N-(naphthalen-1-yl)pyridine-3-carboxamide | 75358-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: N-1-naphthalenyl-3-pyridinecarboxamide；N-naphthalen-1-ylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 75358-96-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: OZOFJVFWGZHBHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2517

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)pyridine-3-carboxamide 在 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium sulfide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(pyridin-3-yl)naphtho[1,2-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Annerose; Sulej, Helga; Weber, Siegfried, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 1, p. 23 - 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基三氟甲磺酸酯 、 烟酰胺 在 potassium phosphate 、 (PAd₂-DalPhos)NiCl(o-tol) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到N-(naphthalen-1-yl)pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的伯酰胺和内酰胺与活化的（杂）芳基亲电试剂的N-芳基化

  摘要：

  据报道，使用空气稳定的预催化剂（PAd-DalPhos）Ni（o -tolyl ）Cl（C1）可以使酰胺与（杂）芳基（假）卤化物进行第一个镍催化的N-芳基化反应。一系列结构多样的伯酰胺和内酰胺已与活化的（杂）芳基氯，溴化物，三氟甲磺酸盐，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐和氨基磺酸亲电子试剂成功交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.201605095

文献信息

• Microwave-accelerated cross-dehydrogenative-coupling (CDC) of <i>N</i>-(quinolin-8-yl)amides with acetone/acetonitrile under metal-free conditions
  作者：Chao Zhou、Yunwei Liu、Qi Luo、Yicheng Zhang、Jingwen Zhou、Haoyu Zhang、Jie Liu

  DOI：10.1039/d3ra03651k

  日期：——

  A highly selective remote C(sp³)–H acetonation of N-(quinolin-8-yl)amide scaffolds at the C5-position under microwave irradiation has been developed.

  在微波辐照下，开发出了一种在 C5 位对 N-(喹啉-8-基)酰胺支架进行高选择性远程 C(sp3)-H 乙酮化的方法。
• 10.1016/j.inoche.2024.112930
  作者：Amani, Vahid、Shokouhmanesh, Maryam、Norouzi, Fataneh、Khavasi, Hamid Reza

  DOI：10.1016/j.inoche.2024.112930

  日期：——

  analysis clearly shows that variance in the spacer functional group has a major impact on density, conformational preference, coordination environment and geometric modes. Furthermore, inter- and intramolecular interactions in crystal packing also influence the defining parameters of conformation, leading to better aromatic-involved interactions both energetically and geometrically.

  在本研究中，三种 Hg(II) 碘化物络合物 -(nathalen-1-yl)nicotinamide (L)、[HgI(L)]、、-(pyridin-3-yl)-1-naphthamide (L)、[ HgI(L)]和-(萘-1-基)烟酸酯(L)、[HgI(L)]已被合成并表征。结构分析清楚地表明，间隔官能团的变化对密度、构象偏好、配位环境和几何模式有重大影响。此外，晶体堆积中的分子间和分子内相互作用也会影响构象的定义参数，从而在能量和几何上产生更好的芳香族相互作用。
• A Convenient One-Pot Synthesis and Nematicidal Activity of Nicotinic Acid Amides
  作者：N. Jain、D. Utreja、N. K. Dhillon

  DOI：10.1134/s1070428019060150

  日期：2019.6

  Seven nicotinic acid amides were synthesized by condensation of nicotinic acid adsorbed on silica gel with different aromatic amines. The synthesized compounds were characterized by H-1 and C-13 NMR and IR spectroscopy and screened for their nematicidal activity against root knot nematode Meloidogyne incognita by egg hatching and mortality test. All compounds exhibited significant nematicidal potential as compared to control. Maximum egg hatching inhibition potential was exhibited by N-(4-bromophenyl)nicotinamide while N-(2,4,5-trichlorophenyl)nicotinamide showed the maximum mortality potential.
• Mueller, Annerose; Sulej, Helga; Weber, Siegfried, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 1, p. 23 - 24
  作者：Mueller, Annerose、Sulej, Helga、Weber, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed N-Arylation of Primary Amides and Lactams with Activated (Hetero)aryl Electrophiles
  作者：Christopher M. Lavoie、Preston M. MacQueen、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201605095

  日期：2016.12.23

  The first nickel‐catalyzed N‐arylation of amides with (hetero)aryl (pseudo)halides is reported, enabled by use of the air‐stable pre‐catalyst (PAd‐DalPhos)Ni(o‐tolyl)Cl (C1). A range of structurally diverse primary amides and lactams were cross‐coupled successfully with activated (hetero)aryl chloride, bromide, triflate, tosylate, mesylate, and sulfamate electrophiles.

  据报道，使用空气稳定的预催化剂（PAd-DalPhos）Ni（o -tolyl ）Cl（C1）可以使酰胺与（杂）芳基（假）卤化物进行第一个镍催化的N-芳基化反应。一系列结构多样的伯酰胺和内酰胺已与活化的（杂）芳基氯，溴化物，三氟甲磺酸盐，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐和氨基磺酸亲电子试剂成功交叉偶联。