N,N,N’,N’-tetrakis(1-isoquinolylmethyl)-2-hydroxy-1,3-propanediamine | 1453102-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N,N’,N’-tetrakis(1-isoquinolylmethyl)-2-hydroxy-1,3-propanediamine
• 英文别名: N,N,N′,N′-tetrakis(1-isoquinolylmethyl)-2-hydroxy-1,3-propanediamine；1,3-Bis[bis(isoquinolin-1-ylmethyl)amino]propan-2-ol；1,3-bis[bis(isoquinolin-1-ylmethyl)amino]propan-2-ol
• CAS: 1453102-44-7
• 化学式: C₄₃H₃₈N₆O
• 分子量: 654.814
• InChiKey: FVGKLANHGPSSJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  884.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc perchlorate 、 N,N,N’,N’-tetrakis(1-isoquinolylmethyl)-2-hydroxy-1,3-propanediamine 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以84%的产率得到[Zn(N,N,N’,N’-tetrakis(1-isoquinolylmethyl)-2-hydroxy-1,3-propanediamine)][ClO₄]₂*2H₂O
  参考文献：
  名称：

  的OFF-ON-OFF的荧光响应Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ ' -四（1- isoquinolylmethyl）-2-羟基-1,3-丙二胺（1- isoHTQHPN）朝向的Zn 2+ †

  摘要：

  基于异喹啉的配体N，N，N '，N'-四（1-异喹啉基甲基）-2-羟基-1,3-丙二胺（1-isoHTQHPN）在添加1当量时在475 nm处显示荧光增加。的Zn 2+（我的Zn /余0 = 12，φ锌= 0.023）。加入超过1当量后，这种荧光增强作用开始转变，然后急剧下降。Zn 2+的浓度达到恒定的最小强度，大于2当量。Zn 2+。相反，在353 nm处的荧光强度持续增加，直到信号在大约280 nm处饱和为止。5当量 锌2+。可以通过在475 nm时在475 nm处形成荧光单核络合物（[Zn（1-isoHTQHPN）] 2+）和随后形成非荧光双核络合物（[Zn 2（1-isoTQHPN）] 3+）来解释此观察结果。 Zn 2+滴定1-isoHTQHPN。单核和双核复合物都通过紫外可见，荧光， 1 H NMR，ESI-MS，X射线晶体学和TDDFT计算来表征。475 nm处的荧光增强是Zn

  DOI：

  10.1039/c6dt00506c
• 作为产物：
  描述：

  1-氯甲基-异喹啉 、 1,3-二氨基-2-羟基丙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到N,N,N’,N’-tetrakis(1-isoquinolylmethyl)-2-hydroxy-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Fluorescent Detection of Pyrophosphate with Quinoline-Ligated Dinuclear Zinc Complexes

  摘要：

  Dinuclear zinc complex [Zn-2(TQHPN)-(AcO)](2+) exhibits characteristic fluorescence response (lambda(ex) = 317 nm and lambda(em) = 455 nm) toward pyrophosphate (PPi) with maximum fluorescence upon 1:1 Zn-2(TQHPN)-PPi complex formation. The crystallographic investigation utilizing (PP2)-P-1-Ph(2)PPi revealed that the fluorescent response mechanism is due to intramolecular excimer formation of two quinoline rings.

  DOI：

  10.1021/ic401605m

文献信息

• Quantitative Fluorescent Detection of Pyrophosphate with Quinoline-Ligated Dinuclear Zinc Complexes
  作者：Yuji Mikata、Anna Ugai、Risa Ohnishi、Hideo Konno

  DOI：10.1021/ic401605m

  日期：2013.9.16

  Dinuclear zinc complex [Zn-2(TQHPN)-(AcO)](2+) exhibits characteristic fluorescence response (lambda(ex) = 317 nm and lambda(em) = 455 nm) toward pyrophosphate (PPi) with maximum fluorescence upon 1:1 Zn-2(TQHPN)-PPi complex formation. The crystallographic investigation utilizing (PP2)-P-1-Ph(2)PPi revealed that the fluorescent response mechanism is due to intramolecular excimer formation of two quinoline rings.
• OFF–ON–OFF fluorescent response of N,N,N′,N′-tetrakis(1-isoquinolylmethyl)-2-hydroxy-1,3-propanediamine (1-isoHTQHPN) toward Zn²⁺
  作者：Yuji Mikata、Risa Ohnishi、Anna Ugai、Hideo Konno、Yasushi Nakata、Ikuko Hamagami、Shin-ichiro Sato

  DOI：10.1039/c6dt00506c

  日期：——

  An isoquinoline-based ligand, N,N,N′,N′-tetrakis(1-isoquinolylmethyl)-2-hydroxy-1,3-propanediamine (1-isoHTQHPN), exhibits a fluorescence increase at 475 nm upon addition of 1 equiv. of Zn2+ (IZn/I0 = 12, ϕZn = 0.023). This fluorescence enhancement turns and then decreases sharply after the addition of more than 1 equiv. of Zn2+ reaching a constant minimum intensity with more than 2 equiv. of Zn2+

  基于异喹啉的配体N，N，N '，N'-四（1-异喹啉基甲基）-2-羟基-1,3-丙二胺（1-isoHTQHPN）在添加1当量时在475 nm处显示荧光增加。的Zn 2+（我的Zn /余0 = 12，φ锌= 0.023）。加入超过1当量后，这种荧光增强作用开始转变，然后急剧下降。Zn 2+的浓度达到恒定的最小强度，大于2当量。Zn 2+。相反，在353 nm处的荧光强度持续增加，直到信号在大约280 nm处饱和为止。5当量 锌2+。可以通过在475 nm时在475 nm处形成荧光单核络合物（[Zn（1-isoHTQHPN）] 2+）和随后形成非荧光双核络合物（[Zn 2（1-isoTQHPN）] 3+）来解释此观察结果。 Zn 2+滴定1-isoHTQHPN。单核和双核复合物都通过紫外可见，荧光， 1 H NMR，ESI-MS，X射线晶体学和TDDFT计算来表征。475 nm处的荧光增强是Zn