(aR)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carboxylate (S)-1-phenylethyl ester | 116741-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (aR)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carboxylate (S)-1-phenylethyl ester
• 英文别名: (S)-1-phenylethyl 2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carboxylate；(aS)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carboxylate (S)-1-phenylethyl ester；[(1S)-1-phenylethyl] 1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 116741-63-0；116837-43-5；124579-21-1；127760-82-1
• 化学式: C₃₀H₂₄O₃
• 分子量: 432.519
• InChiKey: QIWMYLGJVKCKPW-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(d-p-menth-3-yloxy)-2-naphthoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (aR)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carboxylate (S)-1-phenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 1-Naphthyl Grignard 试剂对 1-烷氧基-2-萘甲酸酯进行亲核芳香取代。一种实用方便的 1,1'-Binaphthyl-2-carboxylates 的不对称合成

  摘要：

  1-Naphthyl Grignard 试剂有效取代 1-alkoxy-2-naphthoic 酯的 1-烷氧基，以优异的产率轻松获得相应的 1,1'-binaphthyl-2-carboxylates；异丙酯足够大以防止格氏加成到酯羰基官能团上。通过使用 1-(lp-menth-3-yloxy)-2-naphthoates，在连接两个萘环时实现了高水平的不对称诱导（高达 98% 的光学产率），而手性烷基酯的反应1-甲氧基-2-萘甲酸具有明显到中等的立体选择性。讨论了联萘偶联和不对称诱导的可能反应机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.613

文献信息

• Optical Resolution of 2′-Methoxy-1,1′-binaphthyl-2-carboxylic Acid, and Application to Chiral Derivatizing Agent for HPLC Separation of Enantiomeric Alcohols and Amines
  作者：Sotaro Miyano、Shin-ichi Okada、Hiroki Hotta、Masayuki Takeda、Chizuko Kabuto、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.1528

  日期：1989.5

  1′-binaphthyl-2-carboxylate was determined by single-crystal X-ray analysis. The (aS)-acid was converted to crystalline acid chloride, which was conveniently utilized as efficient chiral derivatizing agent for differentiation of enantiomeric alcohols and amines by high-performance liquid chromatography on silica gel. The elution behavior of a pair of diastereomeric esters or amides was explained by the steric

  通过硅胶柱色谱法将外消旋 2'-甲氧基-1,1'-联萘-2-羧酸以多克规模分离成其对映体，然后对由 (R)-1- 制备的非对映体酯进行碱水解苯乙醇或 (-)-薄荷醇。(-)-薄荷基(aS)-2'-甲氧基-1,1'-联萘-2-羧酸酯的分子结构通过单晶X射线分析确定。(aS)-酸转化为结晶酰氯，可方便地用作有效的手性衍生剂，通过硅胶高效液相色谱法区分对映异构醇和胺。基于 X 射线分析，溶质和硅胶固定相之间的空间相互作用解释了一对非对映体酯或酰胺的洗脱行为。
• Use of a racemic derivatizing agent for measurement of enantiomeric excess by circular dichroism spectroscopy
  作者：Tetsutaro Hattori、Yuji Minato、Sulan Yao、M.G Finn、Sotaro Miyano

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01707-5

  日期：2001.11

  Enantiomeric excesses of several alcohols and an amine have been determined by derivatization with racemic 2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carbonyl chloride rac-1, with no requirement for kinetic resolution in the acylation step. The necessary information is provided instead by CD and UV spectra of the derived esters and amides, the chiral signal being dominated by the binaphthyl component. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hotta, Hiroki; Suzuki, Takatsugu; Miyano, Sotaro, Chemistry Letters, 1990, p. 143 - 144
  作者：Hotta, Hiroki、Suzuki, Takatsugu、Miyano, Sotaro

  DOI：——

  日期：——
• HOTTA, HIROKI;SUZUKI, TAKATSUGU;MIYANO, SOTARO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 143-144
  作者：HOTTA, HIROKI、SUZUKI, TAKATSUGU、MIYANO, SOTARO

  DOI：——

  日期：——