N⁴-isobutyrylcytosine | 97626-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N⁴-isobutyrylcytosine
• 英文别名: N-(2-Oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)isobutyramide；2-methyl-N-(2-oxo-1H-pyrimidin-6-yl)propanamide
• CAS: 97626-98-7
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD24389852
• 分子量: 181.194
• InChiKey: FLVJQSFUDPURFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315-320 °C
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-isobutyrylcytosine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗 HIV 活性 3'-Deoxy-2', 3'-didehydrothymidine (D4T) 吡喃类似物的合成

  摘要：

  2,3-双脱氧乙基-α-D-赤型-己-2-烯吡喃糖苷(1)的伯羟基被选择性保护，仲羟基通过二硫代碳酸酯3脱氧，其中乙基6-O-(4-甲氧基苯甲酰基）-2,3,4-三脱氧-α-D-三脱氧-α-2-烯吡喃糖苷（4）及其区域异构体（5）。在作为催化剂的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，通过甲硅烷基化杂环碱基的糖基化将这些转化为双脱氢核苷。异头产物的构型通过相应的饱和化合物的 1 H-NMR 分析确定，这些化合物是通过氢化碳水化合物部分中的双键获得的。化合物9a、b、d、10a、b、14a、b、e、f和15a、b、e、f对HIV或HSV-1没有显示任何显着活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250808
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 生成 N⁴-isobutyrylcytosine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-5-O-(4-phenylbenzoyl)-β-D-glycero-pentofuranoside*0.25H2O 、 N⁴-isobutyrylcytosine 在 N⁴-isobutyrylcytosine 作用下， 以29的产率得到1-<2,3-dideoxy-5-O-(4-phenybenzoyl)-β-D-glycero-pentofuranosyl>-4-(isobutyrylamino)-2(1H)-pyrimidinone*0.25H2O
  参考文献：
  名称：

  Liebigs. Ann. Chem. 1990, 599-602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MORPHOLINO MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS PAR MORPHOLINO
  申请人：IONIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018165564A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present invention provides morpholino modified oligomeric compounds having at least one monomer subunit having Formula III, compounds having Formula I useful for making certain of the morpholino modified oligomeric compounds and methods of using the oligomeric compounds. In certain embodiments, the oligomeric compounds provided herein provide for an improved toxicity profile. Certain such oligomeric compounds are useful for hybridizing to a complementary nucleic acid, including but not limited, to nucleic acids in a cell. In certain embodiments, hybridization results in modulation of the amount of activity or expression of the target nucleic acid in a cell.

  本发明提供了具有至少一个具有第III式的单体亚单位的形磷酸酯修饰寡聚合物化合物，具有用于制备某些形磷酸酯修饰寡聚合物化合物的第I式化合物以及使用寡聚合物化合物的方法。在某些实施例中，本文提供的寡聚合物化合物具有改进的毒性概况。某些这样的寡聚合物化合物适用于与细胞中的互补核酸杂交，包括但不限于核酸。在某些实施例中，杂交导致细胞中目标核酸的活性或表达量的调节。
• [EN] TECHNOLOGIES USEFUL FOR OLIGONUCLEOTIDE PREPARATION<br/>[FR] TECHNOLOGIES UTILES POUR LA PRÉPARATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2020191252A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Among other things, the present disclosure provides technologies for oligonucleotide preparation, particularly chirally controlled oligonucleotide preparation, which technologies provide greatly improved crude purity and yield, and significantly reduce manufacturing costs.

  除其他事项外，本公开提供了寡核苷酸制备技术，特别是手性控制的寡核苷酸制备技术，这些技术大大提高了粗品纯度和产量，并显著降低了制造成本。
• Synthesis of Chiral Acyclic Nucleosides by Sharpless Asymmetric Dihydroxylation: Access to Cidofovir and Buciclovir
  作者：Tao Qin、Jian-Ping Li、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02442

  日期：2018.12.21

  nucleosides via Sharpless asymmetric dihydroxylation of N-allylpyrimidines or N-alkenylpurines is reported. A range of chiral acyclic nucleosides with two adjacent hydroxyl groups present on the side chains could be produced in good yields (up to 97% yield) and excellent enantioselectivities (90–99% ee). The synthetic utility of the reaction was demonstrated by the catalytic asymmetric synthesis of (S)-Cidofovir

  报道了一种通过N-烯丙基嘧啶或N-烯基嘌呤的Sharpless不对称二羟基化来构建手性无环核苷的有效方法。可以以高收率（最高97％的收率）和出色的对映选择性（90-99％ee）生产一系列在侧链上带有两个相邻羟基的手性无环核苷。通过（S）-西多福韦和（R）-比昔洛韦的催化不对称合成证明了该反应的合成效用。
• Base-Pairing Properties of a Structural Isomer of Glycerol Nucleic Acid
  作者：Phaneendrasai Karri、Venkateshwarlu Punna、Keunsoo Kim、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1002/anie.201300795

  日期：2013.5.27

  limit! IsoGNA (a structural isomer of GNA) was found—in sharp contrast to GNA—to be highly restricted in its ability to base‐pair with itself and other nucleic acids. While homogeneous sequences (e.g. isoGNA(A)16) formed duplexes, the heterogeneous sequences showed no base‐pairing. This exemplifies the limitations of canonical nucleobases as the recognition elements in simpler, more primitive phosphate

  知道你的极限！与GNA形成鲜明对比的是，发现IsoGNA（GNA的结构异构体）在与自身和其他核酸碱基配对的能力上受到严格限制。虽然同质序列（例如isoGNA（A）16）形成双链体，但异质序列未显示碱基配对。这举例说明了在更简单，更原始的磷酸盐骨架中作为识别元件的规范核碱基的局限性。
• Synthesis of phosphoramidites of isoGNA, an isomer of glycerol nucleic acid
  作者：Keunsoo Kim、Venkateshwarlu Punna、Phaneendrasai Karri、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.3762/bjoc.10.220

  日期：——

  IsoGNA, an isomer of glycerol nucleic acid GNA, is a flexible (acyclic) nucleic acid with bases directly attached to its linear backbone. IsoGNA exhibits (limited) base-pairing properties which are unique compared to other known flexible nucleic acids. Herein, we report on the details of the preparation of isoGNA phosphoramidites and an alternative route for the synthesis of the adenine derivative. The synthetic improvements described here enable an easy access to isoGNA and allows for the further exploration of this structural unit in oligonucleotide chemistry thereby spurring investigations of its usefulness and applicability.

  IsoGNA，甘油核酸GNA的异构体，是一种灵活（非环状）的核酸，其碱基直接连接到其线性骨架上。与其他已知的灵活核酸相比，IsoGNA表现出（有限的）碱基配对特性。在这里，我们报告了IsoGNA磷酰胺酯的制备细节以及腺嘌呤衍生物合成的另一种途径。这里描述的合成改进使得易于获得IsoGNA，并允许进一步探索这种结构单元在寡核苷酸化学中的应用，从而推动对其有用性和适用性的研究。