2,3-diphenyl-indan-1-one | 7474-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-indan-1-one
• 英文别名: 2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2,3-dihydro-2,3-diphenylinden-1-one；2,3-diphenyl-1-indanone；2,3-Diphenyl-indan-1-on；2,3-Diphenylindan-1-one；2,3-diphenyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 7474-64-8
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: MLRYZZTXFUOADF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  401.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-indan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酸 作用下， 生成 1,2-diphenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  一系列 1-取代茚的臭氧分解。取代基空间位阻对臭氧化物外/内比的影响

  摘要：

  Ozonolyse d'une serie d'indenes dissubstitues (-1,2 et -1,3) et trisubstitues (-1,2,3) dans CCl 4

  DOI：

  10.1021/ja00322a032
• 作为产物：
  描述：

  二氯二苯甲烷 在 丙醇 、 Pd-BaSO₄ 作用下， 生成 2,3-diphenyl-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Schlenk; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 463, p. 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bidentate NHC-Cobalt Catalysts for the Hydrogenation of Hindered Alkenes
  作者：Zeyuan Wei、Yujie Wang、Yibiao Li、Raffaella Ferraccioli、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00498

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a series of easily accessible bidentate N-heterocyclic carbene (NHC) cobalt catalysts, which enable the hydrogenation of hindered alkenes under mild conditions. The four-coordinated bidentate NHC-Co(II) complexes were characterized by X-ray diffraction, elemental analysis, ESI-HRMS, and magnetic moment measurements, revealing a distorted-tetrahedral geometry and a high-spin configuration

  在此，我们报告了一系列易于获得的双齿N-杂环卡宾（NHC）钴催化剂，该催化剂能够在温和条件下氢化受阻烯烃。通过X射线衍射，元素分析，ESI-HRMS和磁矩测量对四配位的双齿NHC-Co（II）配合物进行表征，揭示了扭曲的四面体几何形状和金属中心的高自旋构型。从容易获得的NHC前体CoCl 2和NaHBEt 3获得的原位形成的催化体系的活性与明确定义的NHC-钴催化剂的活性相同。这突出了该反应系统的潜在用途。
• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• Selective Divergent Synthesis of Indanols, Indanones, and Indenes via Acid-Mediated Cyclization of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-(2-Stilbenyl)methanols and Its Application for the Synthesis of Paucifloral F Derivatives
  作者：Jira Jongcharoenkamol、Patsapon Chuathong、Yuka Amako、Masato Kono、Kasam Poonswat、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01921

  日期：2018.11.2

  structurally related to the natural product paucifloral F. At higher temperatures, 1,2- and 2,3-disubstituted indenes could be selectively prepared in good to excellent yields. On the other hand, the (Z)-stilbenes, under similar conditions (PTS-Si), did not give the indanols; only the 1,2-disubstituted indenes could be obtained. To gain further insights into the stereochemistry at C2–C3 for the (Z)-stilbenes

  选自溴/碘苯甲醛衍生物，相应的（起始ž和（ - ）ë） - （2-芪）基甲醇可以在步骤2-5通过Pd-催化的交叉偶联反应制备（的Sonogashira和Heck反应），接着加入芳基锂/芳基格氏添加剂。对于（E）-斯蒂苯，随后在低温下使用固定在二氧化硅（PTS-Si）上的对-TsOH进行酸介导的环化反应，可得到2,3-反式在C2-C3处具有完全立体控制的-1-茚满醇。醇的进一步氧化提供了茚满酮，其在结构上与天然产物古朴的F有关。在较高的温度下，可以选择性地以良好至优异的产率制备1,2-和2,3-二取代的茚满。另一方面，在相似的条件下（PTS-Si），（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯没有得到茚满醇；相反，（D）-Stilbenes没有得到茚满醇。只能得到1,2-二取代的茚。为了进一步了解（Z）-对甲磺胺在C2-C3的立体化学，采用氢化物或叠氮化物作为亲核试剂。相应的茚满产物在C2-C3处以顺式立体化学
• Reaction of aminocarbene complexes of chromium with alkynes 10. From large to small cyclic amines: single versus double alkyne insertions
  作者：Sophie Lafollée-Bezzenine、Andrée Parlier、Henri Rudler、Jacqueline Vaissermann、Jean-Claude Daran

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00671-8

  日期：1998.9

  of comparing the reaction of various aminocarbene complexes of chromium with alkynes and to ascertain several points of the mechanism of their interaction, a series of complexes derived from large cyclic amines, HN(CH2)n (n≥6) and from a small cyclic amine (n=2) was synthesized. In the case of the larger amines, all the complexes examined herein, led to the expected bridgehead lactams 12 as the major

  为了比较铬的各种aminocarbene复合物与炔烃和，以确定它们之间的相互作用，从大环胺衍生的一系列复合物的机构的几个点的反应的目的，HN（CH 2）Ñ（Ñ ≥6）和从合成了小的环状胺（n = 2）。在较大的胺的情况下，本文检查的所有配合物均导致预期的桥头内酰胺12作为主要产物，为中间氮-羟基配合物如4的一致重排提供了有力的证据。内酰胺复合物12d（n为了确定开环和十二个碳原子的烷基链从氮到γ碳的迁移，已建立= 12）。有趣的是，最后一种可能性是，在络合物10b（n = 7）的情况下，发生了从氮到氧的4迁移，到目前为止尚未观察到，但根据计算也应该是可能的，但仍可能发生。以低收率，烷氧基吡咯14。还观察到了由无CO插入的环化反应产生的次要产物。对于衍生自甲基氮丙啶的氨基卡宾络合物（n= 2），已经获得了重要的结果，证实了以前的观察结果，尤其是在涉及插入反应机理方面：开环反应的区域选择性可以
• Generation and Trapping of Cyclopropenes from 2-Alkoxy-1,1-dichlorocyclopropanes
  作者：Paul Müller、Nicole Pautex

  DOI：10.1002/hlca.19910740108

  日期：1991.1.30

  In presence of crown ether, 2-alkoxy-1,1-dichlorocyclopropanes react with t-BuOK/THF preferentially via ring opening to 2-chloroalk-2-en-1-ones and alkynones or to chlorocyclopropenes. The latter may be intercepted with 1,3-diphenylisobenzofuran, but in the absence of trapping agent, the rearrangement to vinylcarbenes does not occur.

  在冠醚的存在下，2-烷氧基-1，1-二氯环丙烷优选通过开环与t - BuOK / THF反应成2-氯烷基-2-烯-1-酮和炔酮或成氯环丙烯。后者可能被1,3-二苯基异苯并呋喃所拦截，但是在没有捕集剂的情况下，不会发生向乙烯基碳烯的重排。