methyl 2-(2-phenylacetyl)benzoate | 29600-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 2-(2-phenylacetyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-phenylacetylbenzoate；methyl o-phenylacetylbenzoate；α-oxo-bibenzyl-2-carboxylic acid methyl ester；α-Oxo-bibenzyl-2-carbonsaeure-methylester；2-Phenylacetyl-benzoesaeure-methylester；o-Phenylacetyl-benzoesaeure-methylester；Methyl 2-(phenylacetyl)benzoate
• CAS: 29600-47-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: RNCIVVJMPZFCHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  403.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-phenylacetyl)benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 生成 苯茚二酮
  参考文献：
  名称：

  Nathanson, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2-(2-phenylacetyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过氢化硅烷化和氘硅烷化光氧化还原合成含硅异吲哚啉-1-酮和氘代类似物

  摘要：

  描述了一种通过有机光氧化还原和氢原子转移过程的协同组合合成含硅异吲哚啉-1-酮和氘代类似物的高效、实用且无金属的方案。该策略具有温和的反应条件、高原子经济性和优异的官能团相容性，可产生大量结构多样且有价值的产品，并具有良好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00576

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation/Lactonization of 2-Acylarylcarboxylates: Direct Access to Chiral 3-Substituted Phthalides
  作者：Bin Lu、Mengmeng Zhao、Guangni Ding、Xiaomin Xie、Lili Jiang、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201700695

  日期：2017.10.23

  Synthesis of synthons: The asymmetric hydrogenation and subsequent in situ lactonization with Ru-diphosphines results in the direct conversion of a series of 2-acylarylcarboxylates including 2-aroylarylcarboxylates into the corresponding optically active 3-substituted phthalides under mild reaction conditions.

  合成子的合成：不对称氢化和随后用Ru-二膦进行原位内酯化可在温和的反应条件下将包括2-芳基芳基羧酸盐在内的一系列2-酰基芳基羧酸盐直接转化为相应的光学活性3-取代的邻苯二甲酸酯。
• Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 9. Methoxide-catalysed cyclization of benzylidenephthalides and methyl o-phenylacetylbenzoates
  作者：Keith Bowden、Mohsen Chehel-Amiran

  DOI：10.1039/p29860002031

  日期：——

  The detailed mechanism of the methoxide-catalysed rearrangement of substituted benzylidenephthalides and both normal and pseudo methyl o-phenylacetylbenzoates to form 2-phenylindane-1,3-diones has been studied. A rate–acidity function correlation for the reactions in methanolic dimethyl sulphoxide (DMSO) shows a linear increase in rate with increasing H_ to reach a maximum in rate before decreasing

  研究了甲醇催化取代的亚苄基萘以及正和邻甲基邻苯基乙酰苯甲酸甲酯形成2-苯基茚满-1,3-二酮的重排的详细机理。在甲醇二甲基亚砜（DMSO）中反应的速率-酸度函数相关性显示速率随H _线性增加，在对硝基底物除外之前达到最大速率。该导数显示出在整个H _范围内速率降低。甲醇和94 mol％的DMSO中的ρ值分别为1.7和–1.6。在k H / k D下观察到了动力学同位素效应0.8-1.0。已经确定了邻苯基乙酰基苯甲酸甲酯的环链互变异构的平衡常数，并且该常数不依赖于取代基和溶剂组成。决定速率的步骤是正酸酯的阴离子在酯羰基上的分子内攻击。在甲醇和高甲醇含量的甲醇DMSO中，这之前是正酸酯的电离平衡。在低甲醇含量的甲醇DMSO中，对于对硝基底物，初始状态是阴离子本身。
• A Novel Synthesis of 2-Substituted Indans
  作者：R. B. MITRA、G. H. KULKARNI、P. N. KHANNA

  DOI：10.1055/s-1977-24422

  日期：——
• Creamer et al., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 2141,2145
  作者：Creamer et al.

  DOI：——

  日期：——
• 98. Optical activation by asymmetric solvent action
  作者：C. Buchanan、S. H. Graham

  DOI：10.1039/jr9500000500

  日期：——