1-methoxy-2-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-naphthalene | 889674-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methoxy-2-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-naphthalene
• 英文别名: 1-methoxy-2-trifluoroacetyl-3,4-dihydronaphthalene；1-(1-Methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone；2,2,2-trifluoro-1-(1-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 889674-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₂
• 分子量: 256.224
• InChiKey: OCANEGAOUFEKAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-naphthalene 在 PPA 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 11-bromo-7-trifluoromethyl-5,6-dihydrobenzo[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙酰基二氢萘和取代的苯胺合成新的含氟二氢苯并[ c ] ac啶

  摘要：

  通过N-芳基-2-三氟乙酰基-3,4-二氢萘胺的分子内环化反应，以44-82％的产率合成新型7-三氟甲基-5,6-二氢苯并[ c ] ac啶的简便方法本文介绍了使用多磷酸（PPA）的方法。萘胺衍生物是通过氧-氮交换反应由1-甲氧基-2-三氟乙酰基-3,4-二氢萘与取代的苯胺进行的。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.07.017
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1,1-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-methoxy-2-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙酰基二氢萘和取代的苯胺合成新的含氟二氢苯并[ c ] ac啶

  摘要：

  通过N-芳基-2-三氟乙酰基-3,4-二氢萘胺的分子内环化反应，以44-82％的产率合成新型7-三氟甲基-5,6-二氢苯并[ c ] ac啶的简便方法本文介绍了使用多磷酸（PPA）的方法。萘胺衍生物是通过氧-氮交换反应由1-甲氧基-2-三氟乙酰基-3,4-二氢萘与取代的苯胺进行的。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.07.017

文献信息

• Synthesis and antinociceptive activity of new 2-substituted 4-(trifluoromethyl)-5,6-dihydrobenzo[ h ]quinazolines
  作者：Helio G. Bonacorso、Wilian C. Rosa、Sara M. Oliveira、Indiara Brusco、Camila C. Dalla Pozza、Pablo A. Nogara、Carson W. Wiethan、Melissa B. Rodrigues、Clarissa P. Frizzo、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.021

  日期：2016.10

  A useful synthetic route for an initial new series of 2-substituted 4-(trifluoromethyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolines (3), as well as an evaluation of their analgesic effect in a mice pain model, is reported. Five new quinazolines were formed from the cyclocondensation reactions of 2,2,2-trifluoro-1-(1-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethanone (1) with some well-known amidine salts [NH2CR(=NH)]

  报道了一系列新的2-取代的4-（三氟甲基）-5,6-二氢苯并[h]喹唑啉类化合物的初始合成的有用途径（3），以及在小鼠疼痛模型中评估其镇痛作用的方法。由2,2,2-三氟-1-（1-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）乙酮（1）与一些众所周知的am盐的环缩合反应形成五个新的喹唑啉[NH 2 CR（＝ NH）]（2），其中R ＝ H，Me，Ph，NH 2和SMe，产率为40-70％。随后，由于吡咯核的重要性，在各自的2-（氨基）喹唑啉与2,5的反应中，通过Clauson-Kaas反应从各自的2-（氨基）喹唑啉获得了2-（吡咯-1-基）喹唑啉（4）。 -二甲氧基-四氢呋喃。镇痛效果评估表明，有4,5,6-二氢苯并[h]喹唑啉（3c（R = Ph），3d（R = NH2），3e（R = SMe）和4（R = pyrrol-1-yl）的化合物; 100mg / kg，po）和酮洛芬（100mg /
• Synthesis and antimicrobial screening of 2-alkyl(aryl)-7-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)-quinolines and their phenylacetylene derivatives, promoted by Sonogashira cross-coupling reaction
  作者：Helio G. Bonacorso、Melissa B. Rodrigues、Sarah C. Feitosa、Helena S. Coelho、Sydney H. Alves、Jéssica T. Keller、Wilian C. Rosa、Alex Ketzer、Clarissa P. Frizzo、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.11.014

  日期：2018.1

  cyclocondensation reaction, which furnished a novel series of 2-alkyl(aryl)-7-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)-quinolines (4) at 70–85% yields. To demonstrate synthetic applicability through the Sonogashira coupling reaction for obtaining quinolines with potential antimicrobial activity, the synthesis of a novel series of 2-alkyl(aryl)-6-fluoro-7-(phenylethynyl)-4-(trifluoromethyl)-quinolines (5) was performed

  本文首先描述了一系列（Z）-4-（（3-氯-4-氟苯基）氨基）-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮（3a–f）的合成以及O，N交换反应中的1-（1-（（3-氯-4-氟苯基）氨基）-3,4-二氢萘-2-基）-2,2,2-三氟乙酮（3g）用70-90％的产率将一些4-甲氧基-4-烷基（芳基）-1,1,1-三氟烷基-3-烯-2-酮（1）与3-氯-4-氟苯胺（2）结合使用。随后，在浓硫酸中，烯氨基酮3进行了成功的区域选择性分子内环缩合反应，从而提供了一系列新颖的2-烷基（芳基）-7-氯-6-氟-4-（三氟甲基）-喹啉（4）以70-85％的收益率。为了通过Sonogashira偶联反应证明具有潜在抗菌活性的喹啉的合成适用性，合成了一系列新型的2-烷基（芳基）-6-氟-7-（苯基乙炔基）-4-（三氟甲基）-喹啉（5）是通过喹啉4和苯乙炔通过区域选择性Sonogashira偶联反应（25-50％的收率）进行的。不幸的是，在浓度为80–0