3'-(4-nitrophenyl)-4'-(4-methylphenyl)-4'H-spiro[isothiochromene-3,5'-isoxazol]-4(1H)-one | 931582-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3'-(4-nitrophenyl)-4'-(4-methylphenyl)-4'H-spiro[isothiochromene-3,5'-isoxazol]-4(1H)-one
• 英文别名: 3'-(4-nitro)phenyl,5'-isoxazol]-4(1H)-one；4'-(4-methylphenyl)-3'-(4-nitrophenyl)spiro[1H-isothiochromene-3,5'-4H-1,2-oxazole]-4-one
• CAS: 931582-91-1
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 430.484
• InChiKey: CPVDTFUQEXCLOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(4-nitrophenyl)-4'-(4-methylphenyl)-4'H-spiro[isothiochromene-3,5'-isoxazol]-4(1H)-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到4-(4-methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)isothiochromeno[3,4-e][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  异硫代色素[3,4-e] [1,2]恶嗪的合成，表征，生物活性和POM分析

  摘要：

  摘要从3'，4'-二取代-4'H-螺[异硫代色素]获得了一系列18种新的3,4-二取代-异硫代色素[3,4- e ] [1,2]恶嗪28-45。 -3,5'-异恶唑] -4（1H）-在回流的盐酸/乙醇中为10–27。美国国家癌症研究所（NCI，Bethesda，USA）选择了一系列15/18化合物28–45，并针对来自60种源自9种人类癌症的原代人类肿瘤细胞系进行了全面评估，所有这些细胞系均具有抗增殖能力活性在微摩尔范围内。活性最高的化合物编号37（S722910）对所有测试的细胞系均具有很高的效价，其GI 50平均值在30–80μM的范围内。TGI和LC 50 值分别为12–16μM，分别对98％和63％的受试细胞系（Breast-MCF7和NCS-SF-268）有阳性反应。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0392-4
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-3-(4-methylbenzylidene)-1H-isothiochromen-4(3H)-one 、 4-硝基苯甲醛肟 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3'-(4-nitrophenyl)-4'-(4-methylphenyl)-4'H-spiro[isothiochromene-3,5'-isoxazol]-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  异硫代色素[3,4-e] [1,2]恶嗪的合成，表征，生物活性和POM分析

  摘要：

  摘要从3'，4'-二取代-4'H-螺[异硫代色素]获得了一系列18种新的3,4-二取代-异硫代色素[3,4- e ] [1,2]恶嗪28-45。 -3,5'-异恶唑] -4（1H）-在回流的盐酸/乙醇中为10–27。美国国家癌症研究所（NCI，Bethesda，USA）选择了一系列15/18化合物28–45，并针对来自60种源自9种人类癌症的原代人类肿瘤细胞系进行了全面评估，所有这些细胞系均具有抗增殖能力活性在微摩尔范围内。活性最高的化合物编号37（S722910）对所有测试的细胞系均具有很高的效价，其GI 50平均值在30–80μM的范围内。TGI和LC 50 值分别为12–16μM，分别对98％和63％的受试细胞系（Breast-MCF7和NCS-SF-268）有阳性反应。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0392-4

文献信息

• Molecular drug design, synthesis and pharmacophore site identification of spiroheterocyclic compounds: Trypanosoma crusi inhibiting studies
  作者：Taibi Ben Hadda、Abdelali Kerbal、Brahim Bennani、Ghali Al Houari、Maria Daoudi、Ana C. L. Leite、Vijay H. Masand、Rahul D. Jawarkar、Zoubida Charrouf

  DOI：10.1007/s00044-012-0010-5

  日期：2013.1

  Synthesis and evaluation of the bioactivity of spiroheterocycles (STC) against Trypanosoma cruzi are described. Selectivity indices were improved for two compounds versus the leads 17 and 20, the spiro-thiochromanone (STC) derivatives 17-26, thus increasing the therapeutic interest of our family. As our previous studies conducted on the structure of pharmacophore sites of our compounds made us hypothesize the existence of original sites, STC can be considered as promising tools further anti-trypanosoma studies, as probes for affinity chemotherapy. Compounds 17 and 20 are more potent and more selective than benznidazole and nifurtimox.
• Synthesis, characterization, bioactivity, and POM analyses of isothiochromeno[3,4-e][1,2]oxazines
  作者：Brahim Bennani、Abdelali Kerbal、Bouchra F. Baba、Maria Daoudi、Ismail Warad、Mohamad Aljofan、Ahmed M. Alafeefy、Vijay Masand、Taibi B. Hadda

  DOI：10.1007/s00044-012-0392-4

  日期：2013.10

  AbstractA series of 18 new 3,4-disubstituted-isothiochromeno[3,4-e][1,2]oxazines 28–45 has been obtained from the 3′,4′-di-substituted-4′H-spiro[isothiochromene-3,5′-isoxazol]-4(1H)-ones 10–27 in refluxing HCl acid/ethanol. A series of 15/18 compounds 28–45 was selected by the National Cancer Institute (NCI, Bethesda, USA) and were evaluated against a full panel of 60 primary human tumor cell lines

  摘要从3'，4'-二取代-4'H-螺[异硫代色素]获得了一系列18种新的3,4-二取代-异硫代色素[3,4- e ] [1,2]恶嗪28-45。 -3,5'-异恶唑] -4（1H）-在回流的盐酸/乙醇中为10–27。美国国家癌症研究所（NCI，Bethesda，USA）选择了一系列15/18化合物28–45，并针对来自60种源自9种人类癌症的原代人类肿瘤细胞系进行了全面评估，所有这些细胞系均具有抗增殖能力活性在微摩尔范围内。活性最高的化合物编号37（S722910）对所有测试的细胞系均具有很高的效价，其GI 50平均值在30–80μM的范围内。TGI和LC 50 值分别为12–16μM，分别对98％和63％的受试细胞系（Breast-MCF7和NCS-SF-268）有阳性反应。 图形概要