diethyl 3-oxocyclopentylphosphonate | 7750-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-oxocyclopentylphosphonate
• 英文别名: Diethyl (3-oxocyclopentyl)phosphonate；3-diethoxyphosphorylcyclopentan-1-one
• CAS: 7750-01-8
• 化学式: C₉H₁₇O₄P
• 分子量: 220.205
• InChiKey: RYXLOTUDHIEFGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-oxocyclopentylphosphonate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl {3-[N-(benzyloxy)formamido]cyclopentyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-芳基取代和构象限制性磷米霉素类似物作为有前景的抗疟药的合成

  摘要：

  Fosmidomycin 是一种新型抗疟药，通过抑制 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸还原异构酶（一种非甲羟戊酸类异戊二烯生物合成途径的必需酶）起作用。这项工作描述了一系列 α-芳基取代的磷米霉素类似物的合成，这些类似物表现出改善的抗疟活性。涉及 3-芳基-3-磷酰基丙醛中间体的线性合成路​​线证明可用于制备这些衍生物。环戊-2-烯酮的磷-迈克尔加成获得了构象受限的类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600202
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3-oxo-1-cyclopentenyl) phosphonate 在 葡萄糖 、 fermenting Baker's Yeast 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以45%的产率得到diethyl 3-oxocyclopentylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过贝克酵母介导的相应烯酮的还原，对映选择性地合成环状二烷基（3-羟基-1-烯基）膦酸酯

  摘要：

  使环状二烷基（3-氧代-1-环烯基）膦酸酯经受贝克的酵母介导的对映选择性还原，得到相应的二烷基（3-羟基-1-烯基）膦酸酯。六元和七元环烯酮被还原成中等至良好的对映体过量，而五元环底物总是产生双键还原的化合物。使用不同的还原条件并不能显着提高ee值，但发现对于六元类似物，磷所持的烷基极大地影响还原的对映选择性，导致对映体过量高达95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01022-x

文献信息

• [EN] NOVEL OXADIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INÉDITS D'OXADIAZOLE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2011071570A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Novel oxadiazole compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of those compounds or compositions as agonists or antagonists of the S1P family of G protein-coupled receptors for treating diseases associated with modulation of S1P family receptor activity, in particular by affording a beneficial immunosuppressive effect are disclosed.

  新型噁二唑化合物，含有这种化合物的药物组合物以及将这些化合物或组合物用作治疗与调节S1P家族G蛋白偶联受体活性相关的疾病的激动剂或拮抗剂的用途被披露，特别是通过提供有益的免疫抑制作用。
• Novel Lanthanide Amides Incorporating Neutral Pyrrole Ligand in a Constrained Geometry Architecture: Synthesis, Characterization, Reaction, and Catalytic Activity
  作者：Fenhua Wang、Shaowu Wang、Xiancui Zhu、Shuangliu Zhou、Hui Miao、Xiaoxia Gu、Yun Wei、Qingbing Yuan

  DOI：10.1021/om400409x

  日期：2013.7.22

  The first series of lanthanide amido complexes incorporating a neutral pyrrole ligand in a constrained geometry architecture were synthesized, and their bonding, reactions, and catalytic activities were studied. Treatment of [(Me3Si)2N]3Ln(μ-Cl)Li(THF)3 with 1 equiv of (N-C6H5NHCH2CH2)(2,5-Me2C4H2N) (1) afforded the first example of bisamido lanthanide complexes having the neutral pyrrole η5-bonded

  合成了在受限几何结构中结合中性吡咯配体的第一系列镧系酰胺配合物，并研究了它们的键合，反应和催化活性。的治疗[（ME 3 Si）的2 N] 3 LN（μ-Cl）的锂（THF）3与1的（当量Ñ -C 6 ħ 5 NHCH 2 CH 2）（2,5-ME 2 c ^ 4 ħ 2 N）（1），得到具有中性吡咯η双酰胺镧系络合物的第一例5键合的，以配制成[η金属5：η 1-（N -C 6 H 5 NCH 2 CH 2）（2,5-Me 2 C 4 H 2 N）] Ln [N（SiMe 3）2 ] 2（Ln = La（2）和Nd（3）） 。的反应[（ME 3 Si）的2 N] 3的Sm（μ-Cl）的锂（THF）3与2当量的1产生的复杂的[η 5：η 1 - （Ñ -C 6 ħ 5 NCH 2 CH 2） （2,5-我2c ^ 4 ħ 2 N）] [η 1 - （Ñ -C 6 ħ 5 NCH 2 CH 2）（2
• Design and synthesis of conformationally constrained 3-(N-alkylamino)propylphosphonic acids as potent agonists of sphingosine-1-phosphate (S1P) receptors
  作者：Lin Yan、Jeffrey J. Hale、Christopher L. Lynch、Richard Budhu、Amy Gentry、Sander G. Mills、Richard Hajdu、Carol Ann Keohane、Mark J. Rosenbach、James A. Milligan、Gan-Ju Shei、Gary Chrebet、James Bergstrom、Deborah Card、Hugh Rosen、Suzanne M. Mandala

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.049

  日期：2004.10

  A series of conformationally constrained 3-(N-alkylamino)propylphosphonic acids were systematically synthesized and their activities as S1P receptor agonists were evaluated. Several pyrrolidine and cyclohexane analogs had S1P receptor profiles comparable to the acyclic lead compound, 3-(N-tetradecylamino)propylphosphonic acid (3), lowered circulating lymphocytes in mice after iv administration and

  系统地合成了一系列构象受限的3-（N-烷基氨基）丙基膦酸，并评估了它们作为S1P受体激动剂的活性。几种吡咯烷和环己烷类似物具有与无环先导化合物3-（N-十四烷基氨基）丙基膦酸（3）相当的S1P受体特征，经静脉给药后小鼠的循环淋巴细胞降低，因此被确定适合进一步研究。
• [EN] AMIDO-SUBSTITUTED PYRIDOTRIAZINE DERIVATIVES USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDOTRIAZINE AMIDO-SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017087257A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The present invention relates to Amido-Substituted Pyridotriazine Derivatives of Formula (I): (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein B, X, Y, R, R1, R2 and R10 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Amido-Substituted Pyridotriazine Derivative, and methods of using the Amido-Substituted Pyridotriazine Derivatives for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及式(I)的酰胺取代吡啶并三嗪衍生物及其药学上可接受的盐：(I)，其中B、X、Y、R、R1、R2和R10如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种酰胺取代吡啶并三嗪衍生物的组合物，以及使用这些酰胺取代吡啶并三嗪衍生物治疗或预防受试者中HIV感染的方法。
• Trimethylsilyl triflate promoted 1,4-addition of silyl phosphites to cyclic enones
  作者：Ichiro Mori、Yoko Kimura、Toshihito Nakano、Shin-ichiro Matsunaga、Genji Iwasaki、Atsuko Ogawa、Kenji Hayakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00698-9

  日期：1997.5

  A catalytic amount of trimethylsilyl triflate (TMSOTf) remarkably facilitates the selective conjugate addition of a variety of silyl phosphites, prepared in situ from dialkyl phosphites and N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide, to cyclic enones giving 1,4-adducts in high yields.

  催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）显着促进了由亚磷酸二烷基酯和N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺原位制备的各种亚磷酸甲硅烷基酯选择性共轭加成环烯酮，可高浓度地生成1,4-加合物产量。