3-azido-2-phenylindan-1-one | 440361-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-azido-2-phenylindan-1-one
• 英文别名: 3-Azido-2-phenylinden-1-one
• CAS: 440361-81-9
• 化学式: C₁₅H₉N₃O
• 分子量: 247.256
• InChiKey: MEYSZFQZHBFVDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2-phenylindan-1-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到5,10-dihydroindeno<1,2-b>indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  3-叠氮基-2-苯基-茚满-1-酮热环化为5 h-茚并[1,2 - b ]吲哚-10-one †

  摘要：

  3-叠氮基-2-苯基茚-1-酮（4），其从3-氯-2-苯基茚-1-酮（得3），热解上环化从而5 ħ -茚并[1,2 b ]吲哚-10-一个（5）。3-azido-2-phenylindan-1-one（4）与三苯基膦反应生成2-phenyl-3-（triphenylphosphoranylideneaminoamino）-indan-1-one（6），可以将其水解为3-amino-2-phenylindan -1-一（7）。尝试对3-chloro-2-pyridylindan-1-ones执行类似的环化序列失败。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390119
• 作为产物：
  描述：

  苯茚二酮 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-azido-2-phenylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-叠氮基-2-苯基-茚满-1-酮热环化为5 h-茚并[1,2 - b ]吲哚-10-one †

  摘要：

  3-叠氮基-2-苯基茚-1-酮（4），其从3-氯-2-苯基茚-1-酮（得3），热解上环化从而5 ħ -茚并[1,2 b ]吲哚-10-一个（5）。3-azido-2-phenylindan-1-one（4）与三苯基膦反应生成2-phenyl-3-（triphenylphosphoranylideneaminoamino）-indan-1-one（6），可以将其水解为3-amino-2-phenylindan -1-一（7）。尝试对3-chloro-2-pyridylindan-1-ones执行类似的环化序列失败。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390119

文献信息

• Thermal cyclization of 3-azido-2-phenyl-indan-l-one to 5<i>h</i>-indeno[1,2-<i>b</i>]indol-10-one
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Michaela Fischer

  DOI：10.1002/jhet.5570390119

  日期：2002.1

  was obtained from 3-chloro-2-phenylindan-1-one (3), cyclizes on thermolysis to 5H-indeno[1,2-b]indol-10-one (5). Reaction of 3-azido-2-phenylindan-1-one (4) with triphenylphosphane gives 2-phenyl-3-(triphenylphosphoranylideneamino)-indan-1-one (6), which can be hydrolyzed to 3-amino-2-phenylindan-1-one (7). Attempts to perform a similar cyclization sequence with 3-chloro-2-pyridylindan-1-ones failed

  3-叠氮基-2-苯基茚-1-酮（4），其从3-氯-2-苯基茚-1-酮（得3），热解上环化从而5 ħ -茚并[1,2 b ]吲哚-10-一个（5）。3-azido-2-phenylindan-1-one（4）与三苯基膦反应生成2-phenyl-3-（triphenylphosphoranylideneaminoamino）-indan-1-one（6），可以将其水解为3-amino-2-phenylindan -1-一（7）。尝试对3-chloro-2-pyridylindan-1-ones执行类似的环化序列失败。