into RNA sequences
  作者：Grazyna Leszczynska、Jakub Pięta、Piotr Leonczak、Agnieszka Tomaszewska、Andrzej Malkiewicz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.079

  日期：2012.3

  site-specific incorporation of 5-methylaminomethyl-2-thiouridine (mnm5s2U) into a model RNA fragment and, together with 2-methyladenosine (m2A), into the native sequence of the Escherichia coli tRNAGlu2 anticodon arm (E. coli ASLGlu2). This approach is also utilized for the synthesis of oligomers modified with multiple 2-thiouridines.

  我们提出了一种可重复的协议，用于将5-甲基氨基甲基-2-硫尿苷（mnm 5 s 2 U）特异地掺入模型RNA片段中，以及与2-甲基腺苷（m 2 A）一起掺入到其天然序列中大肠杆菌tRNA Glu2反密码子臂（E. coli ASL Glu2）。该方法也用于合成被多个2-硫代尿苷修饰的低聚物。