pyridin-3-ylmethanamine hydrochloride | 84359-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: pyridin-3-ylmethanamine hydrochloride
• 英文别名: pyridin-1-ium-3-ylmethanamine;chloride
• CAS: 84359-15-9
• 化学式: C₆H₈N₂*ClH
• 分子量: 144.604
• InChiKey: INYDZJIFKXAPNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(5-(cis-3-isopropyl-4-oxo-3,4,4a,5,8,8a-hexahydrophthalazin-1-yl)-2-methoxyphenyl)propiolate 、 pyridin-3-ylmethanamine hydrochloride 在 三甲基铝 、 三乙胺盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到3-(5-(cis-3-isopropyl-4-oxo-3,4,4a,5,8,8a-hexahydrophthalazin-1-yl)-2-methoxyphenyl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  炔烃酞菁酮是一类新的TbrPDEB1抑制剂（第2部分）。

  摘要：

  布鲁氏锥虫磷酸二酯酶B1（TbrPDEB1）和B2（TbrPDEB2）的抑制剂作为治疗人类非洲锥虫病的新疗法引起了人们的兴趣。最近报道的炔酰胺四氢邻苯二氮酮，对TbrPDEB1和抗T具有亚微摩尔活性。brucei活性已被用作发现新的TbrPDEB1抑制剂的起点。基于结构的设计表明，可以容易地修饰炔酰胺氮原子，从而导致发现37，一种有效的TbrPDEB1抑制剂，其对布鲁氏杆菌寄生虫具有超微摩尔活性。此外，与hPDE4相比，37对TbrPDEB1更有效，并且对人MRC-5细胞无细胞毒性。TbrPDEB1催化结构域与几种不同的炔酰胺共结晶的晶体结构显示与关键残基Gln874发生双齿相互作用，但与寄生虫特异性P-pocket没有相互作用，尽管（唯一地）是一种更有效的寄生虫抑制剂PDE。锥虫将37种血流孵化会增加细胞内cAMP的水平，并导致细胞周期畸变和细胞死亡，从而验证磷酸二酯酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.026
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以8%的产率得到pyridin-3-ylmethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含锰配合物的苯并咪唑片段催化酮和腈的氢化硅烷化

  摘要：

  报道了一种新的双齿（NN）-Mn（I）配合物的合成，并研究了其对酮和腈还原的催化活性。在比较苯并咪唑配体负载的其他各种Mn（I）配合物的反应性时，观察到带有6-甲基吡啶和苯并咪唑片段的Mn（I）配合物对酮的单氢化硅烷化和腈的二氢化硅烷化表现出最高的催化活性。使用该方案，将广泛的酮选择性地还原为相应的甲硅烷基醚。在不饱和酮的情况下，观察到羰基在烯烃键上的化学选择性还原。另外，使用该配合物还实现了几个腈的选择性二氢硅烷化。用自由基清除剂进行的机械研究表明，在催化反应过程中自由基种类的参与。Mn（I）配合物与苯基硅烷的化学计量反应揭示了新的Mn（I）配合物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131439

文献信息

• Primary amides to amines or nitriles: a dual role by a single catalyst
  作者：Hari S. Das、Shyamal Das、Kartick Dey、Bhagat Singh、Rahul K. Haridasan、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9cc05856g

  日期：——

  of various primary amides to amines (25 examples). On simple modification of the reaction conditions such as in the presence of a catalytic amount of secondary amide, the same catalyst can transform the primary amides into intermediate nitrile compounds (16 examples) in excellent yields. This is the first example where such a controlled catalytic transformation of primary amides to amines or nitriles

  我们报道了锰催化的各种伯酰胺向胺的加氢甲硅烷基化还原（25个例子）。通过简单地改变反应条件，例如在催化量的仲酰胺存在下，相同的催化剂就能以优异的收率将伯酰胺转化为中间体腈化合物（16个实例）。这是第一个实例，其中已经证明了用单一催化剂将伯酰胺控制地催化转化为胺或腈。
• Transfer Hydrogenation of Ketones, Nitriles, and Esters Catalyzed by a Half-Sandwich Complex of Ruthenium
  作者：Sun-Hwa Lee、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1002/cctc.201402780

  日期：2015.1

  Half‐sandwich complexes [Cp(PiPr3)Ru(CH3CN)2]PF6 (1; Cp=cyclopentadienyl) and [Cp*(phen)Ru(CH3CN)]PF6 (2; Cp*=pentamethylcyclopentadienyl, phen=phenanthroline) catalyse the transfer hydrogenation of ketones to alcohols, aldimines to amines, and nitriles to imines under mild conditions. In the latter process, the imine products come from the coupling of the amines formed initially with acetone derived

  半三明治复合物[Cp（P i Pr 3）Ru（CH 3 CN）2 ] PF 6（1 ; Cp =环戊二烯基）和[Cp *（phen）Ru（CH 3 CN）] PF 6（2; Cp * =五甲基环戊二烯基，phen =邻二氮杂菲）在温和条件下催化酮氢化氢化成醇，醛亚胺转化成胺，腈转化成亚胺。在后一种方法中，亚胺产物来自最初形成的胺与衍生自还原溶剂（异丙醇）的丙酮的偶联。在官能取代的腈中，醛基和酮基与氰基同时被还原，而酯基和酰胺基则被容忍。在这些条件下，即使加热到70°C，酰胺和烷基酯也不会还原。但是，苯甲酸苯酯和三氟乙酸盐被还原为醇。有关在异丙醇中还原苯乙酮的动力学研究表明，该反应在底物和醇中都是一级反应。化学计量的力学研究表明形成了氢化物。提出了氢化物机制来解释这些观察结果。
• Optimum bifunctionality in a 2-(2-pyridyl-2-ol)-1,10-phenanthroline based ruthenium complex for transfer hydrogenation of ketones and nitriles: impact of the number of 2-hydroxypyridine fragments
  作者：Bhaskar Paul、Kaushik Chakrabarti、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c6dt01961g

  日期：——

  A rare example of a highly active bifunctional Ru(ii) catalyst containing only one 2-hydroxypyridine (2-HP) unit is presented which exhibited exceptionally high catalytic activity in transfer hydrogenation of ketones and nitriles.

  一个罕见的高活性双功能Ru(II)催化剂的例子，仅含有一个2-羟基吡啶（2-HP）单元，表现出在酮和腈的转移加氢反应中异常高的催化活性。
• Aldimines of Cardenolides and Cardenolide-Glycosides
  作者：I. F. Makarevich、Yu. I. Gubin、R. Megges

  DOI：10.1007/s10600-005-0142-7

  日期：2005.5

  New aldimines were synthesized from the cardenolide strophantidin and cardenolide-glycosides erysimin and cymarin and included morpholine, nitrile, pyridine, furan, hydroxy- and methoxyphenyl, piperidine, and other derivatives. An effective modified method for synthesizing aldimines was proposed. 52 new compounds were synthesized. Their structures were confirmed by IR and PMR spectra and elemental analysis.

  新的烯胺由毛地黄毒苷和毛地黄毒糖苷、毛地黄苷以及诸如吗啉、腈、吡啶、呋喃、羟基和甲氧基苯基、哌啶以及其他衍生物合成。提出了一种有效的合成烯胺改性方法。合成了52种新化合物。它们结构由红外和质子磁共振谱和元素分析确证。
• Catalytic Staudinger Reduction at Room Temperature
  作者：Danny C. Lenstra、Joris J. Wolf、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00831

  日期：2019.5.17

  catalytic Staudinger reduction at room temperature that enables the preparation of a structurally diverse set of amines from azides in excellent yields. The reaction is based on the use of catalytic amounts of triphenylphosphine as a phosphine source and diphenyldisiloxane as a reducing agent. Our catalytic Staudinger reduction exhibits a high chemoselectivity, as exemplified by reduction of azides

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。